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Keto-Enol-Tautomerie

Die Keto-Enol-Tautomerie ist eine spezielle Form der Isomerie. Die Isomerisierung ist eine Gleichgewichtsreaktion, bei der ein Proton vom α -Kohlenstoffatom des Keton zum Sauerstoffatom der Keto-Gruppe wandert. Die C=O-Doppelbindung wird aufgelöst und dafür eine C=C-Doppelbindung zwischen dem α -Kohlenstoffatom und dem Kohlenstoffatom der Keto-Gruppe gebildet. Keton und Enol sind Konstitutionsisomere.

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Zweitsubstitution am Aromaten

Substituenten am Aromaten mit einem –I- und/oder einem –M-Effekt erniedrigen die Elektronendichte im π   – System. Das führt zu einer Deaktivierung des Aromaten, die Reaktivität sinkt. Umgekehrt aktivieren Substituenten mit einem +I- und/oder +M-Effekt den Aromaten. Damit steigt die Reaktivität. Außerdem haben die Substituenten einen dirigierenden Effekt, das heißt die Position der Zweitsubstitution wird durch den Erstsubstituenten bestimmt. Substituenten mit einem +I- und/oder einem +M-Effekt dirigieren in die ortho- oder para-Position, Substituenten mit einem –I und/oder einem –M-Effekt dirigieren ausschließlich in die meta-Position.

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Keto-Enol-Tautomerie

Die Keto-Enol-Tautomerie ist eine spezielle Form der Isomerie. Die Isomerisierung ist eine Gleichgewichtsreaktion, bei der ein Proton vom α -Kohlenstoffatom des Keton zum Sauerstoffatom der Keto-Gruppe wandert. Die C=O-Doppelbindung wird aufgelöst und dafür eine C=C-Doppelbindung zwischen dem α -Kohlenstoffatom und dem Kohlenstoffatom der Keto-Gruppe gebildet. Keton und Enol sind Konstitutionsisomere.

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