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Benzen

Der Kohlenwasserstoff Benzen wurde 1825 von M. Faraday entdeckt. Die theoretische Erklärung der aromatischen Struktur gelang erst im 20. Jh. mithilfe der modernen Wellenmechanik. Durch den aromatischen Zustand ist das Benzen relativ reaktionsträge. Typische Reaktionen von Benzen sind elektrophile Substitutionen am Aromaten. Benzen ist ein bedeutender Ausgangsstoff für die chemische Industrie. Es ist der Prototyp aromatischer Verbindungen.

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Das aromatische System

Aromatische Verbindungen sind cyclische Verbindungen, deren Ringatome sp 2 – hybridisiert sind. Somit liegen die Ringatome in einer Ebene. Das an jedem Atom des Rings verbleibende p-Orbital steht ober- und unterhalb dieser Ebene. Die Elektronen im gebildeten π − System sind delokalisiert, was zu einer Energieabsenkung (Mesomerieenergie) führt. Die Anzahl der Elektronen im π − System entspricht der Hückel-Regel.

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Benzen

Der Kohlenwasserstoff Benzen wurde 1825 von M. Faraday entdeckt. Die theoretische Erklärung der aromatischen Struktur gelang erst im 20. Jh. mithilfe der modernen Wellenmechanik. Durch den aromatischen Zustand ist das Benzen relativ reaktionsträge. Typische Reaktionen von Benzen sind elektrophile Substitutionen am Aromaten. Benzen ist ein bedeutender Ausgangsstoff für die chemische Industrie. Es ist der Prototyp aromatischer Verbindungen.

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Elektrophile Substitution

Die elektrophile Substitution am Aromaten führt zur Einführung einer neuen funktionellen Gruppe am aromatischen Ring. Sie verläuft über die Stufen π   – Komplex, und σ   – Komplex. Bei der Reaktion wird das aromatische System durch die Ausbildung einer σ   – Bindung zum Elektrophil zerstört. Erst die abschließende Deprotonierung stellt den aromatischen Zustand wieder her.

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