Ether und Verwendungen

Ether – eine Stoffgruppe

Der Begriff Ether leitet sich von dem griechischen Wort „aither“ ab, welches für obere Luft steht und oftmals die Himmelsfeuerluft (der Raum, in dem den Legenden nach Götter und Sterne wohnen) symbolisiert.

Ether besitzen eine funktionelle Gruppe der Struktur $R_1-O-R_2$. Die Reste können Alkylreste (Reste gesättigter Kohlenwasserstoffe) als auch Arylreste (Reste von Aromaten) sein. Ist $R_1=R_2$, bezeichnet man den Ether als einfach oder symmetrisch. Ist $R_1\ne R_2$, handelt es sich um einen gemischten bzw. unsymmetrischen Ether. Der Dimethylether, ein Gas, ist der einfachste Ether und besitzt die Strukturformel $C{H}_3-O-C{H}_3$. Alle weiteren sind Flüssigkeiten bzw. höherwertige Ether sind fest. Die meisten lösen sich in Wasser kaum oder nur wenig und reagieren neutral. Da alle Ether brennbar sind und, besonders flüssige niedermolekulare, sehr leicht verdunsten (leicht flüchtig sind), entstehen schnell explosive Gemische.

Etherbindungen existieren bei Geruchsstoffen und Blütenfarbstoffen, aber auch in Polysacchariden und Zuckern (z.B. sind die zwei Glucosemoleküle in der Maltose über eine Ether-Bindung verknüpft).

Besonders die flüssigen Ether werden wegen ihren hervorragenden Lösungseigenschaften als Extraktionsmittel und Lösungsmittel verwendet.

Einige Ether dienen bzw. dienten als Narkosemittel, andere als Weichmacher oder Aerosol-Treibstoff.

Diethylether – der bekannteste Vertreter der Gruppe
Im Diethylether sind zwei Ethylreste über eine Etherbindung miteinander verbunden. Die vereinfachte Strukturformel lautet daher $C{H}_3-C{H}_2-O-C{H}_2-C{H}_3$. Diethylether hat eine molare Masse von 74,1 g/mol und eine Dichte von 0,714 $g/c{m}^3$(bei 25 °C).

Es handelt sich um eine wasserklare, süßlich riechende und leicht bewegliche Flüssigkeit. Sie erstarrt bei -116,2 °C und verdampft bei 34,51 °C. Durch diese niedrige Siedetemperatur verdunstet er bereits bei Zimmertemperatur sehr rasch. Die dadurch entstehenden Gemische sind ab einer Konzentration von 1,8 Vol.-% explosiv, die Zündtemperatur beträgt etwa 185 °C. Schon ein Funke kann das Gemisch zünden. Außerdem sind die Dämpfe schwerer als Luft und „kriechen“ daher am Boden entlang. Der Umgang mit dem Stoff muss daher mit besonderer Vorsicht erfolgen.

Eine Besonderheit besteht darin, dass es zu einer elektrischen Aufladung der Flüssigkeit kommt es, wenn man den Stoff schüttelt. Dies ist der Grund dafür, dass Ether nur umgeschüttet werden darf, wenn das System geerdet ist, da es auch dadurch leicht zu Unfällen kommen kann.

In Wasser löst sich Ether nur zu etwa 6,5%, gut in Chloroform, Methanol, Ethanol, Ölen, Petrolether und in den meisten anderen organischen Lösungsmitteln. Er selber dient als Lösungsmittel für Alkaloide, Fette, Harze, Öle, Schwefel, Iod, Phosphor, Eisen(III)-chlorid und viele andere.

Wird Ether längere Zeit Licht und Luft ausgesetzt, wird er autooxidiert. Dabei entstehen neben Zersetzungsprodukten wie Ester, Acetaldehyd oder Essigsäure auch hochexplosible Peroxide. Daher wird er in luftdicht in braunen Flaschen aufbewahrt.

Physiologische Wirkung
Atmet ein Mensch Luft mit einem Ethergehalt von 4-5% ein, tritt beim Erwachsenen bei Aufnahme von ca. 15g reinem Ether eine tiefe Narkose ein. Diese entsteht durch Lähmung eines Teils des Zentralnervensystems (z.B. Schmerzempfindung, Bewusstsein), nicht aber der Atmung und des Blutkreislaufes. Er wird relativ schnell wieder ausgeatmet (80% nach bereits 20 min). Allerdings können etwa 40 g Diethylether tödlich wirken, da bei dieser Menge auch die Atmung gelähmt wird.

Diese Wirkung auf den menschlichen Organismus bedingte seinen Einsatz als Narkosemittel. Schon lange hatte man nach einer Möglichkeit gesucht, schmerzfrei zu operieren. Am 30. September 1846 eröffnete der bis dahin unbekannte Zahnarzt WILLIAM MORTON das Zeitalter der modernen Anästhesie. Er entfernte schmerzlos den Backenzahn eines unter Ethereinfluss stehenden Patienten. Zwei Wochen später, am 16. Oktober 1846, demonstrierte MORTON in einer öffentlichen Operation im General Hospital in Boston die Möglichkeit der Ethernarkose. Dem Patienten wurde ein Tumor unterhalb des linken Unterkiefers entfernt. MORTON überwachte die Narkose, der operierende Arzt war JOHN COLLINS WARREN. Lange Zeit wurde die Ethernarkose neben der Narkose mithilfe von Chloroform eingesetzt.

Wegen seinen ungenehmen Nachwirkungen (z.B. Übelkeit, Erbrechen) wird Diethylether heute jedoch nicht mehr rein (nur noch in Kombination) als Narkotikum verwendet.

Die hauptsächliche Bedeutung des Stoffes besteht heute in seinem Einsatz als Lösungsmittel für viele Harze, Fette, Öle, Riechstoffe, Farben und Alkaloide. Weiterhin wird er als Extraktionsmittel und zusammen mit Ethanol zum Gelatisieren von Nitrocellulose (Cellulosenitrat) genutzt.