Veresterung als Gleichgewichtsreaktion

Veresterung als Gleichgewichtsreaktion
Ester gehören zu einer großen, vielfältigen Stoffklasse. Trotz der Vielfalt weisen die Stoffe eine Gemeinsamkeit auf. Sie gehen aus speziellen Reaktionen von Säuren mit Alkoholen hervor. Carbonsäureester bilden eine Gruppe von Estern, die entstehen, wenn Carbonsäuren mit Alkoholen reagieren. Wie bei allen anderen Estern sind auch diese Stoffe durch eine besondere funktionelle Gruppe gekennzeichnet, durch die Estergruppe. Die allgemeine Formel der Carbonsäureester lautet R₁COOR₂.

Die entscheidende strukturelle Voraussetzung für Reaktionen von Carbonsäuren mit Alkoholen bilden die Carboxylgruppe, z. B. der Alkansäuren, und die Hydroxylgruppe der alkohole. Bei dem chemischen Prozess werden aus den funktionellen Gruppen der Carbonsäuren und der Alkohole Atome und Atomgruppen abgespalten und lagern sich zu Wassermolekülen zusammen. Zwischen den Molekülresten der Carbonsäure und des Alkohols bildet sich die Estergruppe heraus.

Diese chemische Reaktion nennt man Veresterung.

Säure   +   Alkohol   →   Ester   +   Wasser

Es handelt sich um eine Substitutionsreaktion. Diese besondere Form, bei der zwei Moleküle unter Austritt eines kleinen Moleküls zu einem größeren zusammentreten, nennt man Kondensation. Der Name der sich bildenden Ester wird aus dem Namen der Säure, gefolgt vom Alkylrest des Alkohols und der Bezeichnung -ester gebildet.

Untersucht man die Veresterung genauer, findet man auch nach Stunden neben den Reaktionsprodukten (Ester und Wasser) nicht umgesetzte Ausgangsstoffe (Säure und Alkohol) im Kolben. Der Stoffumsatz erfolgt unvollständig, weil es sich um eine umkehrbare Reaktion handelt, bei der Hin- und Rückreaktion gleichzeitig ablaufen. Nach einer bestimmten Zeit bleiben die Konzentrationen der Ausgangsstoffe (Edukte) und Reaktionsprodukte konstant. Es hat sich ein chemisches Gleichgewicht herausgebildet, das durch den Doppelpfeil in der Reaktionsgleichung symbolisiert wird.

Die Einstellung des Gleichgewichtszustands lässt sich am besten auf der Teilchenebene nachvollziehen: Zu Beginn der Reaktion liegen nur Alkohol- und Säuremoleküle vor. Infolge der Hinreaktion nimmt die Anzahl der Eduktteilchen ab. Dadurch finden mit der Zeit immer weniger wirksame Zusammenstöße zwischen Alkohol- und Säuremolekülen statt. Gleichzeitig steigt die Anzahl der Ester- und Wassermoleküle an, die in der Rückreaktion zu Alkohol- und Säuremolekülen umgesetzt werden können. Da die Anzahl der Produktteilchen zunimmt, erfolgen pro Zeiteinheit mehr wirksame Zusammenstöße, sodass immer mehr Eduktteilchen entstehen.
Nach einer bestimmten Zeit bilden sich genauso viele Teilchen der Ausgangsstoffe wie Teilchen der Reaktionsprodukte. Diese Zeit wird Einstellzeit des chemischen Gleichgewichts genannt.

Erst danach bleiben die Konzentrationen c _GG aller Reaktionspartner konstant, obwohl ein ständiger Stoffumsatz erfolgt. Deshalb spricht man beim chemischen Gleichgewicht auch von einem dynamischen Gleichgewicht, obwohl auf Stoffebene keine Veränderungen mehr zu beobachten sind.

Das Verhältnis der Konzentrationen der Reaktionsprodukte und Ausgangsstoffe bezeichnet man als Lage des chemischen Gleichgewichts. Sie ist von den Reaktionsbedingungen Temperatur und Druck abhängig.

Unter Einwirkung von Wasser werden Ester wieder in Säure und Alkohol gespalten. Die Reaktion wird Hydrolyse genannt und ist die Umkehrung der Esterbildung.

Man betrachtet die Bildung als Hinreaktion und die Spaltung als Rückreaktion und kennzeichnet dies durch einen Doppelpfeil in der Reaktionsgleichung.

Säure   +   Alkohol  $\stackrel{}{\rightleftarrows }$  Ester   +   Wasser

Die Hydrolyse von Estern lässt sich sowohl durch Basen als auch durch Säuren beschleunigen. Wenn man die Esterspaltung in Natronlauge durchführt, dann entstehen die Natriumsalze der Carbonsäuren als Reaktionsprodukte. Die Reaktion nutzt man zur Herstellung von Seifen.