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Zweitsubstitution am Aromaten

Substituenten am Aromaten mit einem –I- und/oder einem –M-Effekt erniedrigen die Elektronendichte im π   – System. Das führt zu einer Deaktivierung des Aromaten, die Reaktivität sinkt. Umgekehrt aktivieren Substituenten mit einem +I- und/oder +M-Effekt den Aromaten. Damit steigt die Reaktivität. Außerdem haben die Substituenten einen dirigierenden Effekt, das heißt die Position der Zweitsubstitution wird durch den Erstsubstituenten bestimmt. Substituenten mit einem +I- und/oder einem +M-Effekt dirigieren in die ortho- oder para-Position, Substituenten mit einem –I und/oder einem –M-Effekt dirigieren ausschließlich in die meta-Position.

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Gewinnung von Aromaten durch Extraktion

Aromatische Kohlenwasserstoffe sind wichtige Ausgangsstoffe in der chemischen Industrie, so werden sie z. B. für die Herstellung von Farbstoffen, Kunststoffen und Arzneimitteln benötigt. Abgesehen davon werden dem Benzin bis zu 10 Vol% Aromaten, vor allem die sogenannten BTX-Aromaten Benzen, Toluen und die Xylene, zugesetzt, um die Qualität zu erhöhen.
In der Petrochemie werden Aromaten, insbesondere die bereits erwähnten BTX-Aromaten, aus bestimmten Erdölfraktionen gewonnen. Wegen der geringen Differenz der Siedepunkte von Aromaten und Nichtaromaten in diesen Erdölfraktionen ist eine destillative Abtrennung der Aromaten nicht möglich, sie werden daher mittels Extraktion gewonnen.

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