Kohlenstoffverbindungen – chemische Grundlagen

Aus historischen Gründen werden die Oxide des Kohlenstoffs, die Carbide, die Kohlensäure und ihre Salze zu den anorganischen Verbindungen gezählt. Die anderen Kohlenstoffverbindungen gehören zu den organischen Verbindungen.

Kohlenstoffverbindungen sind organische Verbindungen, auf die man in vielen Bereichen der Biologie, Chemie und Medizin trifft.
JÖNS JACOB BERZELIUS (1779-1848) prägte den Begriff „organische Stoffe“ für Stoffe, die in Lebewesen produziert werden. Man nahm an, dass dazu eine bestimmte Lebenskraft (vis vitalis) erforderlich wäre. Erst als es FRIEDRICH WÖHLER (1800-1882) gelang, aus anorganischen Stoffen organische zu synthetisieren, war der Nachweis erbracht, dass zwischen anorganischen und organischen Stoffen grundsätzlich keine Unterschiede existieren und sie ineinander umwandelbar sind. Alle Gesetze der Chemie gelten sowohl in der Anorganik als auch in der Organik.

Einige Besonderheiten sind allerdings typisch für organische Verbindungen. So sind sie hauptsächlich aus Molekülen aufgebaut. Die Kohlenstoffatome sind durch Atombindungen miteinander verknüpft. Die Vielfalt der organischen Kohlenstoffverbindungen ist enorm. Sie resultiert aus dem Bau der Kohlenstoffatome.
Da jedes Kohlenstoffatom vier Außenelektronen besitzt und somit vierbindig ist, können sich mehrere Kohlenstoffatome über Atombindungen zu Ketten, Ringen und Netzen gruppieren. Außerdem sind die Kohlenstoffatome meist noch mit anderen Atomen verbunden.

Viele Medikamente beinhalten organische Stoffe, die gezielt synthetisiert werden.

Elementare Zusammensetzung der organischen Kohlenstoffverbindungen

Organische Materie setzt sich zu ca. 95 % allein aus den vier nicht metallischen Elementen Kohlenstoff (C), Sauerstoff (O), Wasserstoff (H) und Stickstoff (N) zusammen. Dazu kommen noch in geringen Anteilen die Elemente Phosphor (P) und Schwefel (S). Der Rest besteht aus den metallischen Elementen Calcium (Ca), Kalium (K), Magnesium (Mg) und Eisen (Fe). Daneben sind eine ganze Reihe anderer Elemente, z. B. Iod (I), Kupfer (Cu), Molybdän (Mo), Cobalt (Co) oder Bor (B), als Spurenelemente bedeutsam.
Von den 92 natürlich vorkommenden Elementen sind nur ca. 25 am Aufbau organischer Materie beteiligt. Fehlen bestimmte Elemente in den aufgenommenen Stoffen, so kommt es zu Mangelerscheinungen.
Fehlen Zinkverbindungen in unserer Nahrung (Zinkmangel), äußert sich dies durch weiße Flecken auf den Fingernägeln.
Fehlt das chemisch gebundene Element Iod (Iodmangel), kann dieser Mangel zu schweren Schädigungen der Schilddrüsenfunktion führen.
Als Bestandteil des Chlorophyllmoleküls spielt Magnesium bei Blaugrünen Bakterien, Algen und Pflanzen eine bedeutende Rolle.

Kohlenwasserstoffe

Die einfachsten organischen Kohlenstoffverbindungen sind Kohlenwasserstoffe. Die Moleküle der Kohlenwasserstoffe bestehen ausschließlich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen. Zwischen ihnen existieren unpolare Atombindungen. Aufgrund der verschiedenen Möglichkeiten der Anordnung der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome gibt es eine riesige Anzahl verschiedener Kohlenwasserstoffe. Trotz ihrer unterschiedlichen Struktur sind sie die einfachsten organischen Kohlenstoffverbindungen, alle anderen organischen Verbindungen können daraus abgeleitet werden.

Der einfachste Vertreter der Kohlenwasserstoffe ist Methan. Das Methanmolekül besteht aus einem Kohlenstoff- und vier Wasserstoffatomen. Die Wasserstoffatome bilden ein regelmäßiges Tetraeder, in dessen Zentrum sich das Kohlenstoffatom befindet. Die stabile Tetraederstruktur ist in der Chemie sehr häufig und tritt sowohl bei den Alkanen als auch in anorganischen Festkörpern, z. B. im Diamant, auf.

Einteilung einiger Kohlenwasserstoffgruppen

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Alkane sind kettenförmige Kohlenwasserstoffe, die in den Molekülen nur Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen aufweisen, das bedeutet, dass zwischen den Kohlenstoffatomen jeweils nur ein gemeinsames Elektronenpaar ausgebildet ist. Da die maximale Anzahl an Wasserstoffatomen in den Molekülen enthalten ist, bezeichnet man diese Verbindungen als gesättigte Kohlenwasserstoffe.

Alkene sind kettenförmige ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung (zwei gemeinsamen Elektronenpaaren) zwischen zwei Kohlenstoffatomen und Einfachbindungen zwischen den restlichen Kohlenstoffatomen in den Molekülen.
Bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen existieren allerdings auch mehrfach ungesättigte Verbindungen, wie beispielsweise Diene (z. B. Butadien).

Alkine sind kettenförmige ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung (drei gemeinsamen Elektronenpaaren) zwischen zwei Kohlenstoffatomen und Einfachbindungen zwischen den restlichen Kohlenstoffatomen in den Molekülen.

Die Anzahl der Kohlenstoffatome ist jeweils aus dem Namen ersichtlich: So steht der Wortstamm „Meth“ für ein Kohlenstoffatom, der Wortstamm „Eth“ für zwei, der Wortstamm „Prop“ für drei Kohlenstoffatome usw. (z. B. Methan, Ethan, Propan).

Neben unverzweigten Ketten können auch verzweigte Ketten auftreten, die in der Summenformel einer unverzweigten Kette entsprechen. Diese Stoffe unterscheiden sich in ihrer Struktur.

Stoffe, die die gleiche Summenformel, aber eine unterschiedliche Struktur aufweisen, bezeichnet man als Isomere. Sie haben unterschiedliche Eigenschaften.
Dazu gehören auch Stoffe, die sich durch die Stellung der Mehrfachbindung(en) in den Molekülen unterscheiden (z. B. But-1-en und But-2-en).

Organische Verbindungen mit funktionellen Gruppen

Für die chemischen und physikalischen Eigenschaften von organischen Kohlenstoffverbindungen sind bestimmte Atome oder Atomgruppen in den Molekülen von besonderer Bedeutung. Sie werden deshalb auch als „funktionelle Gruppen“ bezeichnet. Ihr Einfluss sinkt jedoch mit zunehmender Kettenlänge. Definitionsgemäß handelt es sich um Gruppierungen von Atomen, die funktionell eine Einheit bilden.
Die wichtigsten funktionellen Gruppen sind:

1. Hydroxy-Gruppe (-OH), Kohlenwasserstoffketten, bei denen eines oder mehrere der Wasserstoffatome durch OH-Gruppen ersetzt wurde, nennt man Alkohole. Diese benennt man nach dem Alkan ihrer Grundstruktur und hängt die Endung -ol daran (z. B. Methanol, Ethanol, usw.).

2. Carbonyl-Gruppe (=O), dabei unterscheidet man aufgrund verschiedener Reste an dem C-Atom, das die funktionelle Gruppe gebunden hat: Die Aldehyde, bei denen ein Rest immer ein Wasserstoffatom ist, und die Ketone, die kein Wasserstoffatom am C-Atom gebunden haben. Aldehyde benennt man nach dem Alkan ihrer Grundstruktur und hängt die Endung -al daran (z. B. Methanal, Ethanal, usw.). Für Ketone wird die Endung -on verwendet (z. B. Propanon, Butanon, usw.).

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3. Carboxy-Gruppe (-COOH), diese Gruppe kennzeichnet die organischen Säuren (Carbonsäuren). Diese werden nach dem Alkan ihrer Grundstruktur benannt und die Endung -säure wird daran gehängt (z. B. Methansäure, Ethansäure, usw.).

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4. Amino-Gruppe (-NH2), diese Gruppe ist u. a. Bestandteil aller Aminosäuren.

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Stereoisomerie – besonders bedeutsam bei biochemischen Reaktionen

Es gibt verschiedene Möglichkeiten für Isomerie.Bild

Strukturisomerie liegt vor, wenn
die Moleküle unterschiedliche Verzweigungen aufweisen,
die Stellung der Mehrfachbindungen in den Molekülen verschieden ist,
sich funktionelle Gruppen an unterschiedlichen Kohlenstoffatomen befinden.

Die Stereoisomerie ist bei organischen Verbindungen von großer Bedeutung. Dabei unterscheiden sich die Isomere nur in der räumlichen Anordnung der Atome im dreidimensionalen Raum. Dadurch wird oft eine unterschiedliche Wirkung im Stoffwechsel hervorgerufen.
Wenn an ein Kohlenstoffatom vier unterschiedliche Atomgruppen über Einfachbindungen gebunden sind, kann man zwei Isomere erhalten, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten. Dies nennt man Chiralität oder Spiegelbildisomerie. Diese speziellen Isomere werden als Enantiomere bezeichnet.
Solche Spiegelbildisomere können durch Drehung entlang der Einfachbindungen nicht ineinander umgewandelt werden. Oft unterscheiden sich die beiden Verbindungen durch ihre biochemischen Reaktionen. Sie können physikalisch durch ihre optischen Eigenschaften getrennt werden. Sie drehen die Schwingungsebene des linear polarisierten Lichts jeweils nach links bzw. nach rechts. Diese Chiralität wurde 1848 von LOUIS PASTEUR (1822-1895) entdeckt, als er Salze der Traubensäure untersuchte.

Bei Magnesiummangel kann der Pflanzenfarbstoff nicht ausreichend gebildet werden. Die Blätter sind klein und weisen eine gelbliche Färbung auf.

Der menschliche Körper kann nur die „rechtsdrehende“ Milchsäure (+) verarbeiten. Ist in Joghurtprodukten sowohl rechts- als auch linksdrehende (-) Milchsäure enthalten, kann unser Organismus nur erstere verstoffwechseln. Aus diesem Grund wird auf dem Etikett solcher Produkte häufig erwähnt, welche Isomere enthalten sind.

Aminosäuren und Zucker in Organismen kommen fast ausschließlich als L-Aminosäuren und als D-Zucker vor. Sie sind optisch aktiv. In Stoffwechselvorgängen können auch nur die entsprechenden Moleküle identifiziert und verarbeitet werden (molekulare Erkennung).

Kohlenstoff-Sauerstoff-Verbindungen
Die bekannten Oxide des Kohlenstoffs sind Kohlenstoffmonooxid und Kohlenstoffdioxid. Zusammen mit den Kohlenstoff-Schwefel-Verbindungen (Kohlenstoffdisulfid) bilden die Oxide, die Kohlensäure und die Carbonate die Gruppe der anorganischen Kohlenstoffverbindungen.

Kohlenstoffmonooxid ist eine Molekülverbindung. Das Molekül besteht aus einem Atom Kohlenstoff und einem Atom Sauerstoff, die beide durch eine Dreifachbindung miteinander verbunden sind.
Kohlenstoffmonooxid ist ein farbloses und geruchloses Gas und leichter als Luft. Es ist außerordentlich giftig, denn Kohlenstoffmonooxid wird vom roten Blutfarbstoff Hämoglobin stärker gebunden als Sauerstoff. Der Sauerstofftransport des Bluts wird dadurch behindert und der Mensch, der das Gas einatmet, erstickt.
Kohlenstoffmonooxid ist wenig wasserlöslich und verbrennt mit bläulicher Flamme zu Kohlenstoffdioxid.

2 CO+O22 CO2

Die Reaktion ist ein Redoxprozess, wobei CO ein Reduktionsmittel ist, der z. B. im Hochofenprozess zur Gewinnung von Eisen aus dem Eisenoxid genutzt wird:

CO+FeOCO2+Fe

Kohlenstoffmonooxid wird jedoch selbst von Wasserstoff reduziert. Die Reaktion nennt man Hydrierung und stellt auf diese Weise industriell Methanol her.

CO+2 H2CH3OH

In der Technik benutzt man das Kohlenstoffmonooxid als Synthesegas nicht in reiner Form, sondern im Gemisch mit Stickstoff (Generatorgas) oder Wasserstoff (Wassergas).

Auch Kohlenstoffdioxid ist eine Molekülverbindung, in der die Atome durch polare Atombindungen verbunden sind.
Kohlenstoffdioxid ist ein farb- und geruchloses Gas, das schwerer als Luft ist. Das Gas ist nicht brennbar und wirkt erstickend. Es kann unter Druck zu einer farblosen Flüssigkeit verdichtet werden, die bei Abkühlung fest wird („Trockeneis“). Bei der Reaktion mit Wasser entsteht in geringen Mengen Kohlensäure.

CO2 + H2O ––→ H2CO3

Beim Nachweis des Kohlenstoffdioxids nutzt man seine Reaktion mit Hydroxidlösungen von Metallen der II. Hauptgruppe. In einer Fällungsreaktion entstehen dabei schwer lösliche Carbonate.
Im Labor wird Bariumhydroxidlösung (Barytwasser) verwendet.

CO2+Ba(OH)2BaCO3+H2O

Kohlenstoffdioxid entsteht bei der Verbrennung von Kohlenstoff oder organischen Verbindungen wie Erdgas oder durch Reaktionen von Carbonaten mit stärkeren Säuren als Kohlensäure.

CH4+2 O2CO2+2 H2O

CaCO3+2 HClCaCl2+H2O+CO2

Die Chiralität wird auch „Händigkeit“ genannt. Die Moleküle verhalten sich wie die linke und die rechte Hand oder Bild und Spiegelbild zueinander.

In der atmosphärischen Luft sind etwa 0,038 Vol.-% CO2 enthalten. Das Gas wirkt in der Atmosphäre als „Wärmespeicher“ und hat eine große Bedeutung für das Temperaturgleichgewicht auf der Erde. Diesen Effekt nennt man Treibhauseffekt (Bild 4).

Durch die Verbrennung fossiler Brennstoffe ist der CO2-Gehalt der Atmosphäre in den letzten Jahrzehnten erheblich gestiegen, was zu einer künstlichen Verstärkung des natürlichen Treibhauseffekts führt.

Kohlensäure ist eine schwache Säure, die nur in wässriger Lösung vorliegt. Die dazugehörigen Salze heißen Carbonate. Zahlreiche Carbonate (z. B. Marmor: CaCO3, Dolomit: MgCO3·CaCO3, Siderit: FeCO3) kommen in der Natur vor, während andere (z. B. Soda: Na2CO3, Kalkstein: CaCO3) eine wichtige Rolle in technischen Prozessen spielen.

„Kohlensäure“ wird in Form von Kohlenstoffdioxid Getränken zugesetzt, um deren Geschmack und die Haltbarkeit zu verbessern. In wässriger Lösung werden nur 0,1 % des Kohlenstoffdioxids in die Säure umgewandelt, 99,9 % liegen als physikalisch gelöstes Oxid vor. Das Kohlenstoffdioxid entweicht nach dem Öffnen der Flaschen als kleine Gasbläschen (Bild 5).

Stand: 2010
Dieser Text befindet sich in redaktioneller Bearbeitung.

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