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  6. Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

Kondensierte Kohlenwasserstoffe sind aromatische Ringsysteme deren Einzelringe gemeinsame Kohlenstoffatome besitzen. Formal kann man sie als Kondensate der Einzelringe auffassen. Die Kondensation erfolgt immer über die Seiten.

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Aromaten

Aromatische Verbindungen sind grundsätzlich cyclische Verbindungen , die folgende Kriterien erfüllen:

  1. Alle Atome des Rings sind sp 2 – hybridisiert und liegen somit in einer Ebene.
  2. Die mit den Elektronen besetzten p-Orbitale stehen senkrecht oberhalb und unterhalb dieser Ebene.
  3. Die Anzahl der Elektronen in diesen p-Orbitalen muss der HÜCKEL-Regel entsprechen und beträgt 4n+2 (n ist eine positive natürliche Zahl).
  4. Die Elektronen in den p-Orbitalen sind in einem π – System delokalisiert. Sie sind über den gesamten Ring verteilt, was zu einer Energieabsenkung der Mesomerieenergie oder Resonanzenergie führt.

Erfüllt eine cyclische Verbindung die vier Kriterien, hat sie einen aromatischen Zustand.

Einteilung der aromatischen Verbindungen

Die Einteilung der aromatischen Verbindungen kann in zwei Hauptgruppen erfolgen:

  1. Bei den aromatischen Kohlenwasserstoffen sind im Ring nur Kohlenstoffatome miteinander verbunden.
  2. Die Heteroaromaten enthalten außerdem mindestens ein anderes Atom.

Beide Hauptgruppen werden noch einmal in monocyclische und kondensierte Aromaten/ Heteroaromaten (Heterocyclen) unterteilt (Bild 1).

  • Einteilung aromatischer Kohlenwasserstoffe

Kondensierte Aromaten

Unter kondensierten aromatischen Ringsystemen versteht man höhergliedrige Ringsysteme, deren Einzelringe gemeinsame Kohlenstoffatome aufweisen. Formal kann man sie als Kondensate der Einzelringe auffassen. Im Naphthalin wurde beispielsweise an einen Benzenring ein zweiter Benzenring „ankondensiert“. Sie werden auch als polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, PAK, bezeichnet.

Hier werden nur kondensierte Benzene vorgestellt.
Naphthalin enthält zwei Ringe, Anthracen und Phenanthren enthalten drei Einzelringe. Durch weitere Ankondensation von Benzenringen an das Anthracen kommt man zum Tetracen, Pentacen und Hexacen (Bild 2). Insbesondere die letzteren zeichnen sich durch eine erhöhte Reaktivität und sind äußerst licht- und luftempfindlich. Interessant ist die Änderung der Farbigkeit, die mit der Vergrößerung des π – Systems immer stärker wird. So ist Anthracen gelb, Tetracen orangegelb, Pentacen blauviolett und Hexacen tiefgrün.

  • Linear kondensierte polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

Neben den linear kondensierten, findet man auch nichtlinear kondensierte aromatische Kohlenwasserstoffe. Anthracen und Phenanthren sind isomere Verbindungen (Bild 3).
Noch höher kondensiert sind die Verbindungen Chrysen, Pyren und Benzpyren (Bild 4). Zur Stoffgruppe der PAK gehören etwa 280 Einzelsubstanzen, davon wurden allein über 150 verschiedene PAK beispielsweise in Aerosolen nachgewiesen. Bei 40 Stoffen geht man von maßgeblicher öko- und humantoxischer Relevanz aus, 11 dieser Verbindungen sind als starke Karzinogene bzw. Erbgut schädigende Stoffe bekannt. Einige weitere Verbindungen weisen schwache entsprechende Wirkungen auf. Allerdings sind relativ wenige Informationen zur akuten Toxizität dieser Stoffe bekannt. Insbesondere das Benzpyren ist verantwortlich für die bei Arbeitern in der Teerfarbenindustrie früher häufig auftretenden Hautcarcinome. Diese Verbindung wirkt am stärksten kanzerogen und wird daher bei der analytischen Untersuchung von Stoffen auf den möglichen Gehalt an PAK oft als Leitsubstanz genutzt. Benzpyren entspricht als Aromat ausnahmsweise nicht der HÜCKEL-Regel.

Bild

  • Konstitutionsisomere: Anthracen und Phenanthren
  • BWS-CHE2-0529-07.pdb (4.31 KB)

Ein weiteres Beispiel kondensierter aromatischer Verbindungen ist das Coronen. Coronen kann man sich wie einen Benzenring vorstellen, bei dem an alle Seiten noch ein Benzenring ankondensiert wurde (Bild 5). Die Verbindung kommt in der Natur vor, sie ist Bestandteil des Steinkohlenteers. Coronen wurde aber auch zu wissenschaftlichen Zwecken synthetisiert.

Verwendung kondensierter aromatischer Verbindungen
Die Grundkörper kondensierter aromatischer Verbindungen sind eher von wissenschaftlichem Interesse. Derivate des Naphthalins sind Bestandteil von Arzneistoffen. Der Naphthalinring und der Anthracenring sind in vielen Farbstoffen vorhanden, so zum Beispiel im Alizarin, das schon im Altertum aus der Krapp-Wurzel gewonnen wurde. Oder die Indoanilinfarbstoffe die im Dreischichtenfarbfilm (Agfacolor-Verfahren, 1936) als blauer Farbstoff eingesetzt werden (Bild 6).
PAK sind u. a. im Steinkohleteer, in Bitumenklebern und im Tabakrauch enthalten. Sie entstehen außerdem bei unvollständigen Verbrennungsprozessen organischer Stoffe, z. B. durch Waldbrände oder Verbrennungsmotoren. Einige Vertreter sind nachweislich krebserregend, sodass die Anwendung PAK-haltiger Kleber und Holzschutzmittel (Carbolineum) strengen Richtlinien unterliegt.

  • Coronen ist ein polykondensierter Aromat.
  • Struktur und Verwendung von einigen PAK
Lernhelfer (Duden Learnattack GmbH): "Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe." In: Lernhelfer (Duden Learnattack GmbH). URL: http://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/chemie-abitur/artikel/polycyclische-aromatische-kohlenwasserstoffe (Abgerufen: 20. May 2025, 05:21 UTC)

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Gewinnung von Aromaten durch Extraktion

Aromatische Kohlenwasserstoffe sind wichtige Ausgangsstoffe in der chemischen Industrie, so werden sie z. B. für die Herstellung von Farbstoffen, Kunststoffen und Arzneimitteln benötigt. Abgesehen davon werden dem Benzin bis zu 10 Vol% Aromaten, vor allem die sogenannten BTX-Aromaten Benzen, Toluen und die Xylene, zugesetzt, um die Qualität zu erhöhen.
In der Petrochemie werden Aromaten, insbesondere die bereits erwähnten BTX-Aromaten, aus bestimmten Erdölfraktionen gewonnen. Wegen der geringen Differenz der Siedepunkte von Aromaten und Nichtaromaten in diesen Erdölfraktionen ist eine destillative Abtrennung der Aromaten nicht möglich, sie werden daher mittels Extraktion gewonnen.

August Wilhelm von Hofmann

* 08.04.1818 in Gießen
† 05.05.1892 in Berlin

August Wilhelm von Hofmann war ein deutscher Chemiker. Am bekanntesten ist er auch heute noch durch den nach ihm benannten Hofmannschen Wasserzersetzungsapparat.
Er beschäftigte sich mit der Gewinnung verschiedener Anilinfarben, die die Grundlage für die Entwicklung der Farbstoffindustrie (Teerfarbenchemie) auf Anilinbasis waren. Die Endungen -an, -en und –in für Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen stammen von ihm.

Heteroaromaten

Heteroaromaten sind cyclische Verbindungen, die aromatisch sind und im Ring neben Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel tragen. Es gibt Heteroaromaten mit sechs aber auch mit fünf Ringgliedern. Alle Heterocyclen haben zugelassene Trivialnamen. Die Heteroaromaten sind wichtige Bestandteile des menschlichen Stoffwechsels und unverzichtbar für die Kodierung der Erbinformation in der DNA.

Erich Hückel

* 09.08.1896 in Berlin
† 16.02.1980 in Marburg

ERICH HÜCKEL war ein deutscher Physikochemiker. Er befasste sich mit der Natur der Doppelbindungen auf quantenmechanischer Ebene und erforschte die Struktur der Bindungen im Benzenmolekül. Er zeigte durch quantenmechanische Berechnungen, dass ebene cyclische Verbindungen besonders stabil sind, wenn die Zahl der delokalisierten Elektronen der Formel 4n+2 entspricht.

Friedrich August Kekule von Stradonitz

* 07.09.1829 in Darmstadt
† 13.07.1896 in Bonn

FRIEDRICH AUGUST KEKULE VON STRADONITZ wurde als KEKULE bekannt. Er erforschte die Bindungen des Elements Kohlenstoff, entwickelte die Theorie der Vierwertigkeit des Kohlenstoffes und ergänzte diese mit seiner Theorie von der Kettenform der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung. Berühmt wurde KEKULE durch die Hypothesen zur Struktur des Benzols (heute Benzen). In diesem Zusammenhang entwickelte er die Oszillationshypothese.

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