Direkt zum Inhalt

Pfadnavigation

  1. Startseite
  2. Chemie Abitur
  3. 9 Strukturen und Reaktionen organischer Verbindungen
  4. 9.3 Aromatische Kohlenwasserstoffe
  5. 9.3.2 Substituierte Benzene
  6. Friedel-Crafts-Reaktionen

Friedel-Crafts-Reaktionen

Die FRIEDEL-CRAFTS-Reaktionen tragen ihren Namen nach den Chemiker CHARLES FRIEDEL und JAMES MASON CRAFTS. Die FRIEDEL-CRAFTS-Reaktionen beinhalten die Umsetzung von Aromaten mit Halogenalkanen und mit Carbonsäurehalogeniden (Carbonsäurederivate) in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid oder Aluminiumtribromid als Katalysator.

Schule wird easy mit KI-Tutor Kim und Duden Learnattack

  • Kim hat in Deutsch, Mathe, Englisch und 6 weiteren Schulfächern immer eine von Lehrkräften geprüfte Erklärung, Video oder Übung parat.
  • 24/7 auf Learnattack.de und WhatsApp mit Bildupload und Sprachnachrichten verfügbar. Ideal, um bei den Hausaufgaben und beim Lernen von Fremdsprachen zu unterstützen.
  • Viel günstiger als andere Nachhilfe und schützt deine Daten.
Jetzt 30 Tage risikofrei testen
Your browser does not support the video tag.

Die Reaktion von Benzenen mit Halogenalkanen – die Synthese von Alkylbenzenen.

Es handelt sich um eine elektrophile Substitution am Aromaten. Das Elektrophil ist ein Komplex aus dem Halogenalkan und dem Aluminiumtrichlorid als Lewis-Säure. Dadurch wird das Kohlenstoffatom, dass mit dem Chloratom verbunden ist, noch stärker partiell positiviert, so dass es in der Reaktion als Elektrophil reagiert. Die Bildung eines echten Carbo-Kations ist nur bei tertiären Halogenalkanen wie dem tertiären Butylbromid (2-Methyl-2-brompropan) zu diskutieren. Auf den Aromaten wird bei dieser Reaktion also eine Alkyl-Gruppe übertragen. Neben der technisch durchgeführten Reaktion von Benzen mit Alkenen unter stark sauren Bedingungen ist das die Hauptreaktion zur Synthese der Alkylbenzene. Deshalb wird die Reaktion auch als FRIEDEL-CRAFTS-Alkylierung bezeichnet (Bild 1).

Die Reaktion von Benzenen mit Carbonsäurechloriden – die Synthese von Ketonen.
Auch diese Reaktion ist eine elektrophile Substitution am Aromaten. Das Elektrophil in dieser Reaktion ist das Kohlenstoffatom des Carbonsäurechlorids, das Carbonylkohlenstoffatom. Da auch bei diesen Umsetzungen Aluminiumtrichlorid als Katalysator zugesetzt wird, wird das Carbonylkohlenstoffatom noch stärker partiell positiviert. So ist es als Elektrophil in der Lage, das π-System des Aromaten anzugreifen. Nach den typischen Reaktionsschritten der elektrophilen Substitution (π-Komplex, σ-Komplex), führt die Abspaltung des Protons am Benzenring zum Produkt, einem Keton. Auf den Aromaten wird also die Gruppe R-C=O übertragen. Diese Gruppierung wird in der organischen Chemie allgemein als Acyl-Gruppe bezeichnet. Die Reaktion trägt deshalb den speziellen Namen FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung. Im Produkt ist der Benzenring einer der beiden organischen Reste R des Keton. Das heißt, der Benzenring muss im Namen als Substituent betrachtet werden. Als Substituent wird der Benzenring mit dem Namen Phenyl- bezeichnet. Bei der FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung entstehen also Phenylketone.

  • Die Synthese von Alkylbenzen aus Benzen mit Halogenalkan
Lernhelfer (Duden Learnattack GmbH): "Friedel-Crafts-Reaktionen." In: Lernhelfer (Duden Learnattack GmbH). URL: http://www.lernhelfer.de/index.php/schuelerlexikon/chemie-abitur/artikel/friedel-crafts-reaktionen (Abgerufen: 24. May 2025, 03:38 UTC)

Suche nach passenden Schlagwörtern

  • Crafts
  • CHARLES FRIEDEL
  • Friedel-Crafts-Reaktionen
  • JAMES MASON CRAFTS
  • Substitution
  • Friedel
  • Halogenalkane
  • FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung
  • FRIEDEL-CRAFTS-Alkylierung
  • Friedel-Crafts-Reaktionen
  • Synthese
  • Alkylbenzene
  • Katalysator
Jetzt durchstarten

Lernblockade und Hausaufgabenstress?

Entspannt durch die Schule mit KI-Tutor Kim und Duden Learnattack.

  • Kim hat in Deutsch, Mathe, Englisch und 6 weiteren Schulfächern immer eine von Lehrkräften geprüfte Erklärung, Video oder Übung parat.
  • 24/7 auf Learnattack.de und WhatsApp mit Bildupload und Sprachnachrichten verfügbar. Ideal, um bei den Hausaufgaben und beim Lernen von Fremdsprachen zu unterstützen.
  • Viel günstiger als andere Nachhilfe und schützt deine Daten.

Verwandte Artikel

Gewinnung von Aromaten durch Extraktion

Aromatische Kohlenwasserstoffe sind wichtige Ausgangsstoffe in der chemischen Industrie, so werden sie z. B. für die Herstellung von Farbstoffen, Kunststoffen und Arzneimitteln benötigt. Abgesehen davon werden dem Benzin bis zu 10 Vol% Aromaten, vor allem die sogenannten BTX-Aromaten Benzen, Toluen und die Xylene, zugesetzt, um die Qualität zu erhöhen.
In der Petrochemie werden Aromaten, insbesondere die bereits erwähnten BTX-Aromaten, aus bestimmten Erdölfraktionen gewonnen. Wegen der geringen Differenz der Siedepunkte von Aromaten und Nichtaromaten in diesen Erdölfraktionen ist eine destillative Abtrennung der Aromaten nicht möglich, sie werden daher mittels Extraktion gewonnen.

August Wilhelm von Hofmann

* 08.04.1818 in Gießen
† 05.05.1892 in Berlin

August Wilhelm von Hofmann war ein deutscher Chemiker. Am bekanntesten ist er auch heute noch durch den nach ihm benannten Hofmannschen Wasserzersetzungsapparat.
Er beschäftigte sich mit der Gewinnung verschiedener Anilinfarben, die die Grundlage für die Entwicklung der Farbstoffindustrie (Teerfarbenchemie) auf Anilinbasis waren. Die Endungen -an, -en und –in für Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen stammen von ihm.

Dioxine

Polychlorierte Dibenzo-[1,4]dioxine (PCDD) und polychlorierte Dibenzofurane werden im Sprachgebrauch vereinfacht Dioxine genannt. Es sind hoch toxische, krebserregende und fruchtschädigende Verbindungen. Der giftigste Vertreter ist das Seveso-Gift TCDD. Es ist giftiger als Cyanid und die chemischen Kampfstoffe Tabun und Serin.
Dioxine werden nicht gezielt synthetisiert sondern entstehen als unerwünschte Nebenprodukte bei industriellen Verfahren und bei Verbrennungen. Dioxine kommen in unserer Umwelt vor, und werden vom Menschen mit der Nahrung aufgenommen. Die Konzentration von Dioxinen in der Nahrung und der Umwelt wird ständig überwacht.

Nucleophile

Nucleophile sind Reagenzien, die über mindestens ein freies Elektronenpaar verfügen. Mit diesem Elektronenpaar greifen sie am Kohlenstoffatom an und verdrängen einen anderen Substituenten. Es gibt neutrale Nucleophile und anionische Nucleophile. Die Stärke eines Nucleophils wird als Nucleophilie bezeichnet und kennzeichnet die Reaktionsgeschwindigkeit mit einem Substrat. Die Nucleophilie ist stark vom Lösungsmittel abhängig.

Heteroaromaten

Heteroaromaten sind cyclische Verbindungen, die aromatisch sind und im Ring neben Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel tragen. Es gibt Heteroaromaten mit sechs aber auch mit fünf Ringgliedern. Alle Heterocyclen haben zugelassene Trivialnamen. Die Heteroaromaten sind wichtige Bestandteile des menschlichen Stoffwechsels und unverzichtbar für die Kodierung der Erbinformation in der DNA.

Ein Angebot von

Footer

  • Impressum
  • Sicherheit & Datenschutz
  • AGB
© Duden Learnattack GmbH, 2025