mehrwertige Alkohole

Mehrwertige Alkohole

Mehrwertige Alkohole besitzen, im Gegensatz zu den einwertigen, mindestens zwei Hydroxylgruppen im Molekül. Der einfachste zweiwertige Alkohol ist Ethan-1,2-diol. Weiterhin gibt es drei- und vierwertige sowie Polyalkohole. Im nachfolgendem Artikel beschränken wir uns auf die wichtigsten mehrwertigen Alkohole.

Ethan-1,2-diol (Ethylenglykol)
Der korrekte chemische Name für den einfachsten zweiwertigen, aliphatischen, gesättigten Alkohol lautet Ethan-1,2-diol. Er ist der einfachste Vertreter, sowohl von den zweiwertigen, als auch von den mehrwertigen Alkoholen.

In der Literatur ist er auch unter den Namen Glykol oder nur Diol zu finden. Die Summenformel lautet $C_2{H}_4{(OH)}_2$, die molare Masse beträgt 62,1 g/mol.

Das Ethan-1,2-diol ist eine süß schmeckende, farblose, stark hygroskopische (wasseranziehende) und viskose Flüssigkeit, die sich mit Wasser, Aceton und Alkoholen (Methanol, Ethanol), nicht aber mit Chloroform, Benzol und Diethylether mischen lässt. Ethan-1,2-diol hat eine Dichte von 1,109 $g/c{m}^3$(bei 25 °C), schmilzt bei -15,6 °C und siedet bei 197,8 °C. Durch die Aufnahme der Dämpfe (beim Erhitzen) und der Flüssigkeit können die Augen und Atemwege gereizt werden bzw. Vergiftungserscheinungen auftreten. Es kann zu Organschäden an Nieren, Herz und Lunge kommen. Die letale (tödliche) Dosis entspricht ca. 1,4 ml/kg Körpergewicht. Der MAK-Wert (Maximale Arbeitsplatz-Konzentration) beträgt 100 ppm.

Der Hauptverwendungszweck des Ethan-1,2-diol ist der Einsatz als Gefrierschutzmittel, da ein Gemisch von Wasser und Glykol im Verhältnis 1:1 erst bei -40 °C gefriert (Gefrierpunktserniedrigung). Dies wird in der Automobilindustrie als Frostschutzmittel und zum Schutz vor Vereisungen von Flugzeugoberflächen genutzt. Das unvermischte Ethan-1,2-diol dient als Bremsflüssigkeitszusatz, als Schmiermittel von beweglichen Teilen in Kühlanlagen, als Heißkühlungsmittel in Hochleistungsmotoren, als Lösungsmittel für bestimmte Farbstoffe, als Desinfektionsmittel (z. B. in Krankenhäusern) u.v.m.

Das Glykol ist ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung von Polyestern sowie von Wachsen, Kunstharzen, Lacken und Farbstoffen.

Propan-1,2,3-triol
Glycerol (Glycerin) ist einer der gebräuchlichsten Trivialnamen in der organischen Chemie und steht für den Stoff Propan-1,2,3-triol. Es ist der einfachste und wichtigste dreiwertige Alkohol. Die Summenformel lautet $C_3{H}_5{(OH)}_3$.

Propan-1,2,3-triol ist eine süß schmeckende, geruchlose, hygroskopische (Wasser anziehende), klare, farblose, schwer bewegliche Flüssigkeit. Ihre Dichte beträgt 1,26 $g/c{m}^3$(25 °C). Der Stoff schmilzt bei 17,9 °C und geht bei 290 °C in den gasförmigen Zustand über.
Mit Wasser und Alkohol lässt sich Propan-1,2,3-triol in jedem Verhältnis vermischen, in Ether ist es wenig und in Benzin, Chloroform und Benzol unlöslich. Kommt man mit der Flüssigkeit in Kontakt, können Haut- und Augenreizungen auftreten. Verschluckte Mengen von bis zu 50 ml sind für Erwachsene harmlos, größere Mengen verursachen Kopfschmerzen, Rauschzustände, blutigen Durchfall und Nierenschmerzen.

Glycerol kommt in der Natur ausgesprochen häufig vor, so ist es in pflanzlichen und tierischen Fetten und fetten Ölen mit den entsprechenden Fettsäuren verestert. Bei der alkoholischen Gärung kann es als Zwischenprodukt entstehen.

Erhebliche Mengen an Glycerol fallen mittlerweile als Nebenprodukt bei der Herstellung von Biodiesel (Rapsmethylester) an. Im Vergleich zu früher wird Glycerol nur noch in geringem Umfang zur Herstellung des Sprengstoffs Gylceroltrinitrat (unkorrekt als Nitroglycerin bezeichnet) eingesetzt.

In den letzten Jahren wurde der Stoff hauptsächlich bei der Kunststofferzeugung (z. B. Alkydharze) eingesetzt. Ein großes Einsatzspektrum besteht auch bei der Herstellung von Kosmetik (z. B. Zahnpasten, Cremes) und in der Nahrungsmittelindustrie (z. B. Getränkeherstellung) als Feuchthalte-, Gefrierschutz- und Beschlagverhinderungsmittel. Geringere Mengen des Glycerins werden als Kühlflüssigkeitszusatz, Farbstoffkomponente, in Pharmazeutika und als Weichmacher von Kautschuk (z. B. zur Reifenproduktion) benötigt.

Mannit
Das Mannit (Mannitol) ist ein sechswertiger Alkohol, der sich vom Hexan ableitet. Es handelt sich um einen Vertreter der sogenannten Zuckeralkohole. Er lässt sich durch Reduktion aus dem Monosaccharid Mannose herstellen.

Das Mannit (systematische chemischer Name: Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol) bildet süß schmeckende, farblose Kristalle. Er kommt in vielen Pflanzen und dient als Reservestoff. Beispielsweise ist der Stoff im getrockneten Siebröhrensaft der Mannaesche enthalten. Mannit wird als Zuckeraustauschstoff genutzt, besonders auch in diätischen Lebensmitteln (E 421).