Die Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe

IUPAC

Der Aufgabe der Benennung von organischen Stoffen nahm sich die IUPAC an. IUPAC ist eine Abkürzung und steht für International Union of Pure and Applied Chemistry. Das bedeutet Internationale Union für Reine und Angewandte Chemie. Die IUPAC ist eine nichtstaatliche Einrichtung und unterliegt somit keiner Regierung. Sie wurde 1919 gegründet und bildet den Dachverband für 44 nationale Chemikervereinigungen. Auch zahlreiche Großfirmen sind Mitglieder in der IUPAC.

Ziel der IUPAC ist es, eine international gültige und verständliche chemische Nomenklatur aufzustellen. Dabei soll vor allem darauf geachtet werden, dass aus dem Namen auch gleich die Struktur des Stoffes kenntlich wird. Außerdem ist es wichtig, dass die Benennung so gestaltet wird, dass es zu dem Namen nur eine mögliche Struktur gibt. Allerdings ist es möglich, dass von einer Struktur mehrere Namen abgeleitet werden können.

IUPAC-Richlinien für kettenförmige (azyklische) Kohlenwasserstoffe

1. Namensbildung bei gesättigten Kohlenwasserstoffen
1.1. unverzweigte Alkane
Die ersten vier gesättigten unverzweigten kettenförmigen Kohlen-wasserstoffe heißen:

Methan (CH 4 ) , Ethan (C 2 H 6 ) , Propan (C 3 H 8 ) , Butan (C 4 H 10 ) .

Die Namen der höheren Verbindungen dieser Reihe werden aus dem Stamm des griechischen oder lateinischen Zahlwortes und dem Suffix „-an“ gebildet. Das Zahlwort bezeichnet die Anzahl der Kohlenstoffatome in der unverzweigten Kette und der Suffix besagt, dass die Atome nur über Einfachbindungen miteinander verknüpft sind. Diese gesättigten azyklischen Kohlenwasserstoffe heißen Alkane.

Beispiele: (n= Gesamtzahl der Kohlenstoffatome)

n

Name

n

Name

n

Name

5Pentan12Dodecan40Tetracontan
6Hexan13Tridecan50Pentacontan
7Heptan20Icosan (Eicosan)60Hexacontan
8Octan21Henicosan70Heptacontan
9Nonan22Docosan80Octacontan
10Decan23Tricosan90Nonacontan
11Undecan30Tricontan100Hectan

Die entsprechenden, durch den Wegfall eines Wasserstoffatoms entstandenen Gruppen der gesättigten kettenförmigen Kohlenwasserstoffe tragen anstelle der Endsilbe „-an“ das Suffix „-yl“ (Alkylgruppe, Bild 2).

1. 2. verzweigte Alkane
Verzweigte Alkane werden als Substitutionsprodukte unverzweigter Alkane behandelt. Die Hauptkette wird als Stammname gewählt.

Als Hauptkette wird bestimmt:
die längste Kette oder (z. B. wenn zwei gleichlange Ketten existieren)
die Kette mit den meisten Seitenketten oder
die Kette mit den niedrigsten Ziffern für die Seitenketten oder
die Kette mit den am wenigsten verzweigten Seitenketten.

Die Seitenketten werden als Alkylsubstituenten betrachtet. Diese sind jeweils an ein bestimmtes Kohlenstoffatom der Hauptkette gebunden.

Beispiele für Alkylgruppen

Beispiele für Alkylgruppen

Gibt es mehr als eine Seitenkette, werden sie mit ihren Gruppennamen in alphabetischer Reihenfolge vor dem Stammnamen genannt. Die alphabetische Reihenfolge der Seitenketten im Molekülnamen wird durch den ersten Buchstaben des Gruppennamens bestimmt, Präfixe wie di, tri usw. werden nicht berücksichtigt.
Der Ort der Verzweigung wird mit arabischen Ziffern angegeben und steht vor dem dazugehörigen Namen. Jede Seitenkette erhält ihre eigene Ziffer (Bild 3).
Tritt eine Seitenkette mehrmals im Molekül auf, wird dieses durch die Präfixe di, tri, tetra usw. angezeigt (Bild 3).

Beispiele für verzweigte Alkane

Beispiele für verzweigte Alkane

Die Nummerierung der Hauptkette wird so gewählt, dass sich für die Seitenketten möglichst niedrige Stellenangaben ergeben. Bestehen mehrere Möglichkeiten der Wahl des Anfangspunktes der Nummerierung, dann wird die niedrigste Stellenangabe der im Namen erstgenannten Seitenkette gewählt (Bild 4).

2. Namensbildung bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen
2.1. Alkene
Die Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen der Alkene wird durch die Endsilbe -en gekennzeichnet, die an den Stammnamen des entsprechenden Kohlenwasserstoffes angehängt wird.

Beispiel: H 2 C = CH 2 Ethen

Kommen im Molekül zwei oder mehr Doppelbindungen vor, wird das durch das vervielfachende Zahlwort vor der Endsilbe -en verdeutlicht. Vor einem Konsonanten wird zwischen Stamm und vervielfachendem Zahlwort der Buchstabe „a“ eingeschoben (-adien; -atrien, -ateraen usw.).

Die Lage der Doppelbindung wird durch eine Zahl angegeben. Diese bezeichnet dasjenige Kohlenstoffatom, von dem die Doppelbindung ausgeht. Die Zahl steht direkt vor dem Suffix. Die Nummerierung erfolgt so, dass die Doppelbindung die niedrigste Stellenangabe erhält (Bild 5).
Verzweigte ungesättigte Kohlenwasserstoffe werden als Derivate von unverzweigten Alkenen benannt.

2.2. Alkine
Die Dreifachbindung als Strukturmerkmal der Alkine wird durch die Endsilbe -in gekennzeichnet, die an den Stammnamen des entsprechenden Kohlenwasserstoffes angehängt wird.

Beispiel: HC CH Ethin

Kommen im Molekül zwei oder mehr Dreifachbindungen vor, wird das durch das vervielfachende Zahlwort vor der Endsilbe -in verdeutlicht.
Die Lage der Dreifachbindung wird durch eine Zahl angegeben, die dasjenige Kohlenstoffatom bezeichnet, von dem die Dreifachbindung ausgeht. Die Nummerierung erfolgt auch hier so, dass die Dreifachbindung die niedrigste Stellenangabe erhält.

Bild

Bei verzweigten Alkenen und Alkinen erfolgt die Wahl der Hauptkette in der folgenden Reihenfolge.

Die Hauptkette ist entweder die
Kette mit der größten Anzahl an Doppel und Dreifachbindungen oder
mit der größten Zahl an C-Atomen oder
mit der größten Zahl an Doppelbindungen oder
die Kette mit den meisten Seitenketten.
Beispiel zur Nummerierung der Doppelbindung

Beispiel zur Nummerierung der Doppelbindung

Enthalten Kohlenwasserstoffe sowohl Doppel- als auch Dreifachbindungen, erfolgt die Benennung so, dass entsprechend für eine Doppelbindung die Endung -en und für eine Dreifachbindung die Endung -in steht (Bild 6).

Einige Richtlinien für einfache ringförmige (monozyklische) Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe können sich zu einfachen Ringen zusammenschließen. Der kleinste Ring ist ein Dreieck, ein so genannter Dreiring. Liegt ein ringförmiger, aliphatischer Kohlenwasserstoff vor, dann erhält er vor dem Namen die Vorsilbe „cyclo“. Bei der Namensbildung folgt anschließend die Anzahl der Kohlenstoffatome im Ring. Die Endung -an folgt, wenn nur Einfachbindungen im Molekül vorkommen bzw. -en bei Vorhandensein von Doppelbindungen und -in bei Dreifachbindungen im Molekül. Tritt mehr als eine Mehrfachbindung auf, wird das durch die Endsilben -dien bzw. -trien, -diin usw. gekennzeichnet. Die Bezeichnung der Lage der Doppelbindungen erfolgt mit Ziffern vor dem Namen (Bild 7).

Beispiele zur Benennung monocyclischer Kohlenwasserstoffe

Beispiele zur Benennung monocyclischer Kohlenwasserstoffe

Stand: 2010
Dieser Text befindet sich in redaktioneller Bearbeitung.

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