Alkine

Alkine – Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung

Veraltet und selten ist die Bezeichnung Acetylene oder Acetylenreihe nach dem bekannten Alkin Ethin, das auch als Acetylen bezeichnet wird.

Alkine gehören zu den Kohlenwasserstoffen, bestehen also nur aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Sie gehören zu den ungesättigten Verbindungen. In ihren Molekülen weisen sie zwischen zwei Kohlenstoffatomen eine Dreifachbindung auf. Das bedeutet, zwischen den beiden benachbarten Kohlenstoffatomen existieren drei gemeinsame Elektronenpaare. Die beiden Kohlenstoffatome liegen sp-hybridisiert vor und haben jeweils noch zwei einfach besetzte p-Orbitale. Die sp-Hybridorbitale überlappen nun zu einer σ-Bindung, während zwischen den senkrecht zu den Hybridorbitalen stehenden p-Orbitalen zwei π-Bindungen gebildet werden. Da die Alkine in ihren Molekülen zwischen zwei Kohlenstoffatomen eine Dreifachbindung besitzen, haben sie generell vier Wasserstoffatome weniger als die entsprechenden Alkane und zwei Wasserstoffatome weniger als die entsprechenden Alkene. Die Dreifachbindung ist im Namen an der Endung -in erkennbar. Die allgemeine Formel der Alkene lautet C n H 2 n 2 . Alkine bilden genau wie die Alkane und Alkene Isomere. Die Anzahl der möglichen Isomere ist größer als bei den Alkanen.

Eigenschaften der Alkine

Bedingt durch ihren Bau weisen die Alkine typische Eigenschaften auf. Genau wie die Alkane und Akene sind sie schlecht bzw. gar nicht in Wasser löslich.

Alkine sind brennbar. Da sie die Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten, entstehen bei vollständiger Verbrennung Kohlenstoffdioxid und Wasser. Die Brennbarkeit wird u.a. beim Einsatz des Ethins als Schweißgas ausgenutzt.

Besonders typisch für die Alkine sind Additionsreaktionen. Dabei werden Atome oder Atomgruppen an die Moleküle der Alkine angelagert. Das ist möglich, weil Alkine in ihren Molekülen die Dreifachbindung aufweisen. Werden Wasserstoffatome angelagert, bezeichnet man diese spezielle Addition als Hydrierung. Dabei bilden sich als Reaktionsprodukte Alkene bzw. Alkane:

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Wichtig ist auch bei den Alkinen die Addition von Halogenen, insbesondere die Addition von Brom. Diese Reaktion gilt gleichzeitig als Nachweis von Mehrfachbindungen, demzufolge wird auch die Dreifachbindung mit dieser Reaktion nachgewiesen. Sichtbares Merkmal der Reaktion eines Alkins mit Brom ist ebenfalls die Entfärbung von Brom bzw. Bromwasser bei Normalbedingungen und ohne zusätzliche Energiezufuhr.

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Die homologe Reihe der Alkine

Der bekannteste Vertreter der Alkine ist das Ethin, das erste Homologe der Reihe der Alkine. Dabei betrachtet man wiederum meist die Alkine, die die Dreifachbindung zwischen dem ersten und dem zweiten Kohlenstoffatom der Kette aufweisen.

Namevereinfachte StrukturformelSummen-formelSchmelz-tempe-raturSiede-tempe-ratur
Ethin C H C H C 2 H 2 -81,8 °C-83,8 °C
Propin C H C C H 3 C 3 H 4 -104,7 °C-23,3 °C
But-1-in C H C C H 2 C H 3 C 4 H 6 -122,5 °C8,1 °C
Pent-1-in C H C C H 2 C H 2 C H 3 C 5 H 8 -95 °C40 °C
Hex-1-in C H C [ C H 2 ] 2 C H 2 C H 3 C 6 H 10 -150 °C71,5 °C
Oct-1-in C H C [ C H 2 ] 4 C H 2 C H 3 C 8 H 14 -80 °C126 °C

Die homologe Reihe enthält Glieder, die sich jeweils nur durch eine C H 2 - Gruppe unterscheiden. Aufgrund der ähnlichen Struktur ergeben sich ähnliche Eigenschaften. Mit zunehmender Kettenlänge ergeben sich aber auch innerhalb der homlogen Reihe abgestufte Eigenschaften (s. Tab.).

Ethin - ein wichtiger Vertreter der Alkine

Ethin ( Acetylen ) ist, wie alle Alkine, sehr reaktionsfreudig. Reines Ethin ist ein farbloses Gas, das narkotische Wirkung zeigt. Es brennt mit hell leuchtender, stark rußender Flamme. Das Leuchten und das Rußen der Flamme kommt durch den steigenden Kohlenstoffanteil und den geringer werdenden Wasserstoffanteil im Vergleich zum Ethan bzw. Ethen zustande. Ethin ist wegen seiner hohen Reaktivität relativ instabil. Flüssiges Ethin explodiert beim Erhitzen oder bei Stoß heftig. Nahezu jedes Gemisch von Ethin und Luft (von 3 - 70 % Ethingehalt) ist extrem explosiv.

Ethin wird als Schneid- und Schweißgas eingesetzt. Durch die Verbrennung von Ethin werden Temperaturen bis zu 3000 °C erreicht. Zum Schweißen wird das Luft-Ethin-Gasgemisch so reguliert, dass mit einem Überschuss an Ethin gearbeitet wird. Dadurch hat die Flamme reduzierende Eigenschaften und die Metalle werden nicht oxidiert. Beim Schneidbrennen wird das Gemisch so gewählt, dass das Metallstück an der Trennstelle nicht nur erhitzt, sondern auch oxidiert wird.

Neben dem Einsatz als Schneid- und Schweißgas hat Ethin als Ausgangstoff in der chemischen Industrie Bedeutung. Es wird. u. a. zur Produktion von Polyvinylchlorid eingesetzt.

Darstellung von Ethin

Für die Darstellung von Ethin (Acetylen) gibt es verschiedene Verfahren. Eine Möglichkeit ist die Bildung aus den Elementen (Kohlenstoff und Wasserstoff).

Da die Bildung von Ethin aus seinen Elementen eine extrem endotherme Reaktion ist, benötigt man eine sehr hohe Temperatur. Auch dann ist die Ausbeute sehr gering, da das Ethin bei solch hohen Temperaturen nicht stabil ist. Es zerfällt schnell wieder in seine Elemente.

Man kann Ethin mit einer Ausbeute von ca. 4 % auch in einem elektrischen Lichtbogen zwischen zwei Kohle- oder Grafitelektroden in einer Wasserstoffatmosphäre herstellen. Dabei werden Temperaturen von ca. 2500 °C (2800 K) benötigt.

Mit dem Lichtbogenverfahren lässt sich das Ethin aus Methan herstellen. Im elektrischen Lichtbogen wird Methan bei Temperaturen von über 1400 °C (1675 K) nach folgender Reaktionsgleichung zu Ethin umgesetzt:

2 C H 4 C 2 H 2 + 3 H 2

Wie bereits erwähnt hat man dabei allerdings das Problem, dass das Ethin oberhalb von 1000 °C ( 1275 K) schnell wieder in seine Elemente (Kohlenstoff und Wasserstoff) zerfällt. Aus diesem Grund muss es schnell abgekühlt bzw. abgeschreckt werden.
Erfolgt die Abschreckung mit Wasser, so erhält man Ethin mit einer Ausbeute von ca. 15 %. In neueren Methoden wird das austretende Gas zuerst mit Flüssiggas abgeschreckt. Dabei entsteht das Ethin mit 30%iger Ausbeute. Nebenbei erhält man auch noch Wasserstoff und Ethen als Spaltgase. Durch spezielle Lösungsmittel kann dann das Ethin aus dem Gasgemisch herausgelöst werden.

Eine ältere Form der Darstellung von Ethin, die im Labor aber immer noch üblich ist, beruht auf der Reaktion von Calciumcarbid ( C a C 2 ) mit Wasser. Sie geschieht nach folgender Reaktionsgleichung:

C a C 2 + 2 H 2 O C 2 H 2 + C a ( O H ) 2

Das benötigte Calciumcarbid erhält man aus der Reaktion von Calciumoxid (Kalk, CaO) mit Koks im elektrischen Lichtbogen bei ca. 2200°C (2475 K).

C a O + 3 C C a C 2 + C O

Aufgrund der steigenden Kosten für den fossilen Rohstoff Kohle ist dieses Verfahren aber inzwischen zu unwirtschaftlich.

Das technische Verfahren mit der höchsten Energieausbeute (75 %) ist das Sachsse-Bartholomé-Verfahren. Es beruht auf der unvollständigen Verbrennung von Methan mit Sauerstoff bei Temperaturen von ca. 1 500 °C (1 775 K). Durch Abschrecken mit Wasser erhält man in einer Ausbeute von ca. 9 % Ethin. Das nebenbei anfallende Restgas ist ein Gemisch aus Wasserstoff und Kohlenstoffmonooxid bzw. Kohlenstoffdioxid. Dieses Restgas wird als Synthesegas für verschiedene industrielle Zwecke weiterverwendet. Dies ist auch der Grund für die vergleichsweise hohe Energieausbeute.

Ethin als Rohstoff

In der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts wurden aus Ethin, das aus Carbid erzeugt wurde, zahlreiche Produkte industriell hergestellt. Beispiele sind die Herstellung von Vinylchlorid durch Addition von Chlorwasserstoff bzw. die Anlagerung von Wasser zu Acetaldehyd.
Mit Einsetzten der Erdölverarbeitung in den 40er- und 50er-Jahren standen dann Ethen und höhere Alkene wie Butadien als wesentlich kostengünstigere Rohstoffe in großen Mengen zur Verfügung. Viele Produkte, die früher aus Ethin gewonnen wurden, stellt man daher heute aus Ethen oder anderen Alkenen her.

Stand: 2010
Dieser Text befindet sich in redaktioneller Bearbeitung.

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