Aldehyde

Bau und Eigenschaften

Vanille kennt jeder. Es handelt sich um ein beliebtes Gewürz für Süß- und Backwaren. Anhand des Geruches kann jeder dieses Gewürz erkennen. Für das Aroma ist besonders das enthaltene Vanillin verantwortlich. Die Moleküle des Vanillins zeichnen sich in der Struktur durch eine ganz besondere funktionelle Gruppe aus. Dabei handelt es sich um die Aldehydgruppe (-CHO). Diese strukturelle Besonderheit ist im Namen durch die Endung -al gekennzeichnet. Stoffe mit einer oder mehreren Aldehydgruppen im Molekül heißen Aldehyde.

Aldehyde können Oxidationsprodukte von Alkoholen mit einer am Kettenende befindlichen Hydroxylgruppe sein.

DieAldehydgruppe ist besonders reaktionsfähig.

Sie wirkt reduzierend. Als reduzierende Wirkung bezeichnet man es, wenn Teilchen Elektronen abgeben können.

Nachweis der Aldehydgruppe mit ammoniakalischer Silbernitratlösung
Durch das Vorhandensein der Aldehydgruppe sind die Aldehyde in der Lage, die Silber-Ionen in ammoniakalischer Silbernitratlösung zu elementarem Silber zu reduzieren.

Das Silber liegt dann im Reaktionsgefäß entweder in feinster Verteilung vor, sodass die Lösung schwarz erscheint, oder es scheidet sich als elementares Silber auf der Gefäßwand als sogenannter Silberspiegel ab. Diese Reaktion kann als Nachweis für die Aldehydgruppe verwendet werden.

A g + + e A g

Nachweis der Aldehydgruppe mit fehlingscher Lösung
Die reduzierende Wirkung der Aldehydgruppe lässt sich auch mit der fehlingschen Lösung nachweisen.

Fehlingsche Lösung I und fehlingsche Lösung II werden zu gleichen Teilen gemischt, sodass eine dunkelblaue Lösung entsteht. Diese enthält eine Komplexverbindung mit Kupfer(II)- Ionen.

Bei der Reaktion der Aldehydgruppe mit den Kupfer(II)-Ionen werden diese zu Kupfer(I)-Ionen reduziert, die als rotes Kupfer(I)-oxid ausfallen. Bei geringen Aldehydmengen können Mischfarben von grün über gelb bis orange entstehen.

C u 2 + + e C u +

Nachweis der Aldehydgruppe mit SCHIFFS Reagens (fuchsinschweflige Säure)
Auch durch die Reaktion von farbloser fuchsinschwefliger Säure (SCHIFFs Reagenz) mit Alkanalen, bei der es zu einer rotvioletten Färbung kommt, lässt sich die Aldehydgruppe nachweisen. Diese Reaktion ist sehr empfindlich.

Vertreter der Aldehyde
Die Gruppe der Aldehyde ist sehr groß. Sie können kettenförmig (verzweigt und unverzweigt), ringförmig, gesättigt und ungesättigt aber auch aromatisch (Aromaten) sein.

In die letztere Gruppe ist Vanillin einzuordnen, ebenso das bekannte Benzaldehyd.

Die einfachsten Vertreter der Aldehyde haben nur eine Aldehydgruppe im Molekül und sind kettenförmig unverzweigt.
Diese Stoffgruppe bezeichnet man als Alkanale.


Alkanale
Alkanale sind kettenförmige organische Verbindungen, die eine Aldehydgruppe im Molekül besitzen.

Ihre allgemeine Summenformel lautet C n H 2 n + 1 C H O .
Auch wenn diese Stoffe als Gruppe kaum bekannt sind, spielen doch einzelne Vertreter eine wichtige Rolle.

Methanal
Bei Methanal (H-CHO, Formaldehyd) handelt es sich um ein farbloses, stechend riechendes Gas (die Siedetemperatur liegt bei -19,2 °C), das gut brennbar und für den Menschen giftig ist.

Methanal ist krebserregend. Außerdem wirkt er zerstörend auf Eiweiße, denn es bildet mit ihnen schwer lösliche Verbindungen. Daher wurden früher biologische Präparate immer in einer 30 %igen wässrigen Lösung von Methanal (Formaldehyd), die als Formalin bezeichnet wird, eingelegt. Die Eiweiße härteten auf diese Art und Weise ohne zu verwesen und waren jahrhundertelang haltbar.

Diese Eigenschaften nutzt man, wenn man Methanal als Holzschutzmittel oder als Desinfektionsmittel verwendet. Allerdings darf der Höchstwert in Räumen eine bestimmte Konzentration nicht überschreiten, da schon bei geringen Mengen tränende Augen und Kopfschmerzen auftreten können. Der Höchstwert wird manchmal schon durch den Rauch mehrerer Zigaretten erreicht.

Methanal kommt jedoch auch in niedrigen Konzentrationen natürlich vor. Der Stoff wird von reifen Äpfeln abgegeben.
Die Löslichkeit des Stoffs in Wasser ist gut.

Methanal wird in großen Mengen technisch durch Oxidation von Methanol gewonnen und wird seinerseits für die Herstellung von vielen Produkten wie Harzen, Lacken und Leimen benötigt. Phenolharze werden beispielsweise durch Polykondensation aus Methanal und Phenol hergestellt. Sie waren die ersten Kunststoffe, die in der Welt hergestellt wurden. Erfinder war im Jahr 1909 Leo Hendrik Baekeland in Erkner bei Berlin. Er wurde damit zum „Vater der Kunststoffe“. Die Karosserie des Pkw Trabant besteht aus faserverstärktem Phenolharz.

Ethanal
Ein weiterer wichtiger Vertreter der Alkanale ist Ethanal ( C H 3 C H O , Acetaldehyd ) .

Ethanal ist ein farbloses, giftiges Gas, das sehr gut wasserlöslich ist. Es wirkt krebserregend. Die hohe Reaktionsfähigkeit der Aldehydgruppe wird als Ursache für die Krebs auslösende Wirkung angenommen. Diese Tatsache ist besonders deshalb wesentlich, weil Ethanal im Körper als Zwischenprodukt beim Abbau des Ethanols in der Leber gebildet wird.

Dort laufen ebenfalls Redoxreaktionen ab. Bei der Aufnahme von alkoholischen Getränken wird die Leber also nicht nur durch die direkte Giftwirkung des Ethanols belastet, sondern auch durch die Giftigkeit der Abbauprodukte.

Insbesondere längerkettige Verbindungen sind Duft- und Aromastoffe. So sind beispielsweise im Erdbeeraroma Hexal und Heptal enthalten.

Die homologe Reihe der Alkanale
Alkanale bilden eine homologe Reihe, in der sich die aufeinanderfolgenden Vetreter um eine - C H 2 Gruppe unterscheiden.

Die Eigenschaften der einzelnen Alkanale werden sowohl durch die Länge des Alkylrestes als auch durch die funktionelle Gruppe bestimmt.

Der Einfluss der funktionellen Gruppe ist imit zunehmender Kettenlänge immer geringer, da jedes Alkanal nur eine Aldehydgruppe besitzt, der Alkylrest aber um jeweils eine - C H 2 Gruppe größer wird und damit die Eigenschaften immer stärker bestimmt.

Die Gemeinsamkeiten im Aufbau (Elemente , kettenförmige Anordnung der Kohlenstoffatome, Aufbau aus Alkylrest und funktioneller Gruppe) führen zu Gemeinsamkeiten in den Eigenschaften.

Unterschiedliche Eigenschaften haben ihre Ursache in der unterschiedlichen Anzahl an Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, also in der Kettenlänge.

Demzufolge zeigen die einzelnen Glieder in den Eigenschaften (z. B. Schmelz- und Siedetemperaturen) wie bei allen homologen Reihen Abstufungen.

Reaktionsverlauf bei der Synthese von Phenoplasten

Reaktionsverlauf bei der Synthese von Phenoplasten

Stand: 2010
Dieser Text befindet sich in redaktioneller Bearbeitung.

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