Summen- und Strukturformeln

Chemische Formeln

Für den Chemiker ist es wichtig, Verbindungen bzw. Teilchen in verkürzter Form oder ihre räumliche Anordnung zu beschreiben. Je nachdem welche Informationen zur Teilchenstruktur benötigt wurden, entwickelten sich im Laufe der Zeit unterschiedliche Arten von chemischen Formeln. Mit den unterschiedlichen Formel lassen sich entweder nur die stöchiometrische Zusammensetzung oder auch die komplette räumliche Struktur eines Moleküls modellhaft darstellen. In der Reihenfolge Summenformel → Strukturformel → Stereoformel wächst der Informationsgehalt aber auch der Schwierigkeitsgrad der Darstellung an.

Strukturformeln

Wesentlich aussagefähiger ist die ausführliche Strukturformel, auch Konstitutionsformel oder Valenzstrich-Formel. Sie zeigt die Verknüpfung der einzelnen Atome im Molekül. Die durch gemeinsame Elektronenpaare verknüpften Atome werden mit sogenannten Valenzstrichen verbunden. Doppelbindungen werden durch zwei, Dreifachbindungen durch drei Valenzstriche dargestellt. Die freien, also nicht an einer Bindung beteiligten Elektronenpaare werden als „Querstriche“ gezeichnet.

Da die Struktur von funktionellen Gruppen in allen Verbindungen gleich ist, werden diese in vereinfachten Strukturformeln
verkürzt dargestellt. Das gilt für die Nitro-, die Amino-, die Aldehyd- und die Carboxy-Gruppe. Die Kohlenstoffatome und ihre Bindungen zu Wasserstoffatomen werden zu ${\text{CH}}_{\text{3}}$-, ${\text{CH}}_{\text{2}}$- bzw. CH-Gruppen zusammengefasst. Auch gesamte Strukturelemente wie ein Ether-Rest können verkürzt dargestellt werden. Ein typisches Beispiel ist die Methoxy- bzw. die Ethoxy-Gruppe (-${\text{OCH}}_{\text{3}}$ bzw. -${\text{OC}}_{\text{2}}{\text{H}}_{\text{5}}$). In der vereinfachten Strukturformel verzichtet man auch auf die Darstellung freier Elektronenpaare.

Noch stärker vereinfacht sind die speziell in der organischen Chemie gebräuchlichen Skelettformeln. Hier stellt man nur die Zick-Zack-Struktur des Kohlenstoffskeletts und die funktionellen Gruppen im Molekül dar.

Die Haworth-Schreibweise wird für Zucker in der Ringform verwendet. Dabei liegt das Ringsystem senkrecht zur Papierebene. Die keilförmigen Bindungen und die dicker gezeichnete Bindung kommen also auf den Betrachter zu. Die Substituenten stehen ober- und unterhalb dieses Rings.

Pyranosen:

Das Sauerstoffatom steht in der hinteren rechten Ecke. Ausgehend von der Fischer-Projektion zeigen die hier nach rechts stehenden Hydroxy-Gruppen nach oben, die nach links stehenden Hydroxy-Gruppen nach unten.

Skelettformeln

Skelettformeln werden sehr häufig für die Darstellung der Struktur organischer Moleküle benutzt. Bei diesen stark vereinfachten Strukturdarstellungen werden nur die Kohlenstoffkette und die Bindungen zu funktionellen Gruppen gezeichnet. Alle Wasserstoffatome, die an ein Kohlenstoffatom gebunden sind, werden einschließlich der Bindung weggelassen. Dadurch sind die Strukturformeln sehr übersichtlich.

Vom Benzenring ist die Verwendung einer Skelettformel jedem bekannt. Jede Ecke ist mit einem Kohlenstoffatom besetzt. Jedes Kohlenstoffatom ist ${\text{sp}}^{\text{2}}$-hybridisiert und durch das -Elektronensextett hat jedes Kohlenstoffatom bereits drei Bindungen. Es bleibt nur eine Bindung zu einem Wasserstoffatom, das nicht dargestellt ist, übrig. Nach dem gleichen Schema kann man alle organischen Moleküle in einer Skelettformel darstellen. Im Butan sind vier Kohlenstoffatome über Einfachbindungen unverzweigt miteinander verknüpft. Bei der Darstellung in der Skelettformel muss man beachten, dass neben den beiden „Knicken“ auch der Anfang und das Ende der Kette mit einem Kohlenstoffatom zu besetzen sind. Auch Moleküle mit Doppelbindungen können als Skelettformel dargestellt werden. Selbst die Stereochemie an der C=C-Doppelbindung ist auch in der Skelettformel eindeutig darstellbar.