Vanillin

Vanillin ist ein beliebter Aromastoff. Der Stoff ist in verschiedenen Pflanzen, besonders in den Kapseln (fälschlich oft als Schoten bezeichnet) der namensgebenden Vanille, enthalten. Die Vanille ist eine Schlingpflanze aus der Familie der Orchideen. Sie wächst in tropischen Gebieten, z. B. in Mexiko. Die fermentierte Frucht enthält etwa 2 bis 3 % Vanillin. Daneben tragen aber noch viele andere Inhaltsstoffe zum typischen Vanillearoma bei.

Die Vanille hat als Gewürz eine lange Geschichte. Schon die Azteken Mittelamerikas würzten mit Vanille ihr «chocolatl» genanntes Schokoladengetränk. Die Bezeichnung der Pflanze bzw. des Gewürzes stammt aus ihrer Sprache. Jahrhunderte lang blieb Mittelamerika das einzige Erzeugerland für Vanille, da andernorts der natürliche Bestäuber fehlte.

Heute wird die Vanille u. a. auch auf Madagaskar angebaut und die Bestäubung künstlich gewährleistet.

Struktur von Vanillin
Vanillin ist eine Verbindung, die sich vom Benzen ableitet, da der Ring aus sechs Kohlenstoffatomen besteht und ein Elektronesextett vorliegt. Allerdings besitzen die Moleküle funktionelle Gruppen, u. a. eine Aldehydgruppe. Daher kann man Vanillin als ein Derivat des Benzaldehyds auffassen.

Aus der Struktur ergibt sich der fachsystematische Name der Verbindung: 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd.

Die Aldehydgruppe bestimmt entscheidend den charakteristischen Duft nach Vanille mit. Die Substanz Vanillin vermag aufgrund der drei funktionellen Gruppen viele Reaktionen einzugehen.

Zum Beispiel wird Vanillin durch eine chemische Veränderung, der katalytischen Hydrierung (Anlagerung von Wasserstoff), zu Vanillylalkohol oder durch Oxidation zu Abkömmlingen der Vanillinsäure.

Eigenschaften
Vanillin bildet farblose oder cremefarbene Kristalle mit charakteristischem Geruch und Geschmack. In Wasser löst sich Vanillin bei Raumtemperatur schlecht, bei einer Temperatur von 80 °C besser. Gute Lösungsmittel sind zum Beispiel Ethanol, Ether, Schwefelkohlenstoff oder Essigsäure.

Wirken Licht und feuchte Luft auf den Stoff ein, zersetzt sich dieser langsam und verfärbt sich braun. Daher ist der Einsatz in der Seifenparfumerie problematisch.

Vanillin weist Wechselwirkungen mit Arzneimitteln auf. Zuviel Vanilleeis verdirbt nämlich nicht nur den Magen, sondern hindert bestimmte Leberenzyme, Medikamente, Drogen und Giftstoffe abzubauen. Zum Beispiel wird das Schmerzmittel Paracetamol in Kombination mit Vanille nicht mehr entgiftet, was zu Leberschäden führen kann. Gleichzeitig aber aktiviert Vanillin andere Enzyme, die das Schmerzmittel in eine aggressive Form überführen. Die vom Vanillin aktivierten Enzyme können aber auch den Abbau von dem Schlafmittel Phenobarbital fördern.

Verwendung
Vanillin ist Bestandteil von ätherischen Ölen und natürlichen Aromen.

Es ist als Zusatz- bzw. Aromastoff in Nahrungsmitteln sehr beliebt. Vanillin kommt zum Beispiel als Gewürz in Schokoladenprodukten, in Süßigkeiten, Speiseeis, Backwaren, Vanillezucker, Buttercreme, Milchspeisen, Likören oder süßen Saucen vor. Man kann also sagen, in fast allen süßen Nahrungs- und Genussmitteln.

In der Parfumindustrie findet Vanillin aufgrund seines typischen süßlichen und weichen Duftes Verwendung. Es wird zur Abrundung der süß-balsamisch Note hinzugesetzt.

Als Ausgangsstoff bzw. Zwischenprodukt bei der Synthese von pharmazeutischen Produkten spielt Vanillin ebenfalls eine bedeutende Rolle.

In der analytischen Chemie dient das Vanillin u. a. zum Nachweis von freier Salzsäure im Magensaft.

Halbsynthetisches Vanillin
Die wesentliche Geschmackskomponente der Vanille, das Vanillin, kann man auch chemisch herstellen. Durch moderne Produktionsmethoden ist die Synthese von Vanillin im Vergleich zum Naturstoff sehr viel preiswerter und intensiver im Geschmack.

Meist wird Vanillin aus Lignin gewonnen. Dieses ist Bestandteil von Holz und fällt bei der Gewinnung von Cellulose aus dem Holz als Nebenprodukt an. Seltener ist die technische Herstellung von Vanillin aus Eugenol, einem natürlichen Aromastoff von Nelken.

Nur der mit natürlichem Vanillin aus Vanilleschoten versetzte Zucker, der auch die anderen Aromastoffe der Schote enthält, darf als Vanillezucker bezeichnet werden. Zucker, der synthetisch hergestelltes Vanillin enthält, nennt sich Vanillinzucker.