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Organische Verbindungen mit funktionellen Gruppen – Überblick

Viele Organische Moleküle enthalten neben den Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff auch noch andere Elemente. Am häufigsten sind dies Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel sowie Halogene. Diese Elemente bestimmen maßgeblich die physikalischen und chemischen Eigenschaften der organischen Stoffe. Man bezeichnet sie als funktionelle Gruppen. Nach solchen strukturellen Merkmalen fasst man Stoffe zu Stoffgruppen zusammen.

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Die Gärung

Unter Gärung versteht man den aeroben oder anaeroben biologischen Abbbau von organische Materie mittels Mikroorganismen oder Enzymen.
Die alkoholische Gärung verläuft unter anaeroben Bedingungen in Hefezellen und wird seit alters her durch den Menschen zur Herstellung alkoholischer Getränke und zum Brot backen genutzt. Dabei wird die D-Glucose durch Enzyme in den Hefezellen zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid abgebaut.
Bei der Milchsäuregärung wird das in der Glycolyse gebildete Pyruvat unter anaeroben Bedingungen zu Lactat und CO2 reduziert. Die Milchsäuregärung läuft bei hohem Energiebedarf (z. B. beim Sport treiben) in Muskelzellen ab, und zwar dann, wenn Pyruvat in der Glycolyse schneller produziert wird, als es im Citronensäurezyklus oxidiert werden kann.

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Glykolyse

Glykolyse wurde von den griechischen Wörtern glycos = süß und lysis = Auflösung abgeleitet. Damit ist die Zuckerspaltung gemeint. Sie findet im Cytoplasma der Zellen statt. Bei der aeroben Glykolyse (Sauerstoffanwesenheit) wird ein Glucosemolekül mit 6 C-Atomen unter Energiegewinn in Form von ATP in zwei Pyruvat-Ionen mit 3 C-Atomen gespalten. Pyruvate sind die Anionen der Brenztraubensäure, welche im Citronensäurezyklus weiter verwertet werden. Unter anaeroben Bedingungen (Sauerstoffabwesenheit) ist das Endprodukt der Glykolyse Lactat (Milchsäure) oder Ethanol. Dieser Weg der anaeroben Verwertung von Glucose ist der älteste biochemische Mechanismus zur Energiegewinnung, welcher auch die Entwicklung von lebenden Organismen in sauerstofffreier Atmosphäre ermöglichte.

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Victor François Auguste Grignard

* 06.05.1871 in Cherbourg
† 13.12.1935 in Lyon

Victor François Auguste Grignard war ein französischer Chemiker. Er untersuchte Halogenalkane und –arene und beschäftigte sich mit metallorganischen Verbindungen, insbesondere mit organischen Magnesiumverbindungen, die nach ihm als „Grignard-Verbindungen“ benannt sind.
1912 erhielt er gemeinsam mit Paul Sabatier den Nobelpreis für Chemie.

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Halogenierte Kohlenwasserstoffe

Halogenkohlenwasserstoffe sind eine große Stoffklasse, die sich aus den Halogenalkanen, den halogenierten Aromaten und anderen Kohlenwasserstoffen mit einem oder mehreren Halogenatomen (F, Cl, Br, I) im Molekül zusammensetzt. Die Verbindungen unterscheiden sich aufgrund der polaren Halogen-Kohlenstoff-Bindung deutlich von den nicht halogenierten Kohlenwasserstoffen und wurden bis Ende der 70er-Jahre des 20. Jahrhunderts noch vielfach verwendet.
Inzwischen weiß man aber, dass ein großer Teil der Halogenkohlenwasserstoffe giftig und/ oder kanzerogen ist. Außerdem ist die Ozon abbauende Wirkung der Fluorchlorkohlenwasserstoffe belegt, sodass die Anwendung dieser Verbindungen in der Praxis rückläufig ist. Ausnahmen stellen Fluorkohlenwasserstoffe und der Kunststoff PVC dar, die nur schwer gleichwertig ersetzt werden können.

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Harnstoffzyklus

Eiweiße und Nucleinsäuren enthalten Stickstoff in Form von Aminogruppen ( NH 2 − ). Beim Abbau dieser Moleküle im Stoffwechsel entsteht giftiges Ammoniak NH 3 , das gelöst in Form von Ammoniumionen NH 4 + vorliegt. Durch die Bildung von Harnstoff unter Bindung von NH 4 + in den Leberzellen in zyklischen Reaktionen erfolgt ein Unschädlichmachen des Ammoniaks (Entgiftung) und ein Abführen aus dem Körper. Einer der dabei entstehenden Stoffe, Fumarat, stellt die Verbindung zum Citratzyklus her. Über Fumarat kann der Harnstoffzyklus auch zur Gluconeogenese sowie zur Bildung von Citrat und Oxalat dienen.

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Heteroaromaten

Heteroaromaten sind cyclische Verbindungen, die aromatisch sind und im Ring neben Kohlenstoffatomen mindestens ein Heteroatom, wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel tragen. Es gibt Heteroaromaten mit sechs aber auch mit fünf Ringgliedern. Alle Heterocyclen haben zugelassene Trivialnamen. Die Heteroaromaten sind wichtige Bestandteile des menschlichen Stoffwechsels und unverzichtbar für die Kodierung der Erbinformation in der DNA.

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Holz

Holz ist ein nachwachsender Rohstoff, der uns ständig begegnet. Es gibt verschiedene Holzarten, die unterschiedlich zusammengesetzt sind und somit verschiedene Eigenschaften aufweisen. Holz lässt sich nicht nur zu Möbeln verarbeiten. Aus Holz kann man Papier, Alkohol und sogar Fasern für die Textilindustrie gewinnen.

Es ist erstaunlich, dass der kleinste Baum der Erde (die Zwergweide) nur 2 cm, die größten/höchsten Bäume (Küstenmammutbäume) dagegen bis 120 m hoch sind.

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Das Hormonsystem des Menschen

Damit ein Organismus mit allen seinen Organen voll funktionsfähig ist, müssen alle Organe und Organsysteme eng zusammenarbeiten und miteinander kommunizieren.
Manchmal müssen einige Organe zu einer Tätigkeit angeregt , manchmal müssen sie in ihrer Aktivität gebremst werden. Zur Abstimmung dieser Tätigkeiten verfügt der menschliche Körper über zwei Steuerungssysteme: das Nervensystem und das Hormonsystem. Beim Nervensystem werden die Informationen durch spezielle Leitungen und elektrische Impulse weitergegeben, Hormone übertragen Signale, indem sie vom Ort ihrer Bildung zum Ort ihrer Wirkung wandern. Dazu nutzen sie das Blut als Leitungsbahn und ihre spezielle chemische Zusammensetzung zum „Übersetzen“ ihrer Signale. Im Gegensatz zum Nervensystem, welches schnell und zielgerichtet arbeitet, erstreckt sich die Wirkungsweise des Hormonsystems über einen längeren Zeitraum bei langsamerer Arbeitsweise.

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Erich Hückel

* 09.08.1896 in Berlin
† 16.02.1980 in Marburg

ERICH HÜCKEL war ein deutscher Physikochemiker. Er befasste sich mit der Natur der Doppelbindungen auf quantenmechanischer Ebene und erforschte die Struktur der Bindungen im Benzenmolekül. Er zeigte durch quantenmechanische Berechnungen, dass ebene cyclische Verbindungen besonders stabil sind, wenn die Zahl der delokalisierten Elektronen der Formel 4n+2 entspricht.

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Energiereserven und Hungern

Beim Hungern laufen biochemische, physiologische sowie psychische Prozesse und Regelkreise ab. Ausgelöst werden sie durch das Sinken des Glucosespiegels im Blut. Bei den biochemischen Prozessen stellt der Körper auf die Bildung von Glucose aus Eiweiß und Fett (Gluconeogenese) um, wenn die Glykogenreserven in der Leber erschöpft sind. Auf diese Weise werden zuerst die Fettdepots aufgebraucht. Später beginnt die Eiweißverdauung von Muskeleiweiß. Da die osmotische Wirkung des Blutes nachlässt, entstehen Hungerödeme.

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Formen der Isomerie in organischen Verbindungen

Stoffe, deren Teilchen aus der gleichen Art und Anzahl von Atomen bestehen, können durchaus verschiedene Eigenschaften aufweisen. Bei gleicher Summenformel kann nämlich die Anordnung der Atome, die Struktur der sogenannten Isomere verschieden sein. Man unterscheidet zwischen mehreren Formen der Isomerie, die nicht nur Auswirkungen auf physikalische Eigenschaften, sondern auch auf das chemische Reaktionsverhalten hat.

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Kaffee und Koffein

Der Kaffeebaum, der ursprünglich in Äthiopien beheimatet ist, wurde bereits um 1400 n. Chr. in den terrassenförmigen Gärten des Jemen angebaut. Von hier aus gelangte der Kaffee nach Mekka und von dort in die gesamte Welt.
Der Siegeszug des Getränks ist nicht nur seinem Geschmack, sondern auch seiner anregenden Wirkung zu verdanken, die auf den Inhaltsstoff Koffein zurückzuführen ist. Koffein ist ein Alkaloid, das das Zentralnervensystem stimuliert und für eine bessere Durchblutung des Großhirns sorgt. Allerdings macht Koffein abhängig und schädigt in größeren Mengen die Gesundheit. Die letale Dosis liegt für Menschen zwischen 5 und 30 Gramm reinen Koffeins.

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Friedrich August Kekule von Stradonitz

* 07.09.1829 in Darmstadt
† 13.07.1896 in Bonn

FRIEDRICH AUGUST KEKULE VON STRADONITZ wurde als KEKULE bekannt. Er erforschte die Bindungen des Elements Kohlenstoff, entwickelte die Theorie der Vierwertigkeit des Kohlenstoffes und ergänzte diese mit seiner Theorie von der Kettenform der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung. Berühmt wurde KEKULE durch die Hypothesen zur Struktur des Benzols (heute Benzen). In diesem Zusammenhang entwickelte er die Oszillationshypothese.

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Keto-Enol-Tautomerie

Die Keto-Enol-Tautomerie ist eine spezielle Form der Isomerie. Die Isomerisierung ist eine Gleichgewichtsreaktion, bei der ein Proton vom α -Kohlenstoffatom des Keton zum Sauerstoffatom der Keto-Gruppe wandert. Die C=O-Doppelbindung wird aufgelöst und dafür eine C=C-Doppelbindung zwischen dem α -Kohlenstoffatom und dem Kohlenstoffatom der Keto-Gruppe gebildet. Keton und Enol sind Konstitutionsisomere.

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Kohlenhydrate

Kohlenhydrate gehören zu den Naturstoffen und sind organische Moleküle, die Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthalten. Wasserstoff und Sauerstoff sind meist in Form von Hydroxy-Gruppen (OH-Gruppen) an die Kohlenstoffatome gebunden, sodass man die Kohlenhydrate auch als Polyalkohole betrachten kann. Sie verfügen jedoch oft über weitere funktionelle Gruppen, die die Eigenschaften der Kohlenhydrate maßgeblich mitbestimmen.
Die Klasse der Kohlenhydrate stellt die Energiequelle des Lebens dar, weil durch ihren Abbau – unabhängig von Mensch, Tier oder Pflanze – Energie freigesetzt wird. Damit werden entweder Lebensvorgänge aufrechterhalten oder lebensnotwendige Substanzen innerhalb des Körpers gebildet. Eine zentrale Rolle spielt dabei die Glucose (Traubenzucker), die u. a. bei der Fotosynthese durch C O 2 -Assimilation entsteht.

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Die Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe

Das explosionsartige Anwachsen des chemischen Wissens hat in der organischen Chemie zu einer fast unübersehbaren Anzahl neuer Verbindungen und Verbindungsklassen geführt, deren systematische Benennung immer dringender wurde. Deshalb wurden von der IUPAC Regeln für eine systematische Nomenklatur entwickelt, die heute für Publikationen allgemein verbindlich sind. Demgegenüber stehen immer noch viele Trivialnamen, von denen einige in die IUPAC- Nomenklatur mit eingegangen sind.

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Antoine Laurent de Lavoisier

* 26.08.1743 in Paris
† 08.05.1794 in Paris

ANTOINE LAURENT DE LAVOISIERs größte Verdienste liegen in der Begründung der antiphlogistischen Chemie sowie in seiner Wegbereiterrolle für die Thermochemie. Ihm gelang erstmalig, nacheinander die Zerlegung und Synthese von Wasser durchzuführen. Er definierte die Begriffe Base, Element und Säure neu und schuf die Begriffe Sauerstoff und Radikal. Seinen Lebensunterhalt verdiente er u. a. als Mitglied der Gesellschaft für Generalsteuerpächter. Das kostete ihn später buchstäblich den Kopf. Seiner Verurteilung zum Tode unter der Herrschaft der Jacobiner folgte die Hinrichtung 1794 durch die Guillotine.

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Gilbert Newton Lewis

* 23.10.1875 in Weymouth,
† 23.03.1946 in Berkeley

GILBERT NEWTON LEWIS widmete sich hauptsächlich der Thermodynamik, für deren Verbreitung er in den USA sorgte. Zu seinen großen Leistungen zählen die Erstellung des kubischen Atommodells, die Entwicklung der Valenztheorie sowie die Herstellung des fast reinen schweren Wasserstoffs. Daneben widmete er sich einer Reihe anderer Aufgaben.

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Wie kommt die Salzsäure in den Magen?

Salzsäure hat als Magensäure in diesem Verdauungsorgan wichtige Funktionen. Chemisch gesehen handelt es sich bei der Salzsäure um eine sehr starke Säure. Sie ist ätzend und reagiert mit vielen Stoffen, beispielsweise mit unedlen Metallen. Aber auch organische Substanz werden angegriffen. Ein Schluck aus einer Salzsäureflasche hätte gefährlichen Folgen für den Betroffenen! Wie gelangt so eine ätzende Substanz in unseren Magen und warum wird er nicht zerstört?

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Neutralisationsreaktionen in Natur und Technik

Neutralisationsreaktionen sind spezielle Reaktionen zwischen Säuren und Basen, bei denen äquivalente Stoffmengen der Basen und Säuren miteinander reagieren. Bei dieser exothermen Reaktion heben sich die Wirkung der Säure und Base gegenseitig auf und man erhält in der Regel eine neutrale Lösung mit dem pH-Wert von 7. Dieser Fakt wird in der Technik, in der Medizin bzw. auch in der Landwirtschaft häufig bewusst ausgenutzt, spielt aber auch in der oft in der Natur eine Rolle.

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Bestimmung von Oxidationszahlen

Oxidationszahlen sind formale Größen zur Beschreibung von Redoxreaktionen. Sie werden in römischen Ziffern über die Elementsymbole geschrieben. Die Änderung der Oxidationszahlen ist das charakteristische Merkmal von Redoxreaktionen.
Für die Bestimmung der Oxidationszahlen gibt es einfache Regeln. Bei komplexeren Verbindungen oder Teilchen ermittelt man die Oxidationszahlen der Atome anhand der Lewis-Formel, indem man formal eine heterolytische Bindungsspaltung durchführt.

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Rationalisierung der chemischen Denk- und Arbeitsweisen (1700- 1800)

Das 18. Jahrhundert ist aus chemischer Sicht das Jahrhundert der Verbrennungstheorien und in den ersten 75 Jahren geprägt durch die „Phlogistontheorie“. Obwohl diese durch LAVOISIER 1777 eindeutig widerlegt wurde, trug sie wesentlich zur Weiterentwicklung der Chemie bei. In ihrem Bestreben, das Phlogiston nachzuweisen, entdeckten die Forscher 20 neue Elemente, darunter Sauerstoff und Chlor, sowie eine Vielzahl neuer Verbindungen. Experimentelle Techniken wurden weiterentwickelt und die Chemie zunehmend in den Dienst der sich entwickelnden Industrie gestellt. Vor allem aus ökonomischen Gründen lehnten die Phlogistiker die Alchemie ab und stellten sich neue, rationale Ziele.
Zu Beginn der industriellen Revolution wurden auch die ersten großtechnischen chemischen Verfahren entwickelt, z. B. zur Produktion von Schwefelsäure oder zur Fabrikation von Rübenzucker.
LAVOISIER erkannte die Rolle des Sauerstoffs bei der Verbrennung, Atmung und Gärung und entwickelte die erste wissenschaftlich fundierte Theorie der Oxidationsprozesse. Mit seinen Arbeiten bestätigte er das Gesetz der Erhaltung der Masse, begründete die Verbrennungsanalyse und schuf wichtige Voraussetzungen für die Entwicklung der klassischen Chemie.

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pH-Wert – Definition und Berechnung

Der pH-Wert ist ein Maß für die Konzentration von Wasserstoff-Ionen bzw. Hydronium-Ionen in einer Lösung. Der Zahlenwert gibt die Konzentration als negativen dekadischen Logarithmus an. Je weniger Wasserstoff-Ionen in einer Lösung vorhanden sind, desto größer ist der pH-Wert. Saure Lösungen weisen einen pH-Wert von weniger als 7,0 und basische Lösungen einen pH-Wert über 7,0 auf.
Der pH-Wert von Lösungen lässt sich durch verschiedene Näherungsgleichungen aus der Ursprünglichen Konzentration einer Säure bzw. einer Base berechnen.

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Raketentreibstoffe

Die Energie zum Antrieb von Raketen kann über Redoxreaktionen gewonnen werden. Allen festen oder flüssigen Raketentreibstoffen liegt ein gemeinsames Prinzip zugrunde: Im Ergebnis stark exothermer Redoxprozesse werden sehr heiße, gasförmige Reaktionsprodukte gebildet. Die bei sehr hohen Temperaturen aus der Raketendüse austretenden Gase bewirken einen Schub entgegen ihrer Austrittsrichtung (Aktion = Reaktion) und treiben so die Rakete an.

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