Chitin

Vor etwa 600 Millionen Jahren bauten die ersten Krebstiere das erste Chitin in ihre Gehäuse ein. Es handelt sich um ein wasserunlösliches, aminozuckerhaltiges Homopolysaccharid, bestehend aus einer langen Kette aus Zuckeruntereinheiten (N-Acetyl-D-glucosamin), der allgemeinen Formel

(C 8 H 13 N O 5 ) mit der durchschnittlichen Molmasse von 400 000 g/mol.

Die N-Acetyl-D-glucosamin-Monomere sind kettenförmig durch Bild-1,4 - glykosidische Bindungen miteinander verknüpft. Chitin besitzt für viele wirbellose Tiere eine ähnliche Stützfunktion, wie Cellulose bei Pflanzen.

Verschiedene Homopolysaccharide
Homo-
poly-
saccha-
rid
Zucker-
kom-
ponente
Ver-knüpfungFunktionnatürliche
Vorkommen
CelluloseGlucoseBild, 1 Bild4Gerüst-substanzgesamtes
Pflanzenreich
AmyloseGlucoseBild, 1 Bild4Nahrungs-
speicherung
Stärke, besonders
Kartoffel,
Mais, Reis
ChitinN-Acetyl-
glucosamin
Bild, 1 Bild4Gerüst-substanzInsekten,
Krusten-
meerestiere
InulinFructoseBild, 2 Bild1Nahrungs-
speicherung
Artischocke, Chicoree
XylanXyloseBild, 1 Bild4Gerüst-substanzalle Landpflanzen
GlykogenGlucoseBild, 1 Bild4
6 Bild1, Bild
Nahrungs-
speicherung
Leber- und Muskelzellen aller Tiere
Amylo-
pectin
GlucoseBild, 1 Bild4
6 Bild1, Bild
Nahrungs-
speicherung
Stärke, besonders
Kartoffel,
Mais, Reis
DextranGlucoseBild, 1 Bild6
4 Bild1, Bild
unbekanntvorrangig
Bakterien
Agar*GalactoseBild, 1 Bild3Gerüst-substanzbestimmte
Rotalgen

* kann zusätzliche Sulfatgruppen enthalten

Strukturformel von Chitin

Strukturformel von Chitin

Aus Chitin sind in erster Linie die Panzer (Außenskelette) der Arthropoden (Insekten, Krebstiere, Spinnen) aufgebaut. Außerdem kann Chitin in die Strukturproteine von Mollusken, Moostierchen und Armfüßlern oder in die Zellwände von Pilzen eingebaut werden. Einem bakteriellen Angriff gegenüber ist das Chitin sehr widerstandsfähig.

Daher lässt es sich auch in frühen geologischen Ablagerungen noch nachweisen. Verhältnismäßig reines Chitin findet man in Hummerschalen, Maikäferflügeln und dem Kokonfaden verschiedener Insekten. Je nachdem in welcher Kombination das Chitin mit anderen Stoffen auftritt, sind auch die Eigenschaften dieses außergewöhnlichen vielseitigen Polysaccharids mit seinen aus Tausenden miteinander verketteten, stickstoffhaltigen Zuckerbausteinen unterschiedlich: Die Cuticula der Insekten erhält seine Stabilität durch die Zugabe von Sklerotin. Der Hummerpanzer z. B. setzt sich aus Chitin und Kalk zusammen und wird auf diese Weise zum knochenharten und schwer zu knackendem Schutz für den Hummer oder andere Krebstiere. Auch die mit Chitin ausgebildeten Mundwerkzeuge sind hart und gleichzeitig messerscharf, während die Flügel mancher Insekten zart und durchsichtig sind.

Chitin ist unlöslich in Wasser, organischen Lösungsmitteln, verdünnten Säuren und Laugen. Starke Säuren dagegen vermögen Chitin in D-Glucosamin und Essigsäure zu spalten.
Bei Spaltung durch Basen entstehen Acetate und Chitosan. Chitosan hat Gel- und Film bildende Eigenschaften.

In der Natur kann Chitin durch Chitinasen gespalten werden. Diese Enzyme lassen sich z. B. in einigen Schimmelpilzen und Bakterien nachweisen, die parasitisch auf Insekten leben. Chitinasen werden auch bei vielen Schnecken isoliert, die sich von chitinhaltigen Pilzen und Flechten ernähren.
Der Aufbau von Chitin wird durch das Enzym Chitinsynthase katalysiert. Die Hemmung dieses Enzyms bildet die Grundlage für die Wirkung des Insektizids Diflubenzuron.

Neben der Cellulose ist Chitin das häufigste Biopolymer der Welt. Jährlich werden, sage und schreibe, etwa 100 - 200 Milliarden Tonnen dieses Stoffes von wirbellosen Tieren, Pilzen, Algen und Flechten produziert. Um diese Zahl etwas zu veranschaulichen, entspricht dieses Gewicht in etwa 1500 bis 3000 Milliarden Menschen. Auf der Suche nach alternativen nachwachsenden Rohstoffen ist die Industrie auf dieses in gewaltigen Mengen vorkommende Molekül aufmerksam geworden. Je nach Bedarf lassen sich Folien, Gele, Fasern, Membranen oder aber Lösungen dieses Kohlenhydrates erzeugen, es handelt sich um ein ausgesprochen vielseitiges Molekül.

Mittlerweile werden aber nur ca. 5000 Tonnen Chitin pro Jahr v. a. aus den Panzern von verschiedenen Krebstieren (Hummer, Nordseekrabben, Grönlandgarnelen...) gewonnen. Das reine Chitin allerdings (farblos, geruchlos, in fast allen Flüssigkeiten unlöslich) ist für die industrielle Verwertung kaum nutzbar, wird jedoch das Kalk der Krebstierpanzer mit Säure gelöst und die noch anhaftenden Fleischrreste mit starken Laugen entfernt, wird das Chitin auf diese Weise chemisch verändert, es entsteht das schon erwähnte Chitosan, das ein geeignetes Ausgangsprodukt mit alt bewährten und neuen Eigenschaften für viele Anwendungen ist.

Die neuen Eigenschaften sind z. B. die leichtere Löslichkeit und die damit verbundene Eignung, zu Gelen, Folien, Membranen oder Fasern verarbeitet zu werden. Es ist ungiftig, biologisch abbaubar und löst keine Allergien aus. Als ein solches Nebenprodukt der Krebstierverarbeitung wird Chitosan z. B.

  • zur Flockung und Reinigung von Abwasser (Durch seine positive Ladung als sogenanntes Polykation bindet das Chitosan negativ geladene Stoffe, wie z. B. Proteine oder aber auch Schwermetalle wie mit Saugnäpfen oder Magneten an sich und bildet auf diese Weise schwer lösliche Komplexe (Verklumpung, Ausflockung), die man leicht herausfiltern kann),
  • als Verdickungsmittel bzw. Stabilisator in Lebensmitteln und Arzneimitteln,
  • zur Wundheilung (abbaubare Wundverbände; Naht- oder Wundverschlussmaterial, das sich von selbst auflöst, Chitin bzw. Chitosan zeichnet sich durch eine allgemein entgiftende und die Blutgerinnung verzögernde Wirkung aus, schon den nordamerikanischen Indianern war bereits die heilende und schmerzstillende Wirkung von zerriebenen Krebstierschalen auf Wunden bekannt),
  • als Stärkung der Killerzellen des Immunsystems,
  • als Trägersubstanz im Körper, um Medikamente langsam und dosiert abbauen zu können,
  • als Ionenaustauscherharz,
  • als Membran für die Elektrodialyse,
  • zur Herstellung von Wursthüllen,
  • als Schlankmacher (verdauungsfördernd),
  • als Binder für Farben,
  • als Filter, der Uransalze und seltene Erden aus dem Wasser ziehen kann,

eingesetzt. Chitin, der vielseitig nutzbare Rohstoff - doch bisher sind die weltweit verarbeiteten Chitinmengen gering, denn schon die Gewinnung des Naturstoffes aus Krebstierschalen ist aufwendig, die chemische Synthese des Chitosans noch mehr. Um den stetig zunehmenden Bedarf an dem nachwachsendem Wundermittel zu decken, sollen zukünftig zwei weitere Chitinquellen angezapft werden: die riesigen Krillbestände der antarktischen Kleinkrebse und Pilzkulturen.

Japan und die Vereinigten Staaten sind führend bei der Verarbeitung und Nutzung der begehrten Ressource - in Japan bildet Chitin das Fundament eines eigenen Industriezweiges; Deutschland ist noch sehr verhalten bei der Produktion, allerdings geht in Büsum eine Anlage in Betrieb, die 16 Tonnen des Veredelungsprodukts Chitosan im Jahr produzieren soll.

Das enorme Nutzungspotenzial dieses Wundermittels scheint noch längst nicht ausgeschöpft. Vor allem in der Medizin und in der Pharmazie sind die einzigartigen Eigenschaften dieses „Stoffes“ konkurrenzlos. So wurde herausgefunden, dass das gelöste Chitosan beispielsweise Schleimhäute durchlässiger für Medikamente macht, die nun auf neue Weise ins Blut gelangen können: So können vielleicht Diabetiker in naher Zukunft auf ihre Spritzen verzichten, und der Sprühstoß eines Nasensprays ist bereits ausreichend, um das lebensnotwendige Insulin in den Körper zu bringen - dank des Stoffes, der aus der „Krabbenkruste“ gewonnen wird.

Eine große Zukunft besitzt das Chitin sicherlich in der Verwendung als Biopolymer zur Konstruktion verschiedenster Bauteile (Bionik).

Stand: 2010
Dieser Text befindet sich in redaktioneller Bearbeitung.

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