Lipide

Mit den Lipiden wird eine übergeordnete Stoffklasse bezeichnet, die Fette sind nur eine Unterklasse der Lipide.

Als Gemeinsamkeit weisen alle Lipide eine schlechte Löslichkeit in Wasser auf. Dagegen lassen sie sich leicht mit unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Methanol, Ether oder Chloroform aus biologischem Material herauslösen.

Nach ihrem chemischen Aufbau lassen sich die Lipide in unterschiedliche Gruppen unterteilen:
  • Fettsäuren,
  • Fette,
  • Triglyceride oder Triacylglyceride, genannt Wachse,
  • Phospholipide: auch Phosphatide, Phosphoglyceride oder Glycerinphosphatide genannt,
  • Sterole und pflanzliche Steroide,
  • Eicosanoide,
  • Glykolipide: Cerebroside, Ganglioside.

Fette

Fette sind Bestandteil unserer Nahrung und haben für uns besonders als Energiespeicher eine Bedeutung. Sie besitzen den höchsten physiologischen „Brennwert“. Er ist etwa doppelt so hoch wie der von Proteinen oder Zuckern.
Bei der Verbrennung von 1 g Fett (Triglyceride) werden 39,6 kJ (9,5 kcal) gewonnen, wogegen die Oxidation von 1 g Protein bzw. 1 g Kohlenhydraten nur 18,6 kJ (4,4 kcal) liefert.
Die gewonnene Energie kann in Form von ATP zwischengespeichert werden.
Im Körper dienen Fette außer als Energiespeicher als Isoliermaterial gegen Kälte (Unterhautfettgewebe) und als Schutzpolster (z. B. Bauch, Gesäß).

In Nahrungsmitteln sind unterschiedliche Fette enthalten; diese gehören zu den Lipiden.

Fette sind Gemische aus verschiedenen Stoffen, die durch Veresterung von Glycerol (Glycerin) mit verschiedenen geradzahligen Fettsäuren (meist Ketten mit 12-20 C-Atomen und Buttersäure) entstehen.
Die Bindung zwischen Fettsäureresten und dem Glycerinmolekülrest ist jeweils eine Esterbindung. Die Reaktion erfolgt zwischen einer Carboxy- und einer Hydroxy-Gruppe unter Abspaltung von Wasser. An das Glycerinmolekül können maximal drei Fettsäuren gebunden werden (Triglyceride). Dabei können die gebundenen Fettsäuren unterschiedlich sein.
Mono- oder Diester des Glycerins werden entsprechend als Mono- oder Diglyceride bezeichnet. In der Regel sind die beiden äußeren Fettsäuren Palmitinsäure oder Stearinsäure, die mittlere ist häufig eine ungesättigte Fettsäure. Jedoch sind Kombinationen aus allen Fettsäuren denkbar.
Einige werden als Designer-Lipide oder künstliche Fette produziert. Dies sind enzymatisch gewonnene Triglyceride und chemisch hergestellte Produkte. Sie werden z. T. als kalorienreduzierte Fette in Knabbererzeugnissen und Diät-Produkten eingesetzt.

Bei den veresterten gesättigten Fettsäuren sind die Kohlenstoffatome in der Kette mit der maximalen Zahl an Wasserstoffatomen verbunden, sie enthalten keine Mehrfachbindungen. Bei den veresterten ungesättigten Fettsäuren sind eine oder mehrere Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen in den Molekülen möglich. Je mehr Doppelbindungen in den Fettsäureresten der Estermoleküle vorkommen, desto niedriger liegt der Schmelzpunkt der Fette. Während tierische Fette (z. B. Speck, Talg, Schmalz oder Butter) gewöhnlich einen hohen Anteil gesättigter Fettsäurereste enthalten und bei Zimmertemperatur fest sind, kommen in den flüssigen Pflanzenfetten (z. B. Sonnenblumen-, Oliven-, Raps-, Lein- und Nussöl) viele ungesättigte Fettsäurereste vor. Als besonders wertvoll gelten ungesättigte Fettsäuren mit einer Doppelbindung am drittletzten C-Atom (Omega-3-Fettsäuren, z. B. Linolensäure)
Ungesättigte Fettsäuren kann der menschliche Körper nicht selber herstellen. Diese lebenswichtigen (= essenziellen) Stoffe müssen mit der Nahrung aufgenommen werden.

Triglycerid
Auswahl verschiedener Fettsäuren

Wachse

Wachse sind die Ester langkettiger Fettsäuren mit 16 bis 36 C-Atomen. Sie unterscheiden sich von den Fetten außerdem dadurch, dass anstelle des Glycerins höhere einwertige Alkohole treten (z. B. Myricylalkohol). Wachse sind ebenso wie Fette neutrale Verbindungen, die unpolare langkettige Kohlenwasserstoffreste enthalten. Daher sind sie nicht in Wasser löslich.
Neben tierischen Wachsen (z. B. Bienenwachs, Walrat) sind auch Pflanzenwachse bekannt, z. B. das Carnauba-Wachs, das für Autopolituren Verwendung findet. Walrat ist eine helle, wachsähnliche Substanz, die im Kopf von Pottwalen enthalten ist und früher sowohl als Schmiermittel für Präzisionsgeräte als auch als Rohstoff für Kosmetika und Arzneimittel verwendet wurde.

Heute besteht für Großwale ein Fangverbot.

Phospholipide

Im Gegensatz zu den Wachsen enthalten die Phospholipide und Glykolipide je eine hydrophile und eine lipophile Gruppe, was sie befähigt, in wässrigen Lösungen geordnete Strukturen zu bilden.
Phospholipide enthalten eine Phosphatgruppe und sind charakteristische Bestandteile zellulärer Membranen. In diesen Substanzen ist Glycerin mit zwei Fettsäuren und Phosphorsäure verestert. Der Phosphorsäurerest besitzt eine negative elektrische Ladung und ist mit einem Alkoholrest (z. B. Ethanolamin, Cholin, Colamin, Serin, Inosit oder Glycerin) verbunden.
Aufgrund ihrer besonderen Struktur bilden Phospholipide in wässrigen Lösungen Micellen oder Lamellen aus. Sie entstehen dadurch, dass die Phospholipidmoleküle sich mit ihrem hydrophilen Kopf zu den Wassermolekülen orientieren und mit ihrem lipophilen (oder hydrophoben) Schwanz zum Inneren einer kugelförmigen Micelle ausrichten.
Lamellen, auch als Phospholipid-Doppelschichten bezeichnet, bilden die Oberflächen der Zellen und sind nicht mit Zellwänden zu verwechseln. Die hydrophilen Köpfe treten in Kontakt mit Wassermolekülen im Inneren und Äußeren der Zellen, während die hydrophoben Schwänze auf beiden Schichten vom Wasser weg weisen.

Micellen und Lamellen bilden sich selbstständig, wenn Phospholipide in wässrige Lösungen gegeben werden.

Sphingolipide

Sphingolipide sind komplex aufgebaute Phospholipide, die gehäuft im Gehirn und im Nervengewebe anzutreffen sind. Im wichtigsten Vertreter, dem Sphingomyelin, ist anstelle des Glycerinrests der Aminoalkohol Sphingosin enthalten. An seine Amino-Gruppe ist durch Amidbindung ein Fettsäurerest gebunden, die Hydroxy-Gruppe des Aminoalkohols ist mit Phosphorsäure und die wiederum mit dem Alkohol Cholin verestert. Sphingomyeline wurden nach ihrem Vorkommen in den Myelinscheiden der Nerven benannt.

Die Gruppe der Glykolipide leitet sich ebenfalls vom Sphingosin ab. Allerdings ist hier statt des Phosphorylcholins ein Mono- oder Oligosaccharidrest verknüpft. Bekanntester Vertreter ist das Lecithin, das gemeinhin als Nervenstärkungsmittel gilt. Das im Eigelb enthaltene Lecithin ist ein Phospholipid.

Lecithin

Sterole und pflanzliche Steroide sind gekennzeichnet durch ein Gerüst aus vier Kohlenstoffringen, an das verschiedene funktionelle Gruppen angelagert sind. Sie werden auch zur Gruppe der Terpene gestellt. Das Cholesterin (Cholesterol) ist das Sterol der Wirbeltiere. Es befindet sich in Membranen inmitten von Phospholipiden und erlaubt einerseits eine gewisse Beweglichkeit der Membran, andererseits verhindert es, dass es bei niedrigen Temperaturen zu einer ungewollten Verfestigung der Membranen kommen kann. Dieser Umstand wird im „Flüssig-Mosaik-Modell“ näher erläutert. Cholesterin ist die Vorstufe für eine ganze Reihe von Verbindungen. Beispielsweise kann durch Belichtung von Cholesterin in der Haut auf fotochemischem Wege die Struktur aufgebrochen werden, welche dann in weiteren enzymatischen Schritten zu Vitamin D umgewandelt wird. Auch für die Produktion von Sexualhormonen (Östrogene, Androgene und Gestagene) wird Cholesterin umgewandelt.

Typische pflanzliche Steroide sind die Carotinoide, von denen man bereits mehrere Hundert identifiziert hat. Sie werden auch zur Gruppe der Terpene gestellt. Ihre Farbigkeit beruht auf ihren vielen konjugierten Doppelbindungen. Sie sind aufgrund ihrer langen Kohlenwasserstoffketten nicht in Wasser löslich. Zu den Carotinoiden gehören unter anderem Lycopin, Carotin und Xanthophylle. Das Xanthophyll Astaxanthin gibt dem gekochten Hummer die rote Farbe.
Lycopin ist der rote Farbstoff der Tomate, der Paprika und anderer Früchte.

Glycerol

Stand: 2010
Dieser Text befindet sich in redaktioneller Bearbeitung.

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