Benzpyren

Benzpyren

Benzpyren (Benzo[a]pyren, 3,4-Benzpyren, Bild 1) ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff (PAK) und gehört in die Klasse der Karzinogene. Die Substanz ist im Zigarettenrauch enthalten. Benzpyren entsteht aber auch beim unsachgemäßen Grillen, wenn heißes Fett in die glühenden Kohlen tropft. Sie wurde aber auch schon in geräucherten Lebensmitteln nachgewiesen. Die kanzerogene Wirkung von Benzpyren ist besonders gut untersucht und nachgewiesen.

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Kancerogene Stoffe (Karzinogene) sind Substanzen, die im menschlichen Körper zu Krebserkrankungen führen können, beziehungsweise im Tierversuch Krebs erzeugt haben. Kancerogene Stoffe führen zu einer Mutation in der DNA. Diese Wirkung bezeichnet man als mutagenen (gentoxischen) Effekt. Die Veränderung der DNA bewirkt die Umwandlung einer normalen Zelle in eine Tumorzelle. Schon der Austausch oder die Blockierung nur einer Base kann zur Deaktivierung eines wachstumregelnden Peptids führen.

Benzopyren zählt zu den PAKs, stellt aber mit 20 delokalisierten Elektronen eine Ausnahme der Hückel-Regeln dar.

Benzopyren zählt zu den PAKs, stellt aber mit 20 delokalisierten Elektronen eine Ausnahme der Hückel-Regeln dar.

Biotransformation

Das Benzpyren ist von seiner Struktur hydrophob aber lipophil. Nach dem die Substanz aufgenommen wurde, versucht der Körper diese abzubauen und auszuscheiden. Um eine Substanz ausscheiden zu können, muss diese in eine wasserlösliche Form überführt werden. Körpereigene Enzyme versuchen durch geeignete Reaktion, hydrophile Gruppen in die Substanz einzuführen. Diesen Vorgang nennt man Biotransformation.

Bild 2 zeigt eine typische Reaktionsfolge. Als erstes wird oxidativ Sauerstoff eingeführt. Dabei entsteht aus einer ehemaligen Doppelbindung ein Dreiring, der Epoxid heißt. Die nachfolgende Hydrolyse ergibt einen mehrwertigen Alkohol, ein Diol. Die erneute Oxidation führt zur Bildung eines Epoxy-diols, der eigentlichen kanzerogenen Substanz. Die Struktur der Substanz ist so, dass günstige Wechselwirkungen mit der DNA möglich sind. Die Base Guanin verfügt über eine freie Amino-Gruppe. Diese reagiert nun mit dem Epoxy-diol. Das Ergebnis ist eine Veränderung der DNA, die die Initiierung eines Tumors bewirkt.

Kanzerogene Wirkung von Benzopyren

Kanzerogene Wirkung von Benzopyren

Stand: 2010
Dieser Text befindet sich in redaktioneller Bearbeitung.

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