Chemie
Klasse
10 - Oberstufe
- Lexikon
- Chemie Abitur
- 9 Strukturen und Reaktionen organischer Verbindungen
- 9.5 Naturstoffe
- 9.5.2 Fette
- Fette – Aufbau und Eigenschaften
Fette – Aufbau und Eigenschaften
Bedeutung der Fette
So unangenehm für den Menschen zu viel Fett im Körper ist, so lebenswichtig und von großer Bedeutung sind die Fette für Pflanzen, Tiere und Menschen.
Zum Aufbau von körpereigenen Fetten müssen Menschen und Tiere diese Stoffe mit der Nahrung aufnehmen.
Pflanzen bilden die Fette durch Umwandlung von Glucose, die bei der Fotosynthese entsteht.
Die Fette erfüllen im menschlichen Körper folgende wichtige Funktionen:
- Sie sind die Hauptenergielieferanten und dienen als Energiespeicher.
- Das in der Unterhaut gespeicherte Fett reduziert die Wärmeverluste über die Haut.
- Die Fettsäuren spielen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel.
Beim Abbau von Fetten wird Energie frei. Diese Energie steht den Organismen zum Ablauf der Lebensprozesse zur Verfügung. Deshalb sind Fette Energiespeicher in den Zellen.
Die mit der Nahrung aufgenommenen Fette werden während der Verdauung in kleinste wasserlösliche Bestandteile zerlegt, gelangen ins Blut und können als Ausgangsstoffe für körpereigenen Fette dienen.
Nicht sofort benötigtes Fett wird gespeichert und dient als Energiereserve. Ein Teil umhüllt die inneren Organe und wird als Baufett bezeichnet.
Viele Tiere besitzen eine dicke Schicht körpereigenen Fetts, um sich vor Kälte und vor Feuchtigkeit zu schützen. Ein ausgeprägtes Unterhautfettgewebe, z. B. bei Robben, ist eine gute Isolationsschicht.
Das Gefieder der Vögel oder das Fell der Säuger wird durch Einfetten wasserabweisend.
Fette haben aber auch im Zusammenhang mit gesunder Ernährung Bedeutung: Da die Vitamine A, D und E wasserunlöslich, aber fettlöslich sind, kann sie der Körper nur gelöst in fetthaltige Nahrung aufnehmen.
Aufbau und Eigenschaften der Fette
Fette sind Stoffgemische, die aus Estern des Propan-1,2,3-triols (Glycerin) mit drei langkettigen organischen Säuren bestehen. Diese unverzweigten Fettsäuren mit gerader Anzahl von Kohlenstoffatomen bestimmen maßgeblich die Eigenschaften der Fette.
Jede Hydroxylgruppe des Glycerols kann dabei mit einer anderen Säure verestert sein, dadurch ist eine große Vielfalt unterschiedlicher Fette gegeben.
Fettsäuren
Die am Bau der Fette beteiligten Carbonsäuren bezeichnet man als Fettsäuren.
Bei den Fettsäuren handelt es sich um meist langkettige Carbonsäuren. Eine Ausnahme bildet Butter, die auch kürzerkettige Fettsäuren im Molekül aufweist.
In den natürlichen Fetten sind die Ketten immer unverzweigt und aus einer geradzahligen Anzahl von Kohlenstoffatomen aufgebaut. Es handelt sich entweder um langkettige gesättigte (Alkansäuren) oder um ungesättigte bzw. mehrfach ungesättigte Verbindungen. Tierische Fette enthalten teilweise auch geringe Anteile an Fettsäuren mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen.
Die ungesättigten Fettsäuren enthalten eine oder mehrere Doppelbindungen im Molekül.
Bezeichnung wichtiger gesättigter Fettsäuren:
| Kettenlänge | Abkürzung | Trivialname |
| C4 | 4 : 0 | Buttersäure |
| C12 | 12 : 0 | Laurinsäure |
| C14 | 14 : 0 | Myristinsäure |
| C16 | 16 : 0 | Palmitinsäure |
| C18 | 18 : 0 | Stearinsäure |
| C20 | 20 : 0 | Arachinsäure |
Bezeichnung wichtiger ungesättigter Fettsäuren:
| Kettenlänge | Position der Doppelbindung | Abkürzung | Trivialname |
| C12 | C9 | 12 : 1 | Lauroleinsäure |
| C14 | C9 | 14 : 1 | Myristoleinsäure |
| C16 | C9 | 16 : 1 | Palmitoleinsäure |
| C18 | C9 | 18 : 1 | Ölsäure |
| C9, C12 | 18 : 2 | Linolsäure | |
| C9, C12, C15 | 18 : 3 | Linolensäure | |
| C20 | C9 | 20 : 1 | Gadoleinsäure |
| C5, C8, C11, C14 | 20 : 4 | Arachidonsäure |
Dass ungesättigten Carbonsäuren in den Fetten enthalten sind, kann man durch die Entfärbung von Bromwasser (Brom in Wasser) nachweisen (Bild 3).
Mit Bromwasser werden die Mehrfachbindungen der ungesättigten Fettsäuren nachgewiesen.
Die Tabelle (Bild 4) zeigt den Anteil verschiedener Fettsäuren in wichtigen pflanzlichen und tierischen Fetten und Ölen (in %). (16 : 0 bedeutet eine gesättigte Fettsäure mit 16 C-Atomen im Molekül, 18 : 2 bedeutet eine ungesättigte Fettsäure mit 18 C-Atomen und zwei Doppelbindungen im Molekül.)
Einteilung der Fette
Nach dem Aggregatzustand sind feste Fette, halbfeste und flüssige zu unterscheiden.
Am Aufbau fester Fette sind fast ausschließlich gesättigte Fettsäuren beteiligt.
Die festen Fette sind bis auf wenige Ausnahmen, z. B. Kokosfett, tierischer Herkunft.
Die flüssigen Fette enthalten ungesättigte Fettsäuren in verschiedenen Anteilen. Sie sind vorwiegend pflanzlicher Herkunft, aber auch das Fett von Fischen ist reich an ungesättigten Fettsäuren. Sie sind sehr gesund, da der Körper des Menschen diese ungesättigten Fettsäuren nicht selber herstellen kann und deshalb dringend benötigt.
Fette, die bei Zimmertemperatur flüssig sind, bezeichnet man auch als fette Öle.
Die ungesättigten Fettsäuren werden zudem in sogenannte ω-Gruppen eingeteilt. Die Zählung geht dabei von der Methylgruppe aus. Bei einer ω-3-Säure ist die erste Doppelbindung im Molekül drei C-Atome von der Methylgruppe entfernt. Die Linolensäure ist somit eine ω-3-Säure, die Linolsäure eine ω-6-Säure und die Ölsäure eine ω-9-Säure. Die ω-3-Fettsäuren sind darunter ernährungsphysiologisch besonders wertvoll.
In den ungesättigten Fettsäuren sind alle Doppelbindungen cis-ständig. Bei der technischen Fetthärtung zur Herstellung von Margarine aus flüssigen Fetten entstehen auch in gewissem Umfang trans-Fettsäuren. Auch in der Kuhmilch sind trans-Fette zu etwa 8 % enthalten. Die trans-Fette werden im Körper genauso gut verwertet wie cis-Fette. Ob sie negative gesundheitliche Wirkungen haben, ist noch nicht mit Sicherheit geklärt. Es steht aber mit Sicherheit fest, dass trans-Fettsäuren die essentiellen cis-Fettsäuren im Stoffwechsel nicht ersetzen können.
Die Doppelbindungen in den ungesättigten Fettsäuren sind reaktiv und werden auch durch Luftsauerstoff angegriffen. Das betrifft besonders die mehrfach ungesättigten, wie die Linolensäure. Die vom Geschmack und vom Geruch her wahrnehmbaren Veränderungen bei zu lange gelagertem Leinöl rühren von Oxidationsprodukten her.
Eigenschaften der Fette
Da Fette keine einheitlichen Stoffe, sondern Stoffgemische sind, haben sie keine exakte Schmelztemperatur. Sie besitzen einen Schmelzbereich.
Alle Fette sind in Wasser unlöslich. Ihre Dichte liegt unterhalb 1 . Sie schwimmen deshalb auf dem Wasser. Aus Geweben können sie wegen ihrer Wasserunlöslichkeit nur mit organischen Lösungsmitteln entfernt werden.
Durch kräftiges Rühren oder Schütteln können Fette mit Wasser vermischt werden, es entsteht eine Emulsion, die kleinste Fetttröpfchen enthält, aber nicht lange beständig ist.
Die Fetttröpfchen können aber durch die Anlagerung oberflächenaktiver Stoffe (Tenside) stabilisiert werden. So sind in der Milch Eiweißmoleküle an die Fetttröpfchen angelagert. Dadurch rahmt die Milch erst nach einiger Zeit auf, das Milchfett schwimmt an der Oberfläche. Die im Handel erhältliche Milch rahmt allerdings auch nach mehreren Tagen nicht mehr, weil sie homogenisiert ist. Dabei wird die Milch mit hoher Geschwindigkeit durch Düsen gepresst und die Fetttröpfchen werden zerkleinert. Sie können sich dann nicht mehr zu großen Tropfen zusammenlagern. Da diese kleinen Fetttröpfchen aber die Darmwand passieren können, besteht die Vermutung, dass sie eventuell andere Stoffe mit durchschleusen. Diese können dann bei empfindlichen Personen beispielsweise Allergien auslösen.
Anteil verschiedener Fettsäuren in wichtigen pflanzlichen und tierischen Fetten und Ölen
Gewinnung der Fette
Die Gewinnung der Fette aus Tieren oder Pflanzen kann durch Ausschmelzen, Auspressen, Extrahieren und Raffinieren erfolgen.
Beim Ausschmelzen werden tierische Teile, die reich an Depotfett sind, auf den Schmelzbereich der enthaltenen Fette erhitzt. Bindegewebsanteile bleiben im festen Aggregatzustand und können vom flüssigen Fett abgetrennt werden.
Ölhaltige Samen werden gut zerkleinert. Unter Druck erfolgt das Auspressen des Öls. Der noch ölhaltige Rückstand ist ein nährstoff- und energiereiches Futtermittel.
Beim Extrahieren wird über die zerkleinerten Ölfrüchte (Samen) ein Lösungsmittel gesprüht. Es löst das Öl aus den Samen heraus. Durch das Stofftrennungsverfahren der Destillation kann das Öl vom Lösungsmittel getrennt werden.
Das durch Auspressen oder Extrahieren gewonnene Öl enthält noch freie Fettsäuren sowie störende Geschmacks- und Geruchsstoffe. Diese störenden Begleitstoffe (z. B. Eiweiße) werden dann in der Raffination beispielsweise durch Filtrieren abgetrennt.
Verwendung
Fette und Öle dienen nicht nur der Ernährung, sie sind auch ein wichtiger Rohstoff für die chemische Industrie. Durch Hydrolyse der Ester gewinnt man die Fettsäuren, die unter anderem zur Herstellung von Waschmitteln dienen. Rapsöl wird zur Gewinnung von Motortreibstoff, dem Biodiesel, genutzt. Dabei wird der Glycerolester mit Methanol zu den Methylestern der Fettsäuren umgearbeitet, da diese günstigere verbrennungstechnische Eigenschaften aufweisen.
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