Direkt zum Inhalt

Pfadnavigation

  1. Startseite
  2. Chemie
  3. 10 Nachweisreaktionen
  4. 10.2 Nachweisreaktionen für organische Stoffe
  5. 10.2.2 Nachweise von Naturstoffen
  6. Naturstoffe, Nachweis

Naturstoffe, Nachweis

Die Nachweisreaktionen der Kohlenhydrate, Fette und Eiweiße sind mehr oder weniger spezifische Nachweisreaktionen der Stoffklassen. Anders als bei anorganischen Fällungs- oder Farbreaktionen sind die Reaktionsgleichungen oft sehr kompliziert und daher nur schwer darzustellen.
Die Vielfalt der makromolekularen Naturstoffe ist viel zu groß, als das man für jeden einzelnen Stoff einen spezifischen Nachweis entwickeln könnte. Deshalb nutzt man zur eindeutigen Identifizierung der Einzelstoffe heutzutage moderne instrumentelle Methoden wie die Röntgenstrukturanalyse oder elektrophoretische Verfahren. Stehen diese nicht zur Verfügung, muss man physikalische Eigenschaften wie Schmelzpunkte oder optische Drehwerte für eine eindeutige Identifizierung heranziehen.

Schule wird easy mit KI-Tutor Kim und Duden Learnattack

  • Kim hat in Deutsch, Mathe, Englisch und 6 weiteren Schulfächern immer eine von Lehrkräften geprüfte Erklärung, Video oder Übung parat.
  • 24/7 auf Learnattack.de und WhatsApp mit Bildupload und Sprachnachrichten verfügbar. Ideal, um bei den Hausaufgaben und beim Lernen von Fremdsprachen zu unterstützen.
  • Viel günstiger als andere Nachhilfe und schützt deine Daten.
Jetzt 30 Tage risikofrei testen
Your browser does not support the video tag.

Nachweisreaktionen organischer Verbindungen sind oft wenig spezifisch, d. h. die durchgeführte Farbreaktion (Bild 1) oder Fällung weist nicht auf einen speziellen Stoff, sondern nur auf eine ganze Stoffklasse hin. Die Ursache liegt u. a. darin, dass die Vielfalt der ca. 10 Mio. heute bekannten organischer Verbindungen viel größer ist, als die der anorganischen Stoffe (ca. 500 000). Deshalb identifiziert man organische Stoffe in der klassischen chemischen Analytik meist, indem man die einzelnen funktionellen Gruppen nachweist und dann die Zusammensetzung der Moleküle mittels quantitativer organischer Elementaranalyse bestimmt. Bestehen dann noch Zweifel an der Struktur, dann untersucht man physikalische Eigenschaften wie Schmelzpunkte, Siedepunkte oder Brechungsindizes und vergleicht diese mit tabellierten Werten der in Frage kommenden Verbindungen. In der modernen Analytik, also in gut ausgestatteten Forschungsinstituten geht man einen anderen Weg: Dort sind spektroskopische und andere instrumentelle Methoden verfügbar, mit denen man auch organische Stoffe schnell und eindeutig identifizieren kann.

Auch makromolekulare Naturstoffe sind am einfachsten mit teuren, computergestützten Analysemethoden nachweisbar. So nutzt man beispielsweise zur spezifischen Identifizierung von Eiweißen oder Nucleinsäuren moderne elektrophoretische Verfahren. In früheren Zeiten oder in einfach ausgestatteten Laboratorien bzw. Schulen sind solche Methoden jedoch kaum verfügbar und man greift deshalb immer noch auf die klassischen Nachweisreaktionen der Naturstoffe zurück. Diese sind für manche Stoffklassen ebenso unspezifisch wie für andere organische Verbindungen. Dagegen funktionieren andere Nachweise nur mit den gesuchten Verbindungen wie Stärke (siehe unten).
Deshalb ist es auch bei organischen Verbindungen wichtig, dass man zuerst das Aussehen und den Geruch der Stoffprobe betrachtet und daraus schon erste Schlussfolgerungen für das weitere Vorgehen zieht. Eine farblose, sehr viskose Flüssigkeit kann z. B. kein Kohlenhydrat sein, maximal eine wässrige Zuckerlösung. Umgekehrt ist ein weißer, kristalliner Feststoff kein Fett, da Fette Stoffgemische von öliger oder wachsartiger Konsistenz sind. Auch die Durchführung von Vorproben erspart eine Menge unnützer Arbeit. Ist man sich bei Feststoffen nicht sicher, ob es sich um einen Zucker oder ein Fett handelt, dann gibt man eine kleine Stoffprobe in Wasser. Löst sich die Substanz auf, dann handelt es sich wahrscheinlich um ein Mono- oder Disaccharid, löst es sich nicht, dann liegt ein Fett oder ein Polysaccharid vor.

  • Glucose-Nachweis durch Farbreaktion

Identifizierung von Kohlenhydraten

Zur Identifizierung von Kohlenhydraten gibt es mehrere Möglichkeiten. Am einfachsten ist die Umsetzung mit konzentrierter Schwefelsäure (gegebenenfalls unter vorsichtigem Erwärmen). Dabei wird dem Kohlenhydrat das Wasser entzogen und aus dem weißen Feststoff entsteht schwarzer Kohlenstoff (Bild 2). Wenn man mit dem Bunsenbrenner zu stark erwärmt, verkohlen jedoch auch andere Naturstoffe, sodass weitere Testreaktionen unumgänglich sind.

  • Verkohlung von Zucker mit konzentrierter Schwefelsäure

Eine der beliebtesten ist die fehlingsche Probe, die darauf hinweist, dass der analysierte Stoff ein Zucker wie Glucose ist, der aufgrund seiner Aldehyd-Gruppe reduzierend wirkt. Nach Zugabe von fehlingscher Lösung I und II und Erwärmen beobachtet man einen ziegelroten Niederschlag von Kupfer(I)-oxid. Dieser Nachweis ist jedoch kein spezifischer Glucose-Nachweis. Auch Fructose, Maltose, Lactose sowie gewöhnliche Aldehyde gehen die gleiche Reaktion ein. Um die Zucker ohne strukturanalytische Methoden zweifelsfrei zu identifizieren, müssen daher die physikalischen Eigenschaften (Schmelzpunkt, optischer Drehwert etc.) untersucht werden.

Auch andere Nachweisreaktionen für Kohlenhydrate sind wenig spezifisch. Bei der Umsetzung mit ammoniakalischer Silbernitratlösung oder wird ebenfalls nur die reduzierende Wirkung der Aldehyd-Gruppe nachgewiesen, indem Silber-Ionen zu schwarzem metallischen Silber reduziert. Fructose und andere Hexosen (Ketosen) sind mit der SELIWANOFF-Reaktion nachweisbar. Dazu versetzt man die Substanz mit verdünnter Salzsäure und Resorcin. und erwärmt vorsichtig. Ketosen wie Fructose reagieren in einer mehrschrittigen Reaktion mit Resorcin zu einem roten Farbstoff, der aber nicht als Niederschlag ausfällt (Bild 4). Aldosen geben diese Reaktion erst nach längerem Erwärmen.

  • SELIWANOFF-Probe zur Identifizierung von Ketosen wie Fructose

Ein spezifischer Nachweis ist dagegen der Stärkenachweis mit Iodkaliumiodid-Lösung. Stärke besteht zu ca. 25% aus dem Polysaccharid Amylose, das eine schraubenförmige Struktur besitzt (Bild 5). In die Hohlräume dieser Struktur werden Iodmoleküle eingelagert und das entstandene Produkt weist eine typische blauschwarze Färbung auf. Der Nachweis wird kaum durch andere Stoffe gestört. Die Farbe ist so intensiv, dass der Iod-Stärke-Komplex auch als Indikator für die iodometrische Titration genutzt wird.

  • Struktur der Stärkebestandteile Amylopektin und Amylose

Identifizierung von Eiweißen

Die Stoffklasse der Eiweiße kann durch mehrere Reaktionen sehr sicher nachgewiesen werden. Ein sehr einfacher Test ist die Denaturierung der Proteine beim Erwärmen oder durch Zugabe von Essig- oder Salzsäure (Bild 6). In beiden Fällen wird die Tertiär- und die Quartärstruktur irreversibel zerstört, das Eiweiß gerinnt. Noch sicherer sind die Xanthoprotein-Reaktion und die Biuret-Reaktion. Bei der Xanthoprotein-Reaktion setzt man der Analysensubstanz einige Tropfen konzentrierter Salpetersäure zu und beobachtet bei Eiweißen, die aromatische Aminosäurereste enthalten eine Gelbfärbung (griech.: xanthos = gelb). Die Gelbfärbung geht auf die Nitrierung des Aromaten in den Seitenketten der Aminosäuren zurück. Für die Biuret-Probe versetzt man die Probe mit 5 ml verdünnter Natronlauge und 5 Tropfen Kupfer(II)-sulfat-Lösung. In Gegenwart von Peptiden färbt sich die Lösung violett (Bild 7). Die charakteristische Färbung beruht auf der Bildung eines Kupfer(II)-Komplexes mit den freien Elektronenpaaren von 4 Stickstoffatomen der Peptidbindung als Liganden. Beide Nachweise sind insofern spezifisch als sie nur von der Stoffklasse der Proteine eingegangen werden. Aufgrund der ungeheuren Vielfalt der Eiweiße ist es unmöglich, einzelne Proteine mit einfachen chemischen Reaktionen eindeutig zu identifizieren. Dazu müssen leistungsfähige, instrumentelle Analysemethoden wie Röntgenstrukturanalyse und Elektrophorese herangezogen werden. Auch die Nucleinsäuren und ihre Nucleotidsequenz müssen mit solchen Methoden analysiert werden.

  • Denaturierung von Eiweißen durch Zugabe von Essigsäure
  • Eiweiß-Nachweis durch die Biuret-Reaktion

Identifizierung von Fetten

Fette sind Stoffgemische aus verschiedenen Triestern des Glycerols. Ein spezifischer Nachweis bestimmter Fette ist nicht verfügbar. Fette erkennt man an ihrem typischen Löslichkeitsverhalten, sie lösen sich in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie n-Hexan und in natürlichen Ölen. Allenfalls als Vorprobe dient die so genannte Fettfleckprobe: Dazu wird die Stoffprobe auf Filterpapier aufgetragen und im Trockenschrank (T < 100 °C) oder an der Luft getrocknet. Bleibt ein sichtbarer Fettfleck zurück, dann enthält die Substanz wahrscheinlich Fette. Einen weiteren Hinweis erhält man aus der Umsetzung mit dem organischen Farbstoff Sudan III. Dieser ist fettlöslich und zeigt die Gegenwart von Fetten durch eine deutliche Rotfärbung an.
Durch Umsetzung mit starken Laugen wie Natronlauge kann man die Fette hydrolisieren und Seifen daraus herstellen (Verseifung, Bild 8). Allerdings unterliegen auch alle anderen organischen Ester der alkalischen Hydrolyse. Zur näheren Identifizierung der Fette nutzt man spektroskopische Methoden wie die NMR-Spektroskopie oder bestimmt die Iodzahl der Fette. Die Iodzahl gibt an, wie viel Gramm Iod in einer elektrophilen Additionsreaktion an 100 g Fett addiert werden können. Sie ist ein Maß für den Anteil ungesättigter Fettsäuren und erleichtert die Zuordnung der natürlichen Fette (Bild 9).

  • Verseifung von Fetten mit Natronlauge
  • Iodzahlen von natürlichen Fetten
Lernhelfer (Duden Learnattack GmbH): "Naturstoffe, Nachweis." In: Lernhelfer (Duden Learnattack GmbH). URL: http://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/chemie/artikel/naturstoffe-nachweis (Abgerufen: 20. May 2025, 16:11 UTC)

Suche nach passenden Schlagwörtern

  • Biuret-Reaktion
  • makromolekulare Naturstoffe
  • Eiweiße
  • Naturstoffe
  • Xanthoprotein-Reaktion
  • Röntgenstrukturanalyse
  • Stärkenachweis
  • fehlingsche Probe
  • organische Stoffe
  • Fette
  • Elektrophorese
  • Nachweisreaktion
  • Zucker
  • Kohlenhydraten
  • Proteine
  • Nachweisreaktionen
Jetzt durchstarten

Lernblockade und Hausaufgabenstress?

Entspannt durch die Schule mit KI-Tutor Kim und Duden Learnattack.

  • Kim hat in Deutsch, Mathe, Englisch und 6 weiteren Schulfächern immer eine von Lehrkräften geprüfte Erklärung, Video oder Übung parat.
  • 24/7 auf Learnattack.de und WhatsApp mit Bildupload und Sprachnachrichten verfügbar. Ideal, um bei den Hausaufgaben und beim Lernen von Fremdsprachen zu unterstützen.
  • Viel günstiger als andere Nachhilfe und schützt deine Daten.

Verwandte Artikel

Carl Remigius Fresenius

* 28.12.1818 in Frankfurt am Main
† 11.06.1897 in Wiesbaden

Carl Remigius Fresenius war ein deutscher Chemiker. Er ist der Begründer des chemischen Labors in Wiesbaden und war lange Zeit dessen Direktor. Das „Fresenius - Institut“ existiert auch heute noch.
Er gründete die Lehranstalt für Pharmazie, eine Ausbildungsabteilung für Lebensmittelchemiker und eine Versuchsanstalt für „Agrikulturchemie“.
In seinem Labor entwickelte er zahlreiche Methoden zur Bestimmung der Inhaltsstoffe in Mineralwasser, Soda und Metall- Legierungen, sowie außerdem zahlreiche analytische Verfahren, z. B. insbesondere ein Trennungsverfahren mit Schwefelwasserstoff.

Nachweis funktionelle Gruppen organischer Verbindungen

Das Reaktionsverhalten organischer Verbindungen wird maßgeblich durch die in den Molekülen enthaltenen funktionellen Gruppen bestimmt. Um die zu identifizierenden reinen Verbindungen einer Stoffklasse zuordnen zu können, führt man einfache Nachweisreaktionen durch, die ebenfalls auf Fällungs- oder Farbreaktionen beruhen.
Der Nachteil der meisten einfachen Nachweisreaktionen funktioneller Gruppen besteht darin, dass diese meist wenig stoffspezifisch sind, sondern nur Hinweise auf die entsprechenden Stoffklasse geben.

Überblick über Trennverfahren und ihre Anwendung in der Chemie

In der Natur liegen die meisten organischen und anorganischen Stoffe als Stoffgemische vor. Auch in der chemischen Industrie handelt es sich bei Ausgangsstoffen und Reaktionsprodukten von Stoffsynthesen häufig um verunreinigte Substanzen. Deshalb sind Verfahren zur Stofftrennung von außerordentlicher Bedeutung. Ähnliche Trennverfahren begegnen uns auch erstaunlich oft im Alltag.
Die Trennung der Stoffgemische beruht auf der Ausnutzung der unterschiedlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften der beteiligten Reinstoffe.

Leistungsfähigkeit chemischer Analysemethoden

Zur Lösung eines chemisch-analytischen Problems stehen dem Chemiker theoretisch eine Vielzahl verschiedener klassischer oder instrumenteller Analysemethoden zur Verfügung. Die Auswahl des Verfahrens hängt u. a. davon ab, welche Eigenschaften die Probe aufweist und welche Information man eigentlich benötigt. Je geringer die Konzentration des Analyten und je komplexer die Zusammensetzung der Probe ist, um so höhere Anforderungen werden an die Leistungsfähigkeit der Analysemethode gestellt.

Kriminalistische Spurensuche mit chemischen Methoden

In der Kriminalistik hinterlassen die Täter fast immer Spuren, die jedoch oft nur mit speziellen physikalische und chemische Analysemethoden sichtbar gemacht und ausgewertet werden können.
Dabei reicht die Palette von einfachen chemischen Reaktionen zum Nachweis von Giften über die Sichtbarmachung von Fingerabdrücken bis hin zu komplizierten physikalischen und biochemischen Methoden.
Insbesondere die Analyse des Erbguts, der sogenannte genetische Fingerabdruck erlaubt die eindeutige Überführung von Straftätern aller Coleur. Aber auch Dopingsünder im Sport, verantwortungslose Väter und Umweltsünder können mithilfe unterschiedlicher Analysenmethoden, z. B. chromatografischer oder elektrophoretischer Verfahren, identifiziert werden.

Ein Angebot von

Footer

  • Impressum
  • Sicherheit & Datenschutz
  • AGB
© Duden Learnattack GmbH, 2025