Organische Verbindungen mit funktionellen Gruppen – Überblick

Die Eigenschaften der Stoffe werden durch ihren Bau bestimmt. Bei organischen Stoffen spielen dabei die Art und Anzahl der Atome und ihre Anordnung im Molekül eine Rolle. Neben den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten viele organische Stoffe noch weitere Elemente, wie Sauerstoff und Stickstoff, Halogene (Fluor, Chlor, Brom, Iod) oder Schwefel. Diese Elemente besitzen eine von Wasserstoff und Kohlenstoff oft deutlich verschiedene Elektronegativität und beeinflussen so die Elektronenverteilung innerhalb der organischen Moleküle. Daraus resultieren u.a. inner- und zwischenmolekulare Kräfte, die entscheidend die physikalischen Eigenschaften der Stoffe, wie Schmelz- und Siedepunkte, Löslichkeiten in Wasser oder anderen Lösemitteln oder die Flüchtigkeit, prägen.

Atome der oben genannten elemente bezeichnet der Organiker als Heteroatome. Atomgruppen, die Heteroatome enthalten, beeinflussen entscheidend die Eigenschaften und die "Funktion" des jeweiligen Stoffes und werden desshalb funktionelle Gruppen genannt.

Die Stärke des Einflusses dieser funktionellen Gruppen hängt aber auch von der Länge und vom Aufbau des restlichen Teils des Moleküls ab. So nimmt beispielsweise der Einfluss einer funktionellen Gruppe bei kettenförmigen organischen Stoffen mit Zunahme der Kettenlänge ab. Dadurch kommt es auch innerhalb von homologen Reihen zu geringfügig abgestuften Eigenschaften.

Neben den pysikalische Eigenschaften der Stoffe werden durch die funktionellen Gruppen vor allem die chemischen Eigenschaften, d. h. ihre Reaktionsfähigkeiten und -möglichkeiten bestimmt. Durch chemische Reaktionen lassen sich funktionelle Gruppen gezielt ineinander umwandeln oder durch andere funktionelle Gruppen ersetzen. So kann man beispielsweise eine Carboxylgruppe (Carbonsäure) durch Reduktion in eine Hydroxylgruppe (Alkohol) überführen oder eine Hydroxylgruppe (Alkohol) durch eine Aminogruppe (Amin) ersetzen. Auf diese Weise kann man gezielt in der organischen Synthese verschiedene Stoffe aufbauen und so u.a. neue Wirkstoffe für Medikamente oder Farbstoffe für Textilien herstellen.

In der Schule werden nur einige wenige funktionelle Gruppen an ausgewählten Beispielen behandelt. In der Übersicht werden nur die wichtigsten aufgeführt.

Stoffklasse	Funktionelle Gruppe			Beispiel
	Name	For- mel	Bezeichnung	Name und Strukturformel	verein- fachte Struktur- formel
Alkohole	Hydroxy-Gruppe	-OH	-ol	Ethanol (Ethylalkohol)	$C_2{H}_{5}OH$
Phenole	Hydroxy-Gruppe	-OH	Hydroxy-	Hydroxybenzen (Phenol)	$C_6{H}_{5}OH$
Halogen-kohlen-wasser-stoffe	Halogenid	-F -Cl -Br -I (Hal)	Halogen-	Monobrom- ethan (Ethylbromid)	$C_2{H}_{5}Br$
Amine	Amino-Gruppe	$-N{H}_2$	-amin	Ethylamin	$C_2{H}_{5}N{H}_2$
Ether	Ether- Gruppe	-O-	-ether	Diethylether	${(C_2{H}_5)}_{2}O$
Aldehyde	Aldehyd-Gruppe	-CHO	-al	Ethanal (Acet- aldehyd)	$C{H}_{3}CHO$
Ketone	Keto- Gruppe		-on	Propan-2-on (Aceton)	${(C{H}_3)}_{2}CO$
Carbonsäure	Carboxy-Gruppe	-COOH	-säure	Ethansäure (Essigsäure)	$C{H}_{3}COOH$
Ester	Ester- Gruppe		-ester	Ethansäure- methylester	$C{H}_{3}COOC{H}_3$

Der Einfluss der funktionellen Gruppen soll exemplarisch am Beispiel kettenförmiger Alkohole gezeigt werden.

Die Hydroxy-Gruppe ist eine polare Atomgruppe. Am Sauerstoffatom bildet sich ein negativer Ladungsschwerpunkt, am Kohlenstoffatom bzw. am Wasserstoffatom ein positiver Ladungsschwerpunkt. Diese Polarisierung ist entscheidend für die Eigenschaften der Stoffe.

Aufgrund der funktionellen Gruppe sind für diese Verbindungen einige chemische Reaktionen typisch.

Reaktion mit Alkalimetallen

Die Reaktion erfolgt unter Bildung von Alkoholaten und Wasserstoff und ist Formal eine Redox-Reaktion. Dabei wird das Alkalimetall oxidiert und Wasserstoffatome aus der Hydroxylgruppe zu elementarem Wasserstoff reduziert.

Esterbildung

Alkohole reagieren u. a. mit Carbonsäuren unter Abspaltung von Wasser zu Carbonsäureestern.

Oxidationen

Aufgrund der funktionellen Gruppe lassen sich Alkohole oxidieren. Als Produkte entstehen bei der Oxidation primärer Alkohole im ersten Schritt Aldehyde und in einem weiteren Oxidationsschritt Carbonsäuren. Handelt es sich um sekundäre Alkohole, bilden sich als Oxidationsprodukte Ketone.