Aspirin

Aspirin® ist ein eingetragenes Warenzeichen. Bei dem Wirkstoff in dem bekannten Schmerzmittel der Firma Bayer handelt es sich um die Acetylsäure.

 

Eigenschaften, Aufbau und Herstellung
Die Acetylsalicylsäure (2-Acetoxybenzoesäure) ist eine schwach säuerlich schmeckende, kristalline Substanz. Sie schmilzt bei 141 bis 144 °C, ist wenig löslich in Wasser, gut löslich in Ethanol.

Sie wird in der Pharmazie durch die Reaktion von Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) und Essigsäureanhydrid hergestellt.
Dabei reagiert die OH-Gruppe der 2-Hydroxy-benzoesäure mit dem Esssigsäureanhydrid, wobei eine Ester-Bindung gebildet wird. Heute werden mehr als 100 eingetragene Warenzeichen für Acetylsalicylsäure aufgeführt, darunter Aspirin, ASS, Alka-Seltzer und Godamed.

Wirkung
Im Körper wirkt die Acetylsalicylsäure in erster Linie schmerzstillend und fiebersenkend. Die Wirkung ist nicht nur auf den Salicylatrest, der nach Abspaltung der Ethansäure im Darm entsteht, zurückzuführen, da auch ein geringer Teil unverändert ausgeschieden wird.

Außerdem wurde nachgewiesen, dass Acetylsalicylsäure die Aggregation (Zusammenklumpung) und Desaggregation ( Auflösung der Klumpen) der roten Blutkörperchen stört und deshalb auch bei Thrombosen und zur Nachbehandlung von Herzinfarkten eingesetzt wird.

Einmalige Gaben von 30 bis 40 g können tödlich wirken. Die manchmal nach Acetylsalicylsäureanwendung beobachtete allergische Reaktion ist auf die herstellungsbedingte Verunreinigung mit Acetylsalicylsäureanhydrid zurückzuführen.
Acetylsalicylsäure wird aus dem menschlichen Körper nur sehr langsam ausgeschieden.

So wird ein aufgenommenes Gramm nach ca. 6 Stunden nur zur Hälfte ausgeschieden.

Aspirin und der Vertrag von Versailles

Was verbindet Aspirin mit dem Vertrag von Versailles?
Heute kennt man Aspirin als ein Medikament, für das nahezu täglich neue Anwendungen hinzukommen. Es scheint eines dieser Medikamente zu sein, in denen mehr steckt, als auf dem Beipackzettel steht.

Um so verwunderlicher erscheint es, wenn man weiß, das Aspirin 50 Jahre lang nach seiner ersten Entdeckung durch den französischen Chemiker CHARLES FREDERIC GERHARDT im Jahre 1853 ohne Beachtung blieb.

Die eigentliche Geschichte des Aspirins begann schon im 5. Jahrhundert vor Christus.

In dieser Zeit lebte der Vater der modernen Medizin – HIPPOKRATES. In Überlieferungen kann man lesen, dass er die Wirkung der Rinde und der Blätter des Weidenbaumes (lat.: Spiraea ulmaria) bei der Behandlung von Schmerzen, zur Erleichterung der Geburt und zur Reduzierung des Fiebers kannte.

1758 beschrieb ein englischer Geistlicher erneut die wundersame Wirkung der Blätter des Weidenbaumes. Die Wissenschaft war in dieser Zeit schon so weit, dass einem Stoff im Blatt die Wirkung der Blätter zuschrieb.

Viele Versuche wurde unternommen, diesen Stoff zu isolieren und zu identifizieren.

1820 verkündeten die Wissenschaftler stolz, die wundersame Substanz sei Salicin (glucosidierte Salicylsäure). Doch dieser Stoff barg, direkt angewendet, ein Problem. Er enthielt eine starke Säure (Salicylsäure), die vom Magen nur sehr schlecht vertragen wurde. Bei Anwendungen kam es zu erheblichen Magenschmerzen und Magenkrämpfen. Mehrere Versuche wurden unternommen, die Säure mit Natronlauge dauerhaft zu neutralisieren. Doch die Versuche schlugen allesamt fehl.

1853 kam dann der Franzose GERHARDT auf die brillante Idee, das Element Natrium durch die Reaktion mit Acetylchlorid einzuführen. Es gelang ihm zwar auch nicht, das Natrium dauerhaft zu fixieren. Doch er konnte eine Substanz - Acetylsalicylsäure - herstellen, die den Magen weniger irritiert und damit für den Anwender den gewünschten Erfolg brachte.

Wieder vergingen fast 50 Jahre bis der deutsche Chemiker FELIX HOFFMANN im Jahre 1897 auf die alten Informationen stieß. HOFFMANN war auf der Suche nach einem Mittel gegen die Schmerzen seines Vaters, der unter Arthritis litt.

Nachdem er erfolglos mehrere Substanzen probiert hatte, versuchte er die Entdeckung von GERHARDT nachzuvollziehen. Es funktionierte.

Daraufhin animierte er die Firma Bayer, in deren Dienst er stand, diese Substanz zur Behandlung von Schmerzen herzustellen.

Möglicherweise ist aber ARTUR EICHENGRÜN der wahre Erfinder des Aspirins. Er war auch bei Bayer tätig. Da er aber Jude war, wurde sein erfinderischer Anteil später von Bayer stets in Abrede gestellt.

Bayer folgte der Bitte, sah jedoch zu Anfang kaum eine reelle Marktchance für diese Substanz. Außerdem brauchte diese Acetylsalicylsäure einen einprägsamen Namen.
Nach reiflicher Überlegung kam man auf Aspirin, wobei das A aus Acetylchlorid und spir aus Spiraea ulmaria stammt. Die Endung in war eine zur damaligen Zeit übliche Endung für medizinische Substanzen.

Aspirin wurde ursprünglich als Pulver verkauft. Erst 1915, nachdem der Markt für diese Substanz erahnt wurde, begann Bayer mit der Produktion von Aspirintabletten. Bis zum Ende des ersten Weltkrieges war der Name Aspirin ein eingetragenes Warenzeichen der Firma Bayer.

Als Folge des ersten Weltkrieges wurde 1919 der Vertrag von Versailles unterschrieben. Entsprechend dieses Vertrages musste die Firma Bayer unter anderem ihr Warenzeichen Aspirin® in den Siegerstaaten Frankreich, England, Russland und den Vereinigten Staaten abtreten. Deshalb verbirgt sich in den USA hinter der Vielzahl von Medikamenten mit dem Namen Aspirin nicht nur Acetylsalicylsäure, produziert von der Firma Bayer, sondern auch von allen anderen Firmen.

In Deutschland ist dieses Warenzeichen weiterhin geschützt, d.h., Aspirin® ist immer von der Firma Bayer hergestellte Acetylsalicylsäure.

Strukturformel der Salicylsäure und der Acetylsalicylsäure

Strukturformel der Salicylsäure und der Acetylsalicylsäure

Stand: 2010
Dieser Text befindet sich in redaktioneller Bearbeitung.

Lexikon Share
Chemie Note verbessern?
 

Kostenlos bei Duden Learnattack registrieren und ALLES 48 Stunden testen.

Kein Vertrag. Keine Kosten.

  • 40.000 Lern-Inhalte in Mathe, Deutsch und 7 weiteren Fächern
  • Hausaufgabenhilfe per WhatsApp
  • Original Klassenarbeiten mit Lösungen
  • Deine eigene Lern-Statistik
  • Kostenfreie Basismitgliedschaft

Einloggen