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Aspirin als kompetitiver Hemmer

Aspirin ist ein in der Zivilisation weitverbreitetes Medikament. Neben schmerz- und entzündungshemmender Wirkung, hat es sich auch bei der Verminderung von Thrombosegefahr bewiesen. Der enthaltene Hauptbestandteil und –wirkstoff ist Acetylsalicylsäure (ASS), ein Derivat der Salicylsäure. 1998 wurde entdeckt, dass ASS über zellschützende antioxidative Eigenschaften verfügt. Auch in Pflanzen ist Acetylsalicylsäure wirksam: Das Welken von Schnittblumen kann durch Zugabe von Aspirin ins Wasser vermindert werden. Über mögliche Nebenwirkungen sollte man sich vor der Einnahme/dem Gebrauch von Aspirin unbedingt informieren!

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Überblick

Extrakte aus Weidenrinde wurden schon im Altertum gegen Fieber und Schmerzen eingesetzt. Der eigentliche Wirkstoff, die Salicylsäure, wurde erst im 19. Jahrhundert entdeckt und industriell gewonnen. Sie zeigte jedoch unerwünschte Nebenwirkungen, sodass mehrere Chemiker der Firma Bayer an der Verbesserung der Substanz arbeiteten. Sie fanden 1897 mit der Acetylsalicylsäure ein nahezu nebenwirkungsfreies fiebersenkendes, entzündungshemmendes und schmerzstillendes Mittel, dem sie den Warennamen Aspirin gaben.

Aspirin entwickelte sich schnell zum meistverkauften Medikament überhaupt. Neuesten Studien zufolge wirkt eine regelmäßige Aspirineinnahme vorbeugend gegen Krebserkrankungen des Magen-Darm-Traktes. Hohe Aspirindosen oder die langfristige Einnahme des Medikamentes führen aber zu Schädigungen der Magenwände.

Die Salicylate

HIPPOKRATES VON KOS (460-377 v. Chr.), der berühmte griechische Arzt, der dem hippokratischen Eid seinen Namen gegeben hat, wusste bereits von der schmerzstillenden (analgetischen) und fiebersenkenden (antipyretischen) Wirkung der Weidenrinde. Zur Linderung der Geburtswehenschmerzen beispielsweise riet er werdenden Müttern Weidenrinde zu kauen. Die Rinde der Weiden (Gattung Salix, ca. 300 Arten) enthält hauptsächlich Salicylsäure und einige chemisch nah verwandte Verbindungen, die unter dem Begriff Salicylate zusammengefasst werden. Diese Stoffe sind für die genannten Wirkungen verantwortlich. Im Mittelalter verabreichten Kräuterfrauen den Sud ausgekochter Weidenrinden ihren von Schmerzen geplagten Patienten, und in der Renaissancezeit wurde Weidenrinde gegen Schmerzen, Mädesüß (Filipendula ulmaria früher Spiraea ulmaria) gegen Erkältungen, Rheumatismus und Gicht und das Stiefmütterchenkraut (Viola tricolor) gegen Rheuma und zur Blutreinigung eingesetzt. Alle diese Pflanzen enthalten Salicylate als Wirksubstanzen.

1763 führte EDWARD STONE die Salicylate in die moderne Medizin ein. Er schrieb in einem Artikel des Philosophical Transactions über die Rinde der Silberweide (Salix alba): „Vor sechs Jahren probierte ich diese rein zufällig und war von ihrer außergewöhnlichen Bitterkeit überrascht, die in mir sofort die Überlegung auslöste, ob diese nicht die gleichen Eigenschaften wie die Chinarinde (Radix chinchona, sie enthält als Wirkstoff das fiebersenkende Chinin) haben könnte.“ Im gleichen Artikel berichtete er, dass er über 50 Patienten mit Weidenrinde erfolgreich gegen Malaria behandelt habe.

Durch die Kontinentalsperre NAPOLEONS im Jahre 1806 war Mitteleuropa vom Nachschub an Chinin, welches hauptsächlich aus Peru eingeführt wurde, abgeschnitten. Dadurch wurde die Weidenrinde das wichtigste Naturheilmittel gegen Fieber . In der Folgezeit beschäftigten sich mehrere Chemiker mit der Isolierung und Identifizierung der Inhaltsstoffe der Weidenrinde. An der Sorbonne-Universität entdeckte RAFFAELE PIERA 1838 eine Carbonsäure, die er acide salicylique nannte: die Salicylsäure. Die Struktur des Hauptwirkstoffes wurde von HERMANN KOLBE (1818-1884) 1859 ermittelt: Die Salicylsäure ist die 2-Hydroxybenzoesäure. Im Jahre 1874 erfand KOLBE auch eine relativ billige Methode zur Synthese der Salicylsäure, die bisher aus dem Öl des amerikanischen Wintergrüns (Gaultheria procumbens) industriell hergestellt worden war.
Schon die amerikanischen Indianer verwendeten das Wintergrün bei Schmerzen, Rheuma und Fieber. Während des Unabhängigkeitskrieges (1776-1784) in Amerika wurden die Blätter des Amerikanischen Wintergrüns als Schwarzteeersatz verwendet. Das ätherische Wintergrünöl wurde in Salben und auch in Zahnpasten, wegen seiner entzündungshemmenden und durchblutungsfördernden Wirkung verwendet. Das Amerikanische Wintergrün enthält in den Blättern bis zu 0,8% ätherisches Öl, das fast ausschließlich aus Salicylsäuremethylester (Wintergrünöl) besteht. In geringer Menge liegt der Ester auch glykosidisch gebunden vor (Gaultherin). Wintergrünöl ist ein beliebtes Aromatisierungsmittel für Zahnpasta, Mundwasser oder auch Kaugummi, wird für diese Zwecke aber heute synthetisch hergestellt.

Von der Salicylsäure zum Aspirin

Das Natriumsalz der Salicylsäure (Natriumsalicylat), das gegen Ende des 19. Jahrhunderts hauptsächlich verwendet wurde, wirkte zwar schmerzstillend und fiebersenkend, schmeckte aber äußerst unangenehm, reizte den Magen und führte bei vielen Patienten zum Erbrechen. Bei der Firma Bayer waren deswegen im Jahre 1897 mehrere Chemiker damit beschäftigt, Derivate der Salicylsäure zu synthetisieren, die diese Nebenwirkungen nicht aufweisen sollten. Zwei von ihnen behaupteten, der Erfinder der Acetylsalicylsäure (ASS) gewesen zu sein: der Laborleiter ARTHUR EICHENGRÜN (1867-1949) und dessen Mitarbeiter FELIX HOFFMANN (1868-1946).
EICHENGRÜN gab HOFFMANN den Auftrag, Ester der Salicylsäure herzustellen. HOFFMANN beschrieb die Synthese der ASS in seinem Laborjournal vom 1. August 1897. Erste pharmakologische Tests der Acetylsalicylsäure waren vielversprechend.

Interne Machtkämpfe bei Bayer zwischen dem Leiter der pharmazeutisch-wissenschaftlichen Abteilung, EICHENGRÜN, und dem neuen Leiter des pharmakologischen Labors, DRESER, verhinderten zunächst die Weiterentwicklung des Medikamentes. EICHENGRÜN unternahm daraufhin Selbstversuche in hohen Dosen und verschickte Proben an FELIX GOLDMANN, den Vertreter der Bayer-Werke in Berlin. Dieser gab das Medikament an befreundete Ärzte weiter, die es in der Praxis testeten. Ein Zahnarzt entdeckte hierbei zufällig die schmerzstillende Wirkung der Acetylsalicylsäure. Die überaus positiven Berichte der Berliner Ärzte führten dazu, dass DRESER seinen Widerstand aufgeben musste.

Nach weiteren intensiven klinischen Studien stand fest, dass die Acetylsalicylsäure dem Natriumsalicylat in ihrer Wirkung mindestens gleichwertig war, ohne dessen unerwünschte Nebenwirkungen zu zeigen. Am ersten Februar 1899 wurde Aspirin als Warenzeichen für die ASS beim Berliner Patentamt eingetragen. Der Warenname, den EICHENGRÜN erfunden hatte, setzt sich zusammen aus A für Acetyl und spirin für Spiraea ulmaria, dem Mädesüß (heute Filipendula ulmaria)- eine der Pflanzen, die Salicylate enthält.

Bayer versandte Werbebroschüren an über 30 000 Ärzte, um auf das neue Medikament aufmerksam zu machen, und startete damit eine der ersten Werbekampagnen für ein Arzneimittel. Aspirin wurde auch als erstes Arzneimittel in Tablettenform auf den Markt gebracht. Im Jahre 1941 wurde das Aspirin im Ehrensaal der chemischen Abteilung des Deutschen Museums in München ausgestellt. Als Erfinder wurden nun DRESER und HOFFMANN genannt. DRESER hatte mit der Erfindung überhaupt nichts zu tun, und EICHENGRÜNS Name fehlte. Eine Tafel am Museum mit der Aufschrift „Betreten für Nichtarier verboten“ erklärt das Fehlen des Namens des wahren Entdeckers des Aspirins: EICHENGRÜN war Jude.
Inzwischen ist Aspirin von Bayer in über 70 Ländern der Erde erhältlich und gehört zu den meistverkauften Medikamenten der Welt (ca. 11 Milliarden Stück pro Jahr).

Der Wirkmechanismus von Aspirin

Der Wirkmechanismus von Aspirin wurde erst in den 70er-Jahren des 20. Jahrhunderts von dem britischen Pharmakologen SIR JOHN R.VANE (geb. 1927) entschlüsselt, der für diese Entdeckung 1982 mit dem Nobelpreis geehrt wurde. Das Aspirin hemmt die Cyclooxygenase (COX), ein membrangebundenes Enzym, das überall im Körper vorkommt. Die Cyclooxygenase steht ganz am Anfang eines weitverzweigten Biosyntheseweges und wandelt Arachidonsäure (aus der Nahrung) in einen Stoff um, aus dem in weiteren Biosyntheseschritten die Prostaglandine, die Thromboxane und Prostacyclin entstehen. Die Prostaglandine sind Gewebshormone, die unter anderem an der Schmerz- und Fieberentstehung beteiligt sind.

Die Thromboxane leiten die Blutgerinnung durch Verklumpen der Blutplättchen (Thrombozytenaggregation) ein, und Prostacyclin ist für den Schutz der Magenschleimhaut verantwortlich. Mit diesem Mechanismus lassen sich viele Wirkungen des Aspirins erklären: Es ist schmerzstillend und fiebersenkend, weil die Prostaglandine fehlen, es verhindert die Blutgerinnung, weil die Thromboxane fehlen, und es schädigt in hoher Dosierung die Magenwände, weil das Prostacyclin fehlt.

Aspirin ist ein kompetitiver Hemmer

Aspirin wird seit Jahrzehnten in Tablettenform eingesetzt, um Fieber und Schmerzen zu bekämpfen. Außerdem weiß man schon lange, dass es auch gegen die Bildung von Blutgerinnseln wirkt, die zu Herzinfarkt und Schlaganfall führen können.

JOHN VANE fand heraus, dass Aspirin als kompetitiver Hemmer das Enzym Prostaglandin-Synthase blockiert, wodurch die Synthese des Thromboxans blockiert wird. Thromboxan spielt aber bei der Verklebung der Thrombocyten eine wichtige Rolle. Dadurch wirkt Aspirin antithrombisch.
Auch die Reaktionen zur Bildung von Prostaglandinen werden verhindert. Prostaglandine sind Hormone, die Entzündungsreaktionen stimulieren, den Blutfluss zu bestimmten Organen regulieren, den Ionenfluss kontrollieren und Schlaf auslösen. Zur Heilung eingesetzt, wirkt Aspirin also auch entzündungshemmend.

Arachidonat (aus Fettstoffwechsel) | Prostaglandin-Synthase ↓ Prostaglandin-H 2 ↓ andere Synthasen ↙ ↘ Thromboxansynthase ↓ ↓ Prostaglandine Thromboxane

Das aus dem Fettstoffwechsel stammende Arachidonat wird durch das Enzym Prostaglandin-Synthase in die unbeständige Verbindung Prostaglandin-H 2 umgesetzt. Durch weitere Enzyme entstehen die Prostaglandine als Hormone. Über das Enzym Thromboxan-Synthase werden die Thromboxane synthetisiert, die zur Verklebung der Blutplättchen führen.

Einsatzgebiete des Aspirins

Der klassische Einsatzort des Aspirins ist die Haus- oder Reiseapotheke. Es hilft gegen Schmerzen aller Art, gegen Entzündungen und Fieber. Wegen seiner thrombozyten-aggregationshemmenden Wirkung wird Aspirin nach Herzinfarkten (sie führen zu einer Überproduktion von Thromboxan) in hohen Dosen verabreicht, um weitere Infarkte (die durch das Thromboxan verursacht werden) zu verhindern. Bei Bypassoperationen und bei der mechanischen Dehnung verschlossener Gefäße (Ballondilatation) wird Aspirin vorbeugend verabreicht. In geringer Dosis senkt Aspirin das Herzinfarktrisiko bei gefährdeten Patienten. Studien aus den USA weisen darauf hin, dass regelmäßige ASS-Einnahme das Risiko eines Herzinfarktes verringert. 1988 veröffentlichten Ärzte der Universität Melbourne eine Studie, wonach die langjährige Einnahme von Aspirin das Risiko einer Darmkrebserkrankung um 50 % verringere. Eine Erhebung der amerikanischen Krebsgesellschaft unter 600 000 Menschen konnte dies bestätigen. Tumore der Speiseröhre und des Magens traten bei den regelmäßigen Aspirinschluckern ebenfalls seltener auf.

Lernhelfer (Duden Learnattack GmbH): "Aspirin als kompetitiver Hemmer." In: Lernhelfer (Duden Learnattack GmbH). URL: http://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/biologie-abitur/artikel/aspirin-als-kompetitiver-hemmer (Abgerufen: 20. May 2025, 15:54 UTC)

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