Lösungsmittel und ihre Eigenschaften

Lösungsmittel sind Flüssigkeiten, die gasförmige, flüssige und feste Substanzen in feinster Verteilung aufnehmen, d. h. lösen können. Stoffe können in unterschiedlichen Konzentrationen in einer Lösung vorliegen. Dementsprechend unterscheidet man zwischen konzentrierten, verdünnten, ungesättigten, gesättigten und übersättigten Lösungen. Dabei liegt stets eine Gleichgewichtsreaktion zwischen der zu lösenden Verbindung und dem Lösungsmittel auf der einen Seite und der Lösung auf der anderen Seite vor. Bei gesättigten Lösungen liegt ein Gleichgewicht zwischen denen in Lösung gehenden und ausfallenden Teilchen vor. (Löslichkeitsprodukt).

Das Lösungsmittel ist stets im Überschuss vorhanden und sollte weder sich noch den gelösten Stoff chemisch verändern. Die entstehenden Lösungen sind homogene Mischungen von zwei oder mehr Stoffen, die in Abhängigkeit von der Teilchengröße der gelösten Stoffe in echte und kolloide Lösungen eingeteilt werden. In beiden Fällen sind die aufgelösten Teilchen weder mit bloßem Auge erkennbar noch durch einen Papierfilter abfangbar.

Lösungsmittel können neben Wasser auch organische oder anorganische Stoffe sein, die flüssig sind. Grundsätzlich gilt die Regel, dass unpolare Lösungsmittel unpolare Stoffe und polare Lösungsmittel polare Stoffe und Ionen lösen. Der Vorgang des Lösens besteht in der Überwindung der Gitterenergie. Äußere Moleküle oder Ionen im Kristall eines Stoffs, die durch geringere Energie gebunden sind, werden aus dem Verband herausgelöst und von Lösungsmittelmolekülen durch elektrostatische Wechselwirkungen solvatisiert und stabilisiert.

Wirkung

Zudem müssen auch die Kräfte zwischen den Lösungsmittelmolekülen überwunden werden. Die dafür benötigte Energie wird aus der Anziehung zwischen dem Lösungsmittel und der gelösten Verbindung erhalten. Im Fall der Beteiligung von Wasser (wässrige Systeme) spricht man von einer Hydratisierung, bei allen anderen Lösungsmitteln (nichtwässrige Systeme) von einer Solvatisierung. Zur Optimierung des Reaktionsverlaufs, aber auch aus wirtschaftlichen Gründen, werden häufig Lösungsmittelgemische eingesetzt.

Die Hydratisierung beim Lösungsmittel Wasser spielt besonders beim Lösen von Salzen eine Rolle. Aufgrund des Dipolcharakters der Wassermoleküle können sowohl mit positiv als auch mit negativ geladenen Ionen entsprechende Dipol-Ionen-Wechselwirkungen auftreten und Hydrate gebildet werden. Dadurch werden die ionischen Ladungen weitgehend abgeschirmt und partiell neutralisiert. Auch polare Moleküle bzw. Molekülteile wie -OH-Gruppen, -NH2-Gruppen und andere werden von Hydrathüllen umgeben.

Das Lösungsmittel geht eine Säure-Base-Reaktion ein. Zerfällt ein Lösungsmittel selbst in Protonen und ein Restion, so nennt man diese Protolyse eine Autoprotolyse. Wasser und Ammoniak sind Beispiele für die Autoprotolyse:

Autoprotolyse des Wassers
2 H 2 O H 3 O + + OH

Autoprotolyse des Ammoniaks
2 NH 3 NH 4 + + NH 2

Allerdings liegt hierbei das Gleichgewicht stark auf der Eduktseite.

Andere Lösungsmittel tauschen entweder analog Protonen oder andere Ionen aus. Unabhängig von der Art des Lösungsmittels steigt die Löslichkeit von festen und flüssigen Verbindungen häufig, aber bei Weitem nicht immer bei einem Temperaturanstieg; die von Gasen sinkt.

Wasser

Wasser ist ein gutes Lösungsmittel sowohl für Salze als auch für viele andere polare Stoffe. Das ist sehr wichtig für das Leben auf der Erde. Beispielsweise liegen die Nährsalze im Boden in Ionen, also in gelöster Form vor. Nur in dieser Form können die Pflanzen die Stoffe über die Wurzel aus dem Boden aufnehmen. Da sich viele Stoffe in ihm lösen, ist es auch als Transportmittel innerhalb des Körpers gut geeignet. Auch in Flüssen und Bächen werden viele Stoffe transportiert.
Wasser zeichnet sich durch seine Fähigkeit zur Ausbildung dreidimensionaler Wasserstoffbrückenbindungen aus, weil Wechselwirkungen zwischen dem elektronegativen Sauerstoffatom mit seinen freien Elektronenpaaren und den Protonen vorliegen (Bild 2). Damit ein Stoff in Wasser gelöst werden kann, müssen Wasserstoffbrücken aufbrechen und die elektrostatischen Kräfte im zu lösenden Stoff überwunden werden. In Wasser lassen sich deshalb Salze, Säuren, Basen und organische Verbindungen mit Wasser liebenden (hydrophilen) Gruppen (z. B. -OH, -CO2H, -SO3H, -NH2 und NH4 +) gut lösen.

Anorganische und organische Lösungsmittel

Sowohl bei anorganischen als auch bei organischen Lösungsmitteln wird zwischen protischen, polar aprotischen und unpolar aprotischen Lösungsmitteln unterschieden. Protische Lösungsmittel können wie Wasser Protonen zur Verfügung stellen, während aprotische Lösungsmittel keine positiv polarisierbaren Protonen besitzen. Polar aprotische Lösungsmittel haben ebenso wie protische eine hohe Dielektrizitätskonstante, weil sich stark elektronegative Atome oder funktionelle Gruppen in ihren Molekülen befinden und die Ladungen nicht gleichmäßig verteilt sind.

Anorganische Lösungsmittel sind beispielsweise Wasser, flüssiger Ammoniak (NH 3 ) , Schwefeldioxid (SO 2 ) , flüssiger Fluorwasserstoff (HF), Thionyl- (SOCl 2 ) und Sulfonylchlorid (SO 2 Cl 2 ) , Salzsäure (HCl) und Schwefelsäure (H 2 SO 4 ) .
Zu den typischen organischen Lösungsmitteln zählen Alkohole (z. B. Methanol), Carbonsäureester (z. B. Ethylacetat), Ether (z. B. Diethylether), Ketone (z. B. Aceton), Alkane (z. B. n-Hexan), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Toluol), halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Tetrachlorkohlenstoff) und Glykolether (z. B. Ethylenglykolmonoethylether).

Protische Lösungsmittel

Klasse

Beispiele

Formel

Wasser  
AlkoholeMethanol, Ethanol CH 3 OH , C 2 H 5 OH
CarbonsäurenAmeisensäure HCOOH
Aprotische Lösungsmittel

Klasse

Beispiele

Formel

unpolar
Alkanen-Pentan CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3
Aromatische KWToluol C 6 H 5 CH 3
HalogenalkaneTetrachlorkohlenstoff CCl 4
EtherDiethylether (CH 3 CH 2 ) 2 O
   
polar
KetoneAceton (CH 3 ) 2 C=O
NitrileAcetonitril CH 3 CN


Dimethylsulfoxid (CH 3 )S=O und Dimethylformamid (CH 3 ) 2 NCHO
gehören auch zu der Klasse der aprotischen polaren Lösungsmittel.
Durch die Wahl eines entsprechenden Lösungsmittels können der Reaktionsmechanismus, der zeitliche Ablauf einer Reaktion und die Ausbeute gesteuert werden.

Wie groß der Einfluss eines Lösungsmittels sein kann, erkennt man bei der nucleophilen Substitution. Ein Nucleophil ist ein Reagenz, das ein Elektronenpaar für die Bildung einer kovalenten Bindung zur Verfügung stellen kann. Nucleophile Substitutionen müssen als polare Reaktionen in einem Lösungsmittel ablaufen, um die Zwischenstufen durch Solvatisierung zu stabilisieren. Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt einer S N1 Reaktion ist die Bildung eines Carbenium-Ions/Ionenpaars. Stark polar protische Lösungsmittel wie Carbonsäuren oder auch Ammoniak vermögen durch ihre freien Elektronenpaare das Kation zu stabilisieren und durch ihre Protonen das Anion (Abgangsgruppe) aus dem Molekül zu drängen. Besonders wirksam sind auch Alkohol-Wassergemische, wobei dann aber die Gefahr besteht, dass nicht nur das entsprechende Nucleophil das Carbenium-Ion angreift, sondern letzteres mit dem Wasser eine Hydrolyse eingeht. Das liegt daran, dass dieses Lösungsmittelgemisch in seiner dissoziierten Form reaktiver sein kann als die in der Lösung vorliegenden Reagenzien. Damit kann ein Lösungsmittel auch Einfluss auf den Reaktionsmechanismus, den zeitlichen Ablauf und/oder auf die Ausbeute nehmen.

Im Fall einer S N2 Reaktion eignen sich dagegen polar aprotische Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Aceton oder Ether, die keine positiv polarisierten Wasserstoffatome besitzen. Bedeutend ist hier, dass während der Bildung des aktivierten Komplexes, in dem das Nucleophil angreift und die Abgangsgruppe austritt, keine ausgeprägte Solvathülle die Vorgänge behindert.

In Abhängigkeit von der Struktur der Abgangsgruppe und der Stärke bzw. der Schwäche des Nucleophils kann durch den Einsatz verschiedener Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische sogar eine Steuerung zu einer S N1 oder S N2 Reaktion erfolgen.

Wasserstoffbrückenbindungen

Wasserstoffbrückenbindungen

Lösungsmittel werden durch Abdampfen oder mithilfe der Destillation nach Beendigung der jeweiligen Reaktion entfernt.
Lösungsmittel sind nicht nur für chemische Reaktionen von Bedeutung, sie werden vielen Gebrauchsgegenständen und synthetischen Werkstoffen (z. B. Bodenbelägen, Farben, Lacken, Kleber) beigefügt, um deren Eigenschaften zu verbessern.

Die meisten Lösungsmittel sind gesundheitsschädlich, weil sie leicht verdunsten und lipophile Eigenschaften besitzen. Sie können durch die Poren der Haut und durch ungeschützte Atmung in den menschlichen Organismus gelangen. Deshalb müssen sowohl für den Umgang als auch für die Entsorgung unbedingt die gesetzlich vorgeschriebenen Sicherheitsbestimmungen eingehalten werden.

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