Alkansäuren

Die Alkansäuren sind die einfachsten organischen Säuren, deren funktionelle Gruppe die Carboxylgruppe -COOH ist. Sie lassen sich gedanklich von Alkanen herleiten. Ihre Moleküle weisen eine endständige Carboxylgruppe auf. Weil in ihren Molekülen nur Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen herrscht, handelt es sich um gesättigte Verbindungen. Da sie nur eine Carboxylgruppe besitzen, gehören sie zu den Monocarbonsäuren.

Zur Gruppe der Alkansäuren gehören einige sehr bekannte Verbindungen. Ethansäure ( C H 3 C O O H ) kennt jeder als wesentlichen Inhaltsstoff des Speiseessigs. Mit der Methansäure ( H C O O H ) hatte sicher jeder schon Kontakt. Ameisen verspritzen den Stoff bei Gefahr, Brennnesselblätter setzen die Säure bei Berührung ihrer feinen Haare frei. Die Propansäure ( C 2 H 5 C O O H ) wird häufig als Konservierungsstoff genutzt und muss als Nahrungsmittelzusatz gekennzeichnet werden (E 280).

Bei der Butansäure ( C 3 H 7 C O O H ) handelt sich um eine im Umgang äußerst unangenehme Substanz, die durch ihren widerlichen Geruch auffällt. Butansäure entsteht, wenn Fette (z.B. Butter) ranzig werden, aber auch bei der bakteriellen Zersetzung von Schweiß und Hautzellen. Zecken nutzen den Geruch zur Orientierung. Auch Hunde nehmen den Geruch in sehr geringen Konzentrationen wahr.

Octadecansäure ( C 17 H 35 C O O H ) ist eine langkettige, feste Alkansäure und wird zur Herstellung kosmetischer Präparate und zur Produktion von Kerzen verwendet. Außerdem ist sie als Fettsäure wesentliche am Aufbau vieler Fette und Öle beteiligt.

Bild


Diese Alkansäure weisen ähnliche Strukturmerkmale auf (kettenförmig, gesättigt, eine Carbxylgruppe im Molekül). Sie unterscheiden sich aber von Homologe zu Homologe durch eine C H 2 G r u p p e . Die ähnliche Struktur bedingt ähnliche Eigenschaften. Durch die Zunahme der Kettenlänge kommt es zu abgestuften Eigenschaften. Diese Alkansäuren bilden eine homologe Reihe. Ihre allgemeine Summenformel lautet C n H 2 n + 1 C O O H .

Alkansäuren

Name der Alkansäure

vereinfachte
Strukturformel
Schmelz-
tem-
peratur
in °C
Siede-
tem-
peratur
in °C
  Löslichkeit
g in 100 g
Wasser
Methansäure
(Ameisen-
säure)
H C O O H 8,4 101,0   unbegrenzt
Ethansäure
(Essigsäure)
C H 3 C O O H 16,7 117,9   unbegrenzt
Propansäure
(Propion-
säure)
C H 3 C H 2 C O O H -22 142,4   gut löslich
Butansäure
(Butter-
säure)
C H 3 ( C H 2 ) 2 C O O H -5,2 163,3   unbegrenzt
Pentansäure
(Valerin-
säure)
C H 3 ( C H 2 ) 3 C O O H -34,5 187,0   wenig löslich

Die Eigenschaften der Alkansäuren lassen sich aus ihrem Molekülbau erklären. Die Moleküle bestehen aus einem unpolaren (und daher hydrophoben) Alkylrest und der polaren (und daher hydrophilen) Carboxylgruppe. Aufgrund dieser Polarität bilden zwei Alkansäuremoleküle über Wasserstoffbrückenbindungen häufig relativ stabile Doppelmoleküle. Die wirkenden Kräfte beeinflussen die Schmelz- und Siedetemperaturen. Ist der Alkylrest relativ klein, sind diese zwischenmolekularen Kräfte gering, die Säuren sind flüssig. Ab der Decansäure liegen die Stoffe aber im festen Aggregatzustand vor.
Auch die Siedetemperaturen nehmen mit wachsender Kettenlänge zu. Vergleicht man die Siedetemperaturen der Alkansäuren mit denen anderer organischer Moleküle ähnlicher Molekülmasse, so sind die der Alkansäuren jedoch um ein Vielfaches höher. Das liegt daran, dass noch am Siedepunkt Doppelmoleküle vorliegen. Es muss viel mehr Energie aufgebracht werden, um die verschiedenen zwischenmolekularen Kräfte aufzuheben. Es gilt, die Wasserstoffbrückenbindungen innerhalb der Doppelmoleküle und Kräfte zwischen den Molekülverbänden zu überwinden.
Die Kettenlänge des Alkylrestes hat auch Einfluss auf die Löslichkeit der Alkansäuren. Bis zur Butansäure überwiegt der Einfluss der polaren Carboxylgruppe. Sie sind somit sehr gut in Wasser löslich. Mit zunehmender Kettenlänge steigt der Einfluss des unpolaren, Wasser abstoßenden Molekülteils. Die Wasserlöslichkeit sinkt.

In wässriger Lösung dissoziieren Carbonsäuren in einem Protolysegleichgewicht.

z.B. Methansäure
Reaktionsgleichung nach ARRHENIUS Bild

Reaktionsgleichung nach BRÖNSTED Bild

Viele Reaktionen sind aufgrund des sauren Charakters vergleichbar mit anorganischen Säuren. So sind Salzbildungsreaktionen, wie die Neutralisationsreaktion, die Reaktion mit unedlen Metallen oder mit Metalloxiden typisch.

z.B. EthansäureBild

Bild

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Es gibt aber auch Reaktionen, die besonders typisch für Carbonsäuren und insbesondere auch für die Alkansäuren sind. Eine der wichtigen Reaktionen ist die Esterbildung.

Alkansäure + Alkohol BildAlkansäureester + Wasser

Die Säurestärke der Alkansäuren nimmt mit zunehmender Kettenlänge ab. Höhermolekulare Alkansäuren mit mehr als 14 Kohlenstoffatomen im Molekül sind bereits fest, lösen sich kaum in Wasser und besitzen fast gar keinen sauren Charakter mehr, z. B. Stearinsäure mit 18 Kohlenstoffatomen.

Die abnehmende Säurestärke lässt sich damit begründen, dass mit zunehmender Kettenlänge der länger werdende aliphatische Rest der Säure (Alkylrest) die Wirkung der Carboxylgruppe verringert, sie verliert also an Einfluss.

Stand: 2010
Dieser Text befindet sich in redaktioneller Bearbeitung.

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