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Andere einwertige Alkohole – Eigenschaften und Verwendung

In diesem Artikel werden die Eigenschaften und Verwendungszwecke unterschiedlicher einwertiger Alkohole (außer Methanol und Ethanol) beschrieben. Ab dem Propanol können erste Konstitutionsisomere auftreten. Bis zum Hexanol werden derartige Isomere dargestellt.

Schon an diesen wenigen Beispielen sind grundsätzliche Gemeinsamkeiten, aber auch wesentliche Unterschiede in Eigenschaften und Verwendung erkennbar.

Außerdem lassen sich Kenntnisse über homologe Reihen anwenden. An dem Beispiel der Alkanole mit endständiger Hydroxylgruppe wird darauf genauer eingegangen.

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Mehrwertige Alkohole – Eigenschaften und Verwendung

Die mehrwertigen Alkohole treten in der Natur wesentlich häufiger auf als die einwertigen Alkohole. Die einfachsten und sehr bedeutenden Vertreter sind das Ethan-1,2-diol (Ethylenglycol) und das Propan-1,2,3-triol (Glycerol). Mehrwertige Alkohole haben nicht nur in der Natur, sondern auch in der chemischen Industrie und in der Technik Bedeutung.

Die Eigenschaften der mehrwertigen Alkohole werden ganz entscheidend von der Anzahl der Hydroxylgruppen bestimmt.

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Alkylbenzene

Alkylbenzene sind aromatische Verbindungen, die durch Friedel-Crafts-Reaktionen synthetisiert werden. Ausgangsstruktur ist ein Benzenring, an den Alkanreste substituiert werden.

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Der Einfluss freier Radikale auf das Altern

Mit der Entstehung der Vielzelligkeit und der damit verbundenen Differenzierung von Zellen in Keimbahn- und Körperzellen ist für die Körperzellen ein Alterungsprozess verbunden, der zum Tod der Zellen und des vielzelligen Organismus führt. Keimzellen (Ei- und Spermazellen) sind potenziell unsterblich, d.h. sie können sich unbegrenzt weiter teilen. Bei ungünstigen Umwelteinflüssen zeigen aber auch diese Zellen Alterungserscheinungen, welche jedoch bei günstigen Bedingungen wieder beseitigt werden können.
Man hat herausgefunden, dass während des Elektronentransportes in der Atmungskette Peroxidionen ( O 2 − ) entstehen können, die über Wasserstoffperoxid aggressive freie Radikale bilden. Diese Radikale zerstören Proteine, Lipide und DNA. Mit dem Altern nimmt ihre Zahl zu und führt zur Einschränkung der ATP-Produktion. Gegenwärtig läuft die Forschung auf Hochtouren, um Schutzenzyme zu finden, die die freien Radikale ohne negative Folgen abfangen können.

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Ameisensäure (Methansäure)

Die Methansäure wird aufgrund ihres Vorkommens in den Giftsekreten der Ameisen auch Ameisensäure genannt. 1670 wurde diese Säure in Waldameisen entdeckt. Ihre Summenformel lautet HCOOH. Sie zählt zur Gruppe der Carbonsäuren und stellt deren stärksten sauren Vertreter dar. Da sie auch als Aldehyd reagieren kann, nimmt sie eine Sonderstellung in der Gruppe der Carbonsäuren ein.

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Amine

Amine sind organische Stickstoffverbindungen mit der Amino-Gruppe (-NH 2 ) als funktioneller Gruppe. Sie weisen ähnliche chemische Eigenschaften wie Ammoniak auf und können vereinfacht als Abkömmlinge (Derivate) des Ammoniaks betrachtet werden.
Amine haben sowohl in der chemischen Industrie als auch in der Natur große Bedeutung. Einige sind lebensnotwendig, andere sehr giftig. In der Industrie werden Amine als Ausgangsstoffe oder Zwischenprodukte wichtiger technischer Verfahren genutzt.

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Aminosäuren

Aminosäuren sind organische Verbindungen, die über mindesten je ein Amino-Gruppe und mindestens eine Carboxy-Gruppe im Molekül verfügen. Die in der Natur am häufigsten vorkommenden Aminosäuren sind die α -Aminosäuren. 22 dieser Verbindungen werden als biogene oder proteinogene Aminosäuren bezeichnet, da aus sie die Bausteine der Proteine sind. Aminosäuren liegen in einer zwitterionischen Struktur vor und verhalten sich wie Ampholyte. Die Moleküle können weitere funktionelle Gruppen enthalten, die die Stoffeigenschaften bestimmen.

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Das aromatische System

Aromatische Verbindungen sind cyclische Verbindungen, deren Ringatome sp 2 – hybridisiert sind. Somit liegen die Ringatome in einer Ebene. Das an jedem Atom des Rings verbleibende p-Orbital steht ober- und unterhalb dieser Ebene. Die Elektronen im gebildeten π − System sind delokalisiert, was zu einer Energieabsenkung (Mesomerieenergie) führt. Die Anzahl der Elektronen im π − System entspricht der Hückel-Regel.

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Ascorbinsäure – wichtig als Vitamin C, doch keine Carbonsäure

Ascorbinsäure ist eine ringförmige Verbindung, die besser unter dem Namen Vitamin C bekannt ist. Obwohl der Stoff keine Carbonsäure ist, kann das Molekül zwei Protonen abgeben. Darauf und auf der reduzierenden Wirkung basiert der Einsatz als Konservierungsstoff in der Lebensmittelindustrie.
Dieser ist für die Industrie auch deshalb so interessant, weil Vitamin C einen essenziellen Stoff für den menschlichen Organismus darstellt. Ascorbinsäure ist an der Biosynthese von Hormonen und anderen Eiweißen beteiligt, stärkt das Immunsystem und wirkt als Radikalfänger. Die empfohlene tägliche Aufnahme von Vitamin C beträgt 70-100 mg, unter bestimmten Umständen sogar mehr. Allerdings sollte diese nicht im Zusammenhang mit Süßigkeiten, sondern durch vitaminreiche Obst- und Gemüsesorten aufgenommen werden.

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Atmungskette

Die Atmungskette ist der letzte Schritt des in den Mitochondrien stattfindenden Glukoseabbaus und schließt sich an die Glykolyse und den Citratzyklus an. Die während des Citratzyklus entstandenen Coenzyme NADH 2+ und FADH 2 übertragen ihren Wasserstoff an Sauerstoff und bilden somit Wasser – eine Knallgasreaktion mitten in der Zelle - würde diese Reaktion nicht auf viele harmlose Schritte aufgespalten ablaufen – die Atmungskette. Als Endprodukt entsteht ATP, welches dem Organismus als Energie zur Verfügung steht.
Die Enzyme der Atmungskette sind bei Prokaryoten in der Cytoplasmamembran, bei Eukaryoten in der inneren Mitochondrienmembran lokalisiert. Sie bilden eine Reihe/Kette von Redoxsystemen, durch die Elektronen stufenweise in Richtung positiveres Potenzial transportiert werden. Integrale Membranproteine pumpen an drei Stellen der Reaktionskette Protonen durch die Membran, da diese nicht ohne Weiteres die Biomembranen passieren können. Es gibt drei verschiedene Transportarten für Elektronen in der Atmungskette: die ausschließliche Elektronenübertragung ( Fe 3+ zu Fe 2+ ), die Übertragung eines Wasserstoffatoms ( H +   +   e - ) oder die Übertragung eines Hydridions ( H - ).

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Benzaldehyd

Benzaldehyd ist der einfachste aromatische Aldehyd mit der Summenformel C 2 H 5 C H O . Es ist eine nach bitteren Mandeln riechende farblose Flüssigkeit. Benzaldehyd ist sehr reaktionsfreudig. Es ist in Ethanol und Ether gut löslich, in Wasser weniger. Durch Autoxidation geht es leicht zu Benzoesäure über. Benzaldehyd ist in bitteren Mandeln und Kernen verschiedener Früchte zu finden, es kann aber auch technisch produziert werden. Verwendet wird es zur Herstellung von parfümierten Seifen, pharmazeutischen Präparaten, speziellen Farbstoffen, sowie Geruchs- und Geschmacksstoffen in Lebensmitteln.

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Benzen

Der Kohlenwasserstoff Benzen wurde 1825 von M. Faraday entdeckt. Die theoretische Erklärung der aromatischen Struktur gelang erst im 20. Jh. mithilfe der modernen Wellenmechanik. Durch den aromatischen Zustand ist das Benzen relativ reaktionsträge. Typische Reaktionen von Benzen sind elektrophile Substitutionen am Aromaten. Benzen ist ein bedeutender Ausgangsstoff für die chemische Industrie. Es ist der Prototyp aromatischer Verbindungen.

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Benzpyren

Benzpyren (Benzo[a]pyren, 3,4-Benzpyren) ist ein kondensierter aromatischer Kohlenwasserstoff. Benzpyren ist unlöslich in Wasser aber lipophil. Es gehört in die Klasse der Karzinogene, also den Substanzen, die Tumorzellen erzeugen. Dabei ist nicht das Benzpyren selbst der unmittelbare Auslöser sondern ein Produkt, das bei der Biotransformation gebildet wird.

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Friedrich Bergius

* 11.10.1884 in Goldschmieden (heute zu Breslau gehörig)
† 31.03.1949 in Buenos Aires

FRIEDRICH BERGIUS war ein deutscher Chemiker. Er entwickelte ein Verfahren zur Hochdruckhydrierung von Kohle, befasste sich mit der Holzverzuckerung und der Umwandlung von Ethen zu Glycol (Ethandiol). 1931 erhielt FRIEDRICH BERGIUS gemeinsam mit CARL BOSCH (1874-1940) den Nobelpreis für Chemie.

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Technik und Geschichte des Bierbrauens

Bier ist eines der ältesten biotechnologisch hergestellten Produkte der Menschheit. Es war bereits den Sumerern und im alten Ägypten bekannt. Getreide ist das Ausgangsprodukt, das bei der Bierherstellung in Malz und danach in eine Maische umgewandelt wird. Die in der Maische enthaltenen Zucker werden von Hefe zu Alkohol gegoren. In Deutschland darf seit 1516 nur Gerste, Weizen, Wasser, Hopfen und Hefe zum Bierbrauen verwendet werden (Reinheitsgesetz).

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Herstellung von Bier im Chemieunterricht

Die Technik des Bierbrauens von der Gerste bis zum Bier als umfasst weit mehr als den Prozess der alkoholischen Gärung. Der biochemische Hintergrund kann im Chemieunterricht durch eine Reihe von Experimenten untersucht werden. Im Rahmen des Projektes wird die Geschichte der Bierbrauerei und die moderne Technologie der Bierherstellung erläutert.

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Klärung biochemischer Prozesse durch Biochemie und Molekularbiologie (1951-1975)

Nach dem zweiten Weltkrieg wurden eine Vielzahl von Entdeckungen im Grenzgebiet zwischen Biologie und Chemie gemacht. Dazu zählt die weitgehende Aufklärung der Reaktionen bei der Fotosynthese und die Klärung der Struktur der DNA als Überträger der Erbinformation. Mit der Molekularbiologie und der Gentechnologie bildeten sich neue Spezialgebiete der Naturwissenschaft heraus.
Mithilfe der Röntgenstrukturanalyse ließen sich auch die Strukturen komplizierter Moleküle beschreiben und damit wurde die Grundlage für deren Synthese geschaffen. Auf diese Weise wurde eine Vielzahl von neuen Arzneistoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln oder Waschmittelzusätzen entwickelt. Dabei kam es nicht nur auf die Wirkung der Stoffe sondern zunehmend auch auf deren Umweltverträglichkeit an. Die Eutrophierung der Gewässer und der beginnende Abbau der Ozonschicht wiesen darauf hin, dass die Natur nicht unbegrenzt mit den Abprodukten der menschlichen Zivilisation belastet werden kann.
Außerdem arbeiteten Physiker und Chemiker an der Erschließung neuer Energiequellen. Dabei stand noch die Kernenergie im Zentrum des Interesses, auch wenn die alte Idee der umweltverträglichen Brennstoffzellen bereits wieder aufgegriffen wurde. Der hohe Entwicklungsstand der Werkstoffchemie und der Astrophysik ermöglichte in den 60er-Jahren die bemannte Raumfahrt.

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Brot

In keinem Land der Welt gibt es mehr Brotsorten, die regelmäßig im Handel angeboten werden, als in Deutschland: mehr als 200. Dieser großen Variationsbreite liegen wenige, jahrtausendealte Grundrezepte der Herstellung zugrunde.

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Adolf Friedrich Johann Butenandt

* 24.03.1903 in Bremerhaven-Lehe
† 18.01.1995 in München

Adolf Butenandt war einer der bedeutendsten Biochemiker des 20. Jahrhunderts.
Seine Arbeiten zur Erforschung der chemischen Struktur und zur Wirkungsweise der Sexualhormone z. B. Androsteron, Progesteron oder Testosteron waren Bahn brechend.
Er klärte den Tryptophan- Stoffwechsel bei Insekten auf und isolierte in fast zwanzigjähriger Arbeit den Insektenlockstoff des Seidenspinners (Bombyx mori), das Bombykol.
BUTENANDT bekam 1939 (überreicht 1949) gemeinsam mit L. Ruzicka den Nobelpreis für Chemie.

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Melvin Calvin

* 08.04.1911 in Saint Paul (Minnesota)
† 08.01.1997 in Berkely (Kalifornien)

Melvin Calvin ist ein amerikanischer Chemiker. In den fünfziger Jahren klärte er mit Hilfe des radioaktiv markierten Kohlenstoffs einen Teil der Fotosynthese auf, der nach ihm mit „Calvin-Zyklus“ benannt wurde. Für diese bahnbrechenden Ergebnisse erhielt Calvin 1961 den Nobelpreis für Chemie.
Calvin isolierte das Rhesus-Antigen und erforschte die Entstehung von Krebs, die chemische Evolution auf der Erde und Theorien zur Urzeugung. Calvin war während des zweiten Weltkrieges an der Entwicklung der Atombombe in den USA mitbeteiligt.

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Carbonsäuren

Die Carbonsäuren weisen sehr unterschiedliche Strukturen auf, da es sich um Derivate der entsprechenden Kohlenwasserstoffe handelt. Die bekanntesten Vertreter sind sicherlich die Alkansäuren, aber auch ungesättigte Carbonsäuren oder aromatische Verbindungen gehören dazu. Das gemeinsame Strukturmerkmal besteht in der Carboxylgruppe, die bei allen Carbonsäuren die Eigenschaften mit beeinflusst.

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Schmelzflusselektrolyse

Aluminium ist eines der wichtigsten industriell hergestellten Metalle, das in erster Linie im Flugzeug- und Fahrzeugbau verwendet wird.
Die technische Herstellung von Aluminium erfolgt in zwei Stufen: Zuerst wird aus dem Rohstoff Bauxit reines Aluminiumoxid gewonnen, anschließend wird das Oxid in geschmolzenem Kryolith ( Na 3 AlF 6 ) gelöst und daraus mittels Schmelzflusselektrolyse Aluminium hergestellt.
Die Elektrolyse und die vorgelagerten Prozesse sind außerordentlich energieintensiv, sodass die Herstellung des Metalls durch Recycling von Aluminium zunehmend an Bedeutung gewinnt.

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Verwendung von Ammoniak

Ammoniak dient in der chemischen Industrie als Ausgangstoff für die Synthese vieler Verbindungen. Der größte Teil des hergestellten Ammoniaks wird zu Düngemitteln weiterverarbeitet, der Rest wird in der organisch-chemischen Industrie z. B. zur Produktion von Kunststoffen und Synthesefasern eingesetzt.
Als Düngemittel kann direkt eine wässrige Lösung von Ammoniak (Ammoniakwasser) verwendet werden, meistens wird Ammoniak aber weiterverarbeitet und in Form von Ammoniumsalzen, Nitraten oder Amiden zum Düngen eingesetzt.

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Antibiotikaresistenz

Beim Wettlauf um die Bekämpfung von bakteriellen Infektionskrankheiten hat in der Forschung eine neue Runde begonnen. Mit der Entdeckung von Antibiotika Mitte des vorigen Jahrhunderts dachte man, die bakteriellen Infektionskrankheiten für immer besiegen zu können.
Inzwischen haben viele Antibiotika ihre Wirkung verloren. Es sind Bakterienstämme entstanden, die eine Resistenz gegen die Präparate entwickelt haben. Besonders in Krankenhäusern, wo Patienten mit geschwächtem Immunsystem liegen, sind sie zum Problem geworden. Eine Ursache ist die unsachgemäße Verwendung der Antibiotika durch Arzt und Patient.

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Gewinnung von Aromaten durch Extraktion

Aromatische Kohlenwasserstoffe sind wichtige Ausgangsstoffe in der chemischen Industrie, so werden sie z. B. für die Herstellung von Farbstoffen, Kunststoffen und Arzneimitteln benötigt. Abgesehen davon werden dem Benzin bis zu 10 Vol% Aromaten, vor allem die sogenannten BTX-Aromaten Benzen, Toluen und die Xylene, zugesetzt, um die Qualität zu erhöhen.
In der Petrochemie werden Aromaten, insbesondere die bereits erwähnten BTX-Aromaten, aus bestimmten Erdölfraktionen gewonnen. Wegen der geringen Differenz der Siedepunkte von Aromaten und Nichtaromaten in diesen Erdölfraktionen ist eine destillative Abtrennung der Aromaten nicht möglich, sie werden daher mittels Extraktion gewonnen.

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